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练习題(第一章~第四章)一、單项选择題(在每題的四個备选答案中,选出一种對的的答案,并将其代码填入題干後的括号内。)1.根据共价键断裂和形成的方式可以将有机反应归纳為()基本类型。A两個B三個C四個D五個2.能供应電子的试剂称為()试剂。A亲核B亲電C自由基D带電3.對映异构属于()异构。A构造B立体C官能团D互变4.底物分子的非手性部分与试剂作用後转变成手性部分,得到不等量的立体异构体的反应称為()合成。A對称B不對称C均相D非均相5.NaHSO3与下列酮羰基的亲核加成反应速率為:CH3COCH3>CH3CH2COCH3>C6H5COCH3重要是由于()的影响。A诱导效应B場效应C共轭效应D空间效应6.()是取代基引起的一种张力或阻力的效应。A诱导效应B場效应C共轭效应D空间效应7.带有未共用電子的原子或原子团称為()。A碳负离子B自由基C碳正离子D碳烯8.连于碳正离上的任何給電子的原子或原子团能使碳正离子()的提高。A稳定性B芳香性C亲核性D反应性9.在反应中能提供空轨道的试剂称為()试剂。A亲核B亲電C自由基D带電10.化學键均裂成两個带單電子的自由基,經自由基而進行的反应称為()反应。A自由基B加成C重排D消除11.CH3CCCH3C属于()异构。A顺反B构造C官能团D互变12.以上反应属于()反应。A立体专一性B立体选择性C取代D加成13.一般用()表达吸電子的诱导效应。A+IB–IC+CD-CHHCH3CH2CHCH3I(CH3)3COKCH3CCCH3HH+CH3HHCCCH3+CH3CH2CHCH2114.CICCCOOH的酸性不小于CCOOHCCI是由于()。A诱导效应B共轭效应C場效应D空间效应15.带有正電荷的三价碳原子称為()。A碳负离子B自由基C碳正离子D碳烯16.自由基中带單電子的中心碳原子是()杂化。AspBsp2Csp3D没有17.在反应中旧键的断裂和新建的形成同步且协同進行的反应称為()反应。A自由基B亲電加成C亲核加成D协同18.反应底物的一种原子或原子团被另一种原子或原子团取代的反应称為()反应。A重排B加成C取代D消除19.有(),因此可以与它的镜像重叠,無旋光性。CHOCHHA對称中心B對称轴C對称面D交替對称轴20.与之间的关系属于()异构体。HHHHHA构造异构B對映异构C构象异构D互变异构21.一般用()表达給電子的共轭效应。A+IB-IC+CD-C22.氯代酸的酸性為:C是由于()。A诱导效应B共轭效应C場效应D空间效应I3CCOOH>CI2CHCOOH>CICH2COOH>CH3COOH23.如下碳负离子的稳定性次序為RCC>R2CCH>R3CCH2是由于碳原子()的不一样。A杂化类型B所带電荷C体积D连接的氢原子数目24.從反应物中除去两個原子或原子团的反应称為()反应。A消去B加成C取代D重排25.在反应中,分子中某些原子或原子团发生转移或分子的碳架构造发生变化的反应称為()反应。A消除B加成C取代D重排26.CH2CHCHCH2分子中有()共轭体系存在。AP-πBπ-πCσ-πDσ-PH27.酸性OH>OHCH3是由于存在()效应。A+IB-IC+CD-C28.有机物分子中的C-H键发生异裂,将质子转移給碱後形成的具有负電荷的三价碳原子体系称為()。A自由基B碳正离子C碳负离子D碳烯29.碳烯是經典的缺陷子基团,它們的反应以()為特性。A亲電性B亲核性C芳香性D自由基30.下列基团中最强的间位定位基是()。A-IB-NO2C–COOHDNR3-31.如下反应中,属于自由基反应的是()。ACH2CH3CHCH3CHCH3HBrBrBCH3CHCH2CH3CH2CH2BrHBrH2O2C+Br2Br+HBrFeD+CHOCHO32.CH3CHCH3分子中有()共轭体系存在。AP-πBπ-πCσ-πDσ-P33.碱性NH2<RNH2是由于苯胺存在()效应。A+IB-ICP-πD-C34.有机物分子中的C-H键发生异裂,形成的具有正電荷的三价碳原子体系称為()。A自由基B碳正离子C碳负离子D碳烯35.CH3HHC6H5C6H5BrC2H5OKHBrC6H5CH3C6H5H反应产物為Z构型,属于()反应。A取代B协同C立体选择性D立体专一性二、多选題(在每題的五個备选答案中,选出二至五個對的答案,并将其代码填在題干後的括号内;錯选、多选不得分)1.有机反应历程是研究反应物通過化學反应变成产物所經历的全過程,包括()。A试剂的攻打B中间体的形成C最终的产物D温度E催化剂2.()都属于立体异构。A构造异构B构象异构C對映异构3D顺反异构E互变异构3.诱导效应對化合物性能的影响重要表目前對()产生影响。A化合物酸碱性B反应的中间体C反应速度D反应产物E反应方向4.自由基形成的方式重要有()。A热解B光解C用金属处理卤代烃D加酸E加碱5.COOH没有()這些對称原因,有旋光性。OHHCH3A對称轴B對称面C對称中心D交替對称轴E互变异构6.共轭效应對化合物性能的影响重要表目前對()产生影响。A化合物酸碱性B反应的中间体C反应速度D反应产物E反应方向7.影响自由基稳定的重要原因有()。A共轭效应B空间效应C溶液的碱性D溶剂的极性E溶液的酸性碱8.根据旧键的断裂和新建的形成可以将有机反应归纳為()三個基本类型。A离子型反应B自由基反应C协同反应D亲核加成E電环化9.下列化合物中存在共轭体系的是()。ACH2CHCHCH2BCHCHCH2CCH3CH3DCH3CHCH2E(CH3)3C10.下列化合物具有芳香性的是()。ABCDE11.常見的共轭体系有()共轭体系。AP-πBπ-πCσ-πDσ-PEσ-σ12.下列试剂中,属于亲電性试剂的是()。ABECC2H5OCH3ODHEI13.下列分子中不存在共轭体系的是()。ACBH3CHOHCH3CHCHCH2CCH3CH34DCH3CHCH2E(CH3)3C14.下列化合物没有芳香性的是()。ABCDE15.诱导效应的强度与原子或原子团的()有关。A质量B電负性C所带電荷的性质D体积E大小16.碳正离子的形成可以通過()。A反应物直接离解B热解C重氮盐分解D光照E带正電荷的原子或原子团与不饱和体系加成17.下列分子中存在σ-π共轭体系的是()。ACBCCH3CHOHCH3H3CH3CH3DCH3CHCH2E(CH3)3C18.有助于動力學控制反应的原因有()。A升高反应的温度B減少反应的温度C延長反应的時间D缩短反应的時间E光照19.對活性中间体的构造,下属說法對的的是()。A一般正碳离子是S杂化B烃基负离子是S杂化P2P3C乙炔分子中的碳是S杂化DS杂化的碳呈平面构型PP2E甲基自由基是平面构型三、判断題(认為對的,在題後的括号内打“√”,认為錯的打“×”)1.C6H5BrHOHHCH3有两個不一样的手性碳原子,有四种立体异构体。()2.有任何對称原因的分子,实物与镜像可以重叠,無旋光性。()3.動态诱导效应是一种极化現象,发生時電子向有助于反应進行的方向转移。()4.碳正离子的稳定次序為:ph3C〉ph2CH〉phCH2〉R2CH〉RCH2()5.空间效应是取代基引起的一种张力或阻力效应,空间效应的大小与互相作用的基团的大小和形状無关。()6.是构造异构。()C5COHCCOH7.共轭效应只存在于共轭体系中。()8.不對称分子的实物与镜像重叠,無旋光性。()9.由于P-π共轭效应的作用,使得芳香胺的碱性比脂肪胺强。()10.如下碳负离子的稳定性次序為RCC>R2CC>R3CCH2()11.CH3COOCH3H2O18CH3COO18H+HOCH3以上反应生成的酸中具有O18,阐明此反应是酰氧键断裂的反应。()12.對称分子的实物与镜像重叠,無旋光性。()13.手性分子一定都是不對称分子。()14.碳烯有两個价電子。()15.OHOHCOOHCOOHHH有四個立体异构体。()16.C是一對對映异构体.()17.自由基的稳定性次序為:C6H5CH2>(CH3)3C>(CH3)2CH>CH3CH2>CH3()CH3CIHC2H5C2H5HCCIH3C四、解释阐明題1.過渡态理论2.构象3.共轭效应及常見的共轭体系4.動态立体化學5.诱导效应以及诱导效应對化合物性能的重要影响6.碰撞理论7.不對称合成以及不對称合成的措施8.空间效应(B-张力、F-张力、I-张力)9.動力學同位素效应10.立体异构11.有机反应活性中间体12.有机反应历程及其重要研究措施13.手性分子及其与對称原因的关系五、简答題1.從诱导效应、共轭效应以及构造方面分析,為何碳正离子的稳定性次序為:2.從诱导效应對反应速率的影响阐明為何下列化合物发生亲核加成反应的活性次序是:63.举出一种热力學控制和動力學控制的例子,并加以阐明。4.從碳正离子所带電荷的性质分析,碳正离子也許发生的重要反应。5.举例阐明立体选择性反应与立体专一性反应的异同。6.從共轭效应對化合物酸碱性的影响阐明如下化合物的酸碱性次序。NO2>HOHO酸性:NH2NH2O2N>碱性:7.從電子效应對化合物酸性的影响阐明如下化合物的酸性次序。OHCOOH>COOH>COOHHO8.比较下列羧酸负离子的稳定性,并阐明原因。CH3CHCOOCH3CHCOOCH3CHCOOBrCH2CH2COOFOHBr9.比较下列化合物脱水反应速度的快慢,為何?A2CHCHCH2CHCHCH2OHBOHCHCHCH2CH3CH3CHCCHCH2CH2CH2OH3CH2CHCHDCHCH2CH2CH3CHCH2OH10.比较下列羰基化合物发生亲核加成反应的活性,并阐明原因RCHORCORRCOCH3C6H5COR7练习題(第五章~第七章)一、單项选择題(在每題的四個备选答案中,选出一种對的的答案,并将其代码填入題干後的括号内。)1.SN2表达()反应。A亲電取代B亲核取代C單分子亲核取代D双分子亲核取代2.如下烃基构造對SN1反应速度的影响對的的是()。A3O>2O>1O>CH3BCH3>2O>1O>3OC2O>3O>1O>CH3D1O>2O>3O>CH33.被消除的两個原子或原子团在1、3-碳原子上得到三元环的消除反应称為()。Aα-消除Bβ-消除Cγ-消除D反式-消除4.E1表达()反应的历程。A顺式消除B双分子消除C共轭碱消除D單分子消除5.反应RCHO+HCNRCH(OH)CN是()加成反应。A亲電B亲核C自由基D协同6.C6H5CHO+CH3CHOC6H5CH=CHCH0(在稀碱的作用下)的反应是()反应。A酯缩合B酯与醛酮缩合C羟醛缩合D酮醛缩合7.SN1表达()。A亲電取代B亲核取代C單分子亲核取代D双分子亲核取代8.如下烃基构造對SN2反应速度的影响對的的是()。A3O>2O>1O>CH3BCH3>1O>2O>3OC2O>3O>1O>CH3D1O>2O>3O>CH39.在同一种碳上消除两個原子或原子团,得到卡宾的消除反应称為()。Aα-消除Bβ-消除Cγ-消除D反式-消除10.E2表达()反应的历程。A顺式消除B双分子消除C共轭碱消除D單分子消除11.反应是()加成反应。A亲電B亲核C自由基D协同12.是立体选择的()加成反应。A顺式B反式C立体专一D顺反均有13.反应CH3CHCH2+HBrH2O2CH3CH2CH2Br产物不遵守馬氏定则是由于该反应属于()加成反应。A亲電B亲核C自由基D协同14.SN2反应的立体化學特性是()。A构型保持B构型转化C部分保持D部分转化RCCHHHRCCH2BB115.邻基参与历程实际上是分子内的()反应。ASN2BSN1C亲電取代D亲電加成16.被消除的两個原子或原子团在相邻的两個原子上,消除成果生成含不饱和键的化合物的消除反应称為()。Aα-消除Bβ-消除Cγ-消除D反式-消除17.表达()反应的历程。HC6H5CH3A顺式消除B反式消除Cα-消除Dγ-消除18.CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br是()加成反应。A亲電B亲核C自由基D协同19.是()取代反应。A亲電B亲核C自由基D协同20.如下醛酮亲核加成反应活性次序對的的是()。ARCOCH3>RCOR>COCH3>RCHOBRCOCH3>RCORCOCH3>RCHO>CRCOCH3>RCORCOCH3RCHO>>DRCOCH3>RCORCOCH3RCHO>>22.在酯的水解反应历程中BAC2表达()。A碱催化酰氧键断裂双分子反应B酸催化酰氧键断裂双分子反应C碱催化烷氧键断裂單分子反应D酸催化烷氧键断裂單分子反应23.如下亲核试剂亲核性强度次序排列對的的是()。ARO>OH>ArO>RCOO>ROH>H2OBArO>RO>OH>RCOO>H2O>ROHCOH>ArO>RO>RCOO>H2O>ROHDOH>ArO>RO>RCOO>ROH>H2O24.E表达()。1CBA顺式消除B双分子消除C共轭碱消除D單分子消除25.产物符合()规则。A霍夫曼B查依采夫C馬氏D定位26.如下反应属于()加成反应。C+H2SO4SCH3CH2CHCH3OHN(CH3)3CH3CH2CHCH295%2CHCH+ROCHCH2ORA亲電B亲核C自由基D协同27.AAc1表达在酯的水解反应中()反应的历程。A碱催化酰氧键断裂双分子反应B酸催化酰氧键断裂双分子反应C碱催化烷氧键断裂單分子反应D酸催化烷氧键断裂單分子反应28.下列试剂中亲核性最强的是()。AF-BCl-CBr-DI-29.下列论述中不對的的是()。A烯烃与卤素的加成是一步反应B一般状况下氟不能直接對烯烃加成C多数烯烃不与碘直接加成D炔烃也能進行卤素的反式加成30.如下羰基化合物亲核加成反应活性次序對的的是()。ACICH2CHO>CH2CHCHO>CH3CH2CHO>BrCH2CHOBCH2CHCHO>CICH2CHO>CH3CH2CHO>BrCH2CHOCBrCH2CHO>CH2CHCHO>CICH2CHO>CH3CH2CHODCICH2CHO>BrCH2CHO>CH3CH2CHO>CH2CHCHO31.下列化合物发生亲電取代反应活性最大的是()。ACH3BCICOHD32.如下亲核试剂亲核性强度次序排列對的的是()。ARO>OH>ArO>RCOO>ROH>H2OBArO>RO>OH>RCOO>H2O>ROHCOH>ArO>RO>RCOO>H2O>ROHDOH>ArO>RO>RCOO>ROH>H2O33.下列基团中最强的邻對位定位基是()。A-ClBOCOCH3DR34.E1表达()反应。A顺式消除B双分子消除C共轭碱消除D單分子消除35.产物符合()规则。CA霍夫曼B查依采夫C馬氏D定位36.如下反应属于()加成反应。H3CH2CHCH3OHH3RCHO+CNRCCNOA亲電B亲核C自由基D协同37.下列化合物最轻易進行SN1反应的是()。ACH3CH2CHBrCH3B(CCDCH3)3CBrH3CH2CH2BrBr38.下列试剂中亲核性最弱的是()。AHBR2OOCROHDHO39.下列對反应生成的碳正离子的表述中對的的是()。A過渡态B活性中间体C反应物D产物40.如下化合物发生亲電取代反应速度最慢的是()。ANO2BCNCCOOHDN(CH3)341.下列化合物发生亲電取代反应活性最大的是()。ACH3BCICOHD42.通過自由基進行的反应产生的活性中间体是()。A碳正离子B自由基C碳负离子D卡宾二、多选題(在每題的五個备选答案中,选出二至五個對的答案,并将其代码填在題干後的括号内;錯选、多选不得分)1.CH3CCH3CH2BrCH3+H2OCH2CH3CCH3CH3OHCH3CCH3CH2CH3OCH2CH3++(CH3)2CCHCH3+CH2CCH2CH3CH3以上反应的四种产物阐明這個反应經历()了反应历程。A碳正离子重排BSN1C消除DSN2E電环化2.下列反应中属于亲核取代反应的是()。AC6H6+H2SO4C6H6SO3HBCH3CH2CH2Br+CH3CH2SNaCH3CH2CH2SCH2CH3C(CH3)2CHOH+HBr(CH3)2CHBrDC6H5CH2CI+NaOH(H2O)C6H5CH2OHECH2CH2+Br2BrCH2CH2Br3.影响亲核取代反应速度的重要原因是()。4A烃基构造B拜别基团C亲核试剂D溶剂的极性E温度4.下列试剂中,属于亲核性试剂的是()。ABECC2H5ODHEICH3O5.對羰基亲核加成反应有利的原因有()。A羰基上连有供電子的基团B羰基上连有吸電子的基团C羰基与苯相连D酸碱催化E光照三、判断題(认為對的,在題後的括号内打“√”,认為錯的打“×”)HO+HCIHOCCH3CH3HC2H5C2H5+I1.以上反应发生了构型转化,阐明此反应是羟基從碘原子的背面攻打而引起的一步反应。()2.溴与烯烃的反式加成阐明该加成反应是一步加成反应。()3.苯炔既可以发生亲核加成,也易和亲電试剂发生加成反应。()4.SN1反应有两個過渡态。()5.E2和SN2是同步发生并互相竞争的反应。()6.亲核性的碳负离子(或烯醇负离子)与亲電性的共轭体系進行的共轭加成反应称為Michacl加成。()7.SN2反应有两個過渡态。()8.E1和SN1是同步发生并互相竞争的反应。()9.CH3Br+OHH2OCH3OH+Br以上反应属于SN1历程。()10.消去反应過程中需要断裂共价键,故需要活化能较取代反应高。()11.硝基是邻對位定位基。()12.羟基是斥電子的基团,它的存在使苯环上的電子密度增大,對亲電取代有利,是邻對位定位基。()13.CH3Br+OHH2OCH3OH+Br属于SN2历程。()14.消去反应過程中需要断裂共价键,故需要活化能较取代反应低。()15.羟基是吸電子的基团,它的存在使苯环上的電子密度增大,對亲電取代有利,是邻對位定位基。()16.取代苯進行亲電取代反应時,取代基進入苯环的位置,重要取决于原有取代基的性质。()17.E消除与E消除同样,有立体选择性。()12518.硝基是吸電子的基团,它的存在使苯环上的電子密度減小,對亲電取代不利。()四、写出如下反应的重要产物1.O(CH3)3CLiAlH42.CCCH3CH3HH+CBrBr3.CH3CHCH2O+H2OH4.CH3CH2CHCH3OHN(CH3)35.CH3CH3HHBr26.CH3CHCH2OC2H5O7.CH3CH2CI+(CH3)3CONa8.CCCHOHHHg2HH2O9.HC6H5C6H5CH3HBrOHC2H5OH10.O+(C6H5)3PCH211.CCHCH3HCH3+Br212.CH3CH2CCNa+CH3CH2CI13.PhCHO+(C6H5)3PCHCH3BuLi614.CH2CHCH3OHN(CH3)315.2CH3COOC2H5EtONaEtOH16.C6H5CH2CI+(C2H5)2NH17.NO2CINO2NaHCO3100OC18.CH(CH3)2CH3CIHOHC2H5OH19.CH3CHO+CH2(COOH)220.CH3COCH3+(C6H5)3PCHPh21.(CH3)2CHBr+CH3CH2SNa22.CINaNH2NH323.CH3CHCHCH3CH3S(CH3)2NaOC2H5CH3CH2OH24.HC6H5C6H5HCH3BrOHC2H5OH25.CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5Na五、简答題1.举例阐明不對称烯烃与酸的加成产物為何大都符合馬氏定则。2.為何在亲核取代反应中,對和型卤代烃無论SN1還是SN2均有突出的活泼性。C3.為何热消除反应必然是顺式消除。4.亲核取代反应中拜别基团的拜别难易与哪些原因有关?為何I-是比Cl-更好的拜别基团?5.影响消去反应速度的重要原因有哪些?。6.阐明為何酮与酯缩合時酯的活泼次序是HCHCICHC7CH3COOR>CH3CH2COOR>(CH3)2CHCOOR>(CH3)3CCOOR。7.C和C在含水乙醇中進行碱性水解時,假如增長水的含量,则反应速度下降,而(在同样的条件下,反应速度则加紧,為何?H3IH3CH2ICH3)3CCI8.苯乙烯加溴,只好到1,2-二溴苯乙烷而無苯环上的取代反应发生,為何?9.苯环上的取代基定位效应六、反应历程題1.写出用NBS對丙烯進行α-溴代反应的历程(在ROOR存在下)。2.写出如下反应的反应历程CH3CH2CH2BrC2H5ONaCH3CHCH2C2H5OHNaBr3.写出如下反应的历程CRCH2OHRR+HXRCH2RRCX+H2O4.写出如下反应的机理,并阐明為何该反应是立体选择的反式加成CH3CH3Br2HBrCH3CH3BrHBrHCH3CH3HBr+HH5.写出如下反应的历程CH2(COOCH2CH3)2+CICH2C6H5C2H5OC6H5CH2CH(COOCH2CH3)26.写出如下反应的机理,画出反应位能与進程图并加以阐明(CH3)3CBr+OHH2O(CH3)3COH+Br7.写出如下反应的历程,并阐明该反应是属于哪一种类型的反应R2CO+NH2YR2CNY8.写出苯甲醛在空气中自動氧化的過程9.写出苯环上亲電取代反应的机理,画出反应位能与進程图并加以阐明10.写出如下反应的历程RCOOR"+H3ORCOOH+HOR"11.阐明和解释如下反应的历程+H3O83%17%CH2+(CH3)3COH)2C3(CHH2O(CH3)3CCI812.阐明如下羧酸酯热消除反应的反应历程CH3COOCH2CH2C2H5C2H5CHCH2+CH3COOH9练习題(第八章~第九章)一、單项选择題(在每題的四個备选答案中,选出一种對的的答案,并将其代码填入題干後的括号内。)1.碳正离子重排是()重排。A亲電B亲核C自由基D协同2.在亲電重排中,迁移基团是以()的形式转移的。A正离子B负离子C自由基D中性分子3.周环反应是通過()的反应。A碳正离子中间体進行B碳负离子中间体進行C自由基中间体進行D环状過渡态协同進行4.FMO表达()。A最低空轨道B最低電子占有轨道C前线轨道D最高電子占有轨道5.單分子的電环化反应基态時起决定作用的是()。A最高電子占有轨道B最高空轨道C最低電子占有轨道D最低空轨道6.环化加成反应是分子间的()反应。A加成B取代C协同D置换7.碳负离子重排是()重排。A亲電B亲核C自由基D协同8.在亲核重排中,迁移基团是以()的形式转移的。A正离子B负离子C自由基D中性分子9.CH3HCH3HHH175oCHHCH3CH3反应是通過()的反应。A碳正离子中间体進行B碳负离子中间体進行C自由基中间体進行D环状過渡态协同進行10.HOMO表达()。A最低空轨道B最低電子占有轨道C前线轨道D最高電子占有轨道11.+是()反应。A電环化B环加成Cσ键迁移D离子型12.電环化反应是分子内的()反应。A加成B取代C协同D置换13.LUMO表达()。1A最低空轨道B最低電子占有轨道C最高空轨道D最高電子占有轨道14.單分子的周环反应在基态時,其反应途径和立体选择性是由其()對称性决定的。A最低空轨道B最低電子占有轨道C最高空轨道D最高電子占有轨道15.重排反应一般是()過程。A可逆B不可逆C一步反应D一种過渡态的16.下列重排反应属于亲電重排的是()。A霍夫曼重排B瓦-梅重排C频钠醇重排D魏狄希重排17.通過环状過渡态進性的反应是()。A亲電取代B亲電加成C环加成D亲核取代18.單分子的周环反应在激发時,其反应途径和立体选择性是由其()的對称性决定的。A最低空轨道B最低電子占有轨道C最高空轨道D最高電子占有轨道19.亲電重排和亲核重排的最大不一样在于反应的()不一样。A過渡态B活性中间体C能量D环节20.下列重排反应属于亲
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