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文档简介

醛类

酮第三章

烃的衍生物1.能结合分子结构特点,运用类比迁移的方法预测其他醛类物质的主要性质。2.能根据官能团的特点和性质区别醛和酮,以丙酮为例认识酮的主要化学性质。3.能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用,分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。一、醛类甲醛1.最简单的醛——甲醛俗名蚁醛,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。甲醛是一种重要的化工原料,常用于制药(农药、消毒剂),香料,染料;制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等。质量分数为35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林,具有防腐和杀菌能力,常作防腐杀菌剂(消毒、浸制标本);你知道甲醛和乙醛分子结构有什么区别吗?思考与讨论观察甲醛的结构,想一想其氧化反应有何特殊之处?HCOH[O]HCOOH[O]HOCOOHH2CO3①

氧化反应2HCHO+O2

2HCOOH催化剂HCHO+O2

催化剂HCHO+2Cu(OH)2+NaOHHCOONa+Cu2O↓+3H2OHCHO+2[Ag(NH3)2]OH

HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2OHCHO+4[Ag(NH3)2]OH

(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O定量关系:1molHCHO~4molAg1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2OHCHO+H2

CH3OH②加成反应③

加聚反应应用:制人造象牙、聚甲醛密封圈一、醛类2.最简单的芳香醛——苯甲醛一、醛类苯甲醛分子式:C7H6O苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。

苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸结晶,这是为什么?一、醛类2+O22实验室如何保存苯甲醛?已知苯甲醛在强碱性条件下,发生自生氧化还原反应,生成苯甲酸钠和另一产物X,写出X的结构简式。2NaOH溶液+

密封保存,与氧化剂分开存放CHO根据结构推测其可能的化学性质:1.加成反应(还原反应):与H2、HCN等反应;2.氧化反应:(1)燃烧(2)被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化(3)被新制银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化一、醛类一、醛类3.丙醛丙醛由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH催化剂∆2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH催化剂∆一、醛类4.肉桂醛肉桂醛分子式:C9H8O肉桂醛有什么化学性质呢?易加成(H2、Br2、HX),易氧化(KMnO4/H+)难加成(H2、HCN),易氧化(KMnO4/H+;弱氧化剂)是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。思考与讨论检验肉桂醛中醛基的方法为?加入新制Cu(OH)2后,加热后有砖红色沉淀生成,可证明有醛基检验肉桂醛中碳碳双键的方法为?在加银氨溶液氧化-CHO后,调pH至酸性再加入溴水,溴水褪色,可证明有碳碳双键。实验操作中,哪一个官能团应先检验?醛基塑料的总结者——丙酮二、酮类二、酮类R1和R2均为饱和链烷基时1.酮的概念和结构特点通式概念羰基与两个烃基相连的化合物官能团R1COR2CO(酮羰基)3-羟基丁酮CH3CH3OHOCH3CH3OO丁二酮饱和一元酮CnH2nO(n≥3)CH3COCH3丙酮最简单的酮二、酮类命名(系统命名法)(1)选主链:选含羰基且最长的碳链做主链;(2)编位号:从靠近羰基的一端开始编号;(3)写名称:酮分子中的羰基碳必须标明其位号。2-丁酮

CH3—C—CH2—CH3O二、酮类2.酮的代表物---丙酮常温下丙酮是无色透明液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。物理性质思考:丙酮为什么能与水互溶?大鹿化学工作室制作,倒卖必究有特殊气味CH3COCH3HOH丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键,增加了丙酮水中的溶解度二、酮类结构式分子式结构简式CH3COCH3C3H6OCH3COCH3分子结构二、酮类化学性质+H2催化剂△+HCN催化剂△写出丙酮与H2和HCN反应的方程式。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但在催化剂存在的条件下,能发生催化加氢反应生成醇,也能与氰化氢发生加成反应。COHCNδ-δ+δ-δ+思考1.写出丙酮和NH3反应的化学方程式CH3COCH3催化剂CH3COCH3HNH2HNH22.有哪些方法鉴别丙醛和丙酮?①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。二、酮类可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂重要的有机溶剂和化工原料01直接压缩乙炔压力需要很高才能使乙炔液化,而在丙酮作溶剂时,乙炔在很低的压力下就可以在钢瓶中存贮,因此我们常见的乙炔也叫溶解乙炔酮的用途二、酮类用于生产有机玻璃02有机玻璃是甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得的,丙酮是制备有机玻璃单体的原料二、酮类用于生产农药、药物、涂料等03知识拓展:乙醛的羟醛缩合反应受醛基的影响,邻C-H的活性增强,在碱性条件下,一个醛分子的邻C-H能对另一醛(或酮)分子的羰基进行加成。−H2OCH3-C-H+

H-CH2CHOOOH¯CH3-CH-CH2CHOOHCH3-CH=CHCHOCH3-CH-CH2CHOOH增长碳链CH3−C−HO+CH2CHOOH-HCH3−CH−CH2CHOOHα−Hβ-羟基醛δ-δ+δ+δ-知识拓展:乙醛的羟醛缩合反应CH3-C-CH3

H-CH2CHOOOH¯CH3-C-CH2CHOOHCH3−H2OCH3-C=CHCHOCH3-C-CH2CHOOHCH3CH3

写出丙酮和乙醛的羟醛缩合反应方程式。归纳总结

醛酮官能团

醛基:

酮羰基:官能团位置碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式

(R为烃基或氢原子)

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