3.4.1 羧酸 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第1课时人教版化学选择性必修31.组成与结构羧酸概念:羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基()相连

而构成的有机化合物。COOH官能团：羧基

（或-COOH）COOH通式:饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或

CnH2n+1COOH(n≥0)最简单的羧酸是甲酸,其结构简式为

HCOOH任务二

认识羧酸的结构和分类2.羧酸的分类羧酸根据烃基种类根据羧基的数目根据烃基是否饱和脂肪酸芳香酸低级脂肪酸高级脂肪酸如甲酸、乙酸如硬脂酸(C17H35COOH)

软脂酸(C15H31COOHCH3CH2COOH丙酸乙二酸(HOOC—COOH)一元羧酸二元羧酸多元羧酸苯甲酸()CH3COOH乙酸CH2==CH—COOH丙烯酸饱和羧酸不饱和羧酸(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数

称为某酸。(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子

编号。(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。3.羧酸的命名【评价训练】写出下列酸的名称CH2==CH-COOH2-羟基丙酸对甲基苯甲酸邻羟基苯甲酸丙烯酸4.常见的几种羧酸(1)甲酸①俗称蚁酸,结构简式HCOOH。②物理性质无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。羧基醛基③化学性质甲酸分子中既有羧基的结构,又有醛基的结构,这使得甲酸既表现出羧酸的性质,又表现出醛的性质。与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水。因此,能发生银镜反应的有机物除了醛类,还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等。④用途工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料。【思考】如何鉴别甲酸和乙酸?利用银氨溶液或新制的氢氧化铜(2)最简单的芳香酸—苯甲酸(安息香酸)①物理性质:无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇。②化学性质:表现羧酸的性质。③用途:用于合成香料、药物等，苯甲酸及其钠盐或钾盐是常用

的食品防腐剂。(3)最简单的二元酸—乙二酸(俗称草酸)

HOOC—COOH①物理性质:无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇。②化学性质:表现羧酸的性质③用途:是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料1.羧酸的物理性质物理性质规律举例水溶性分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶（低级脂肪酸分子与水分子间形成氢键）

甲酸、乙酸、乙二酸

随着分子中碳原子数的

增加(烃基(亲油基团)所占比例逐渐增大),一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体沸点羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃),羧酸、醇的沸点较高,这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。丙酸＞乙酸＞甲酸阅读教材及表3-4,总结羧酸的物理性质：任务二

羧酸的性质结构决定性质,请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的化学性质？δ＋δ－δ－δ＋H-O键的极性增强,更易断裂,电离出H+,表现酸性C-O单键易断裂,发生取代反应使羰基较难发生加成反应RHOCORHOCO通过催化加氢的方法很难被还原2.羧酸的化学性质羰基对羟基的影响：羟基对羰基的影响：-OH可被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物（1）酸性

R-COOHR-COO-

＋H＋⑤与某些盐反应①使紫色石蕊试液变红②与活泼金属反应④与碱反应③与碱性氧化物反应2HCOOH+2Na=2HCOONa+H2↑2HCOOH+Na2O=2HCOONa+H2OHCOOH+NaOH=HCOONa+H2O2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+H2O+CO2↑【探究1】羧酸的化学性质与乙酸的相似,如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？实验内容实验现象结论紫色石蕊溶液均变红色pH大于2溶液的红色褪去甲酸、苯甲酸和乙二酸都具有弱酸性。P75设计实验证明羧酸（甲酸、苯甲酸和乙二酸）具有酸性？分别取0.01mol·L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液分别取0.01mol·L-1三种酸溶液测pH分别取0.01mol·L-1三种酸溶液,滴入含有酚酞的NaOH溶液,观察现象【探究2】如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱呢？【设计原理】(较)强酸

+弱酸盐→(较)强酸盐+较弱酸【实验装置】装置的连接顺序是

。A→D→E→B→C→F→G→H→I→J【实验现象】【反应方程式】【实验结论】产生大量气泡2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O酸性：乙酸

碳酸＞溶液变浑浊＋CO2＋H2O→ONa＋NaHCO3OH____苯酚＞除去CO2气体中的CH3COOH蒸气CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性（与碳酸相比）与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产生CO2【小结】醇、酚、羧酸中O-H键活泼性的比较3.3羧酸.ppt人教版高中化学选修五课件(共27张PPT)酸性：CH3COOHH2CO3HCO3-H2OC2H5OH＞＞＞＞C6H5OH＞能与NaHCO3反应生成气体是-COOH的检验方法。不能不能能1.1mol有机物A分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3反应消耗三种物质的物质的量之比为多少?写出其与NaOH反应的化学方程式。3:2:1【学习评价】

CH3C18OC2H5+H2O=OCH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3COC2H5+H218O=OCH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=O使用同位素示踪法,将乙醇中的O用18O进行标记,证实了乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯。即为第一种脱水方式：酸脱羟基醇脱氢。(2)酯化反应(取代反应)酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应。从化学键的角度分析,酯化反应中哪种断键方式是正确的？如何证实？酸脱氢原子,醇脱羟基酸脱羟基,醇脱氢原子乙酸乙酯的制备及注意事项加物顺序:乙醇→浓硫酸→乙酸浓硫酸作用催化剂、吸水剂长导管作用冷凝回流导管末端在饱和Na2CO3溶液上方防倒吸①溶解乙醇②中和乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度；利于酯的分层沸点乙酸乙酯(77.1)乙醇(78.3℃)乙酸(118℃)CH3COOHC2H5OH18浓硫酸加热CH3COC2H5O18H2O分析：酯化反应是可逆反应,可利用影响化学平衡移动的因素提高的产率。浓度：增大反应物浓度或减小生成物浓度，平衡往正反应方向移动。(1)加热从体系中不断蒸出乙酸乙酯（乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低）(2)不断分离产物水；(3)增加乙醇的用量

(乙醇的沸点比乙酸的低，更容易挥发损失)(4)及时冷凝回流反应物,提高产率。【思考讨论】在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当

采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。1.乳酸分子结构简式为如图所示(),在一定条件下可以缩聚得到聚乳酸(PLA)。在自然界中,PLA可以被微生物降解为水和CO2,是公认的环保材料。（1）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去一分子水形成链状酯的结构简式（2）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去两分子水生成环状酯的结构简式

①甲酸与乙醇②硝酸与乙醇③乙酸与乙二醇④乙二酸与乙醇⑤乙二酸与乙二醇成环⑥

分子间脱水成环⑦HO-CH2CH2CH2COOH分子内脱水成环【学习评价】写出下列物质发生酯化反应的化学方程式受-OH的影响,碳氧双键不易断,羧酸不能通过催化加氢的方法被还原,但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。RCOOHRCH2OHLiAlH4(3)还原反应RCH2COOH＋

Cl2

RCHCOOH＋

HCl催化剂△Cl|受-COOH影响α-H活性增强,能发生α-H的取代反应(4)取代反应1.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图,下列关于分枝酸的叙述正确是

A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1mol分枝酸最多可与3molNaO