溴乙烷和卤代烃复习

第十三章烃的衍生物第一节溴乙烷卤代烃复习目标展示1.了解溴乙烷的性质以及卤代烃的一般通性，了解氟氯烃破坏臭氧层的原理。2．掌握卤代烃的一般通性以及检验其中卤素的方法。此类试题内容主要包括：(1)溴乙烷的性质、用途、主要反应和卤代烃的一般通性等；(2)环境保护的相关知识。试题主要以选择题、有机合成题形式考查卤代烃的性质和主要反应，其次以选择题形式考查环境保护的相关知识。1知识点1烃的衍生物

问题1：烃的衍生物含义？1.烃的衍生物：有些化合物从结构上说，可看作

分子里的

被其他原子或原子团

而衍变成的，因此叫做烃的衍生物。问题2：常见的官能团的名称和结构特点？2．官能团

(1)决定化合物

的原子或原子团。

(2)常见官能团烃氢原子取代化学性质2碳碳叁键羟基醛基—X—CHO34【思维延伸】1．烃的衍生物不一定是通过取代反应而得到。2．有机物的性质不只决定于某个官能团，还要考虑不同官能团之间、与烃基之间的相互影响。3．一些官能团与无机物或离子形式相似但有区别，不能混淆，如：—OH与OH－，—NO2与NO2等。知识点2溴乙烷问题3：溴乙烷为卤代烃的代表物。其分子组成和结构特点？物理性质及典型的化学性质？反应所需条件？5和乙基—Br无大强碱水的溶液不饱和化合物强碱的醇溶液共热6知识点3卤代烃问题4：卤代烃及其分类？卤素原子7大家有疑问的，可以询问和交流可以互相讨论下，但要小声点8问题5：卤代烃的物理性质变化规律？卤代烃的化学通性？6．物理通性：(1)都不溶于水，可溶于大多数

。(2)氯代烷的沸点随烃基中碳原子数的增多呈现

的趋势。(3)氯代烷的密度随烃基中碳原子数的增多呈现

的趋势。(4)同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子相对原子质量的增大而

，如RF

RCl

RBr

RI。(5)烃基中所含碳原子数目相同时，卤代烃的沸点随烃基中支链增加而相应

，如有机溶剂(苯、CCl4等)增大减小升高<<<降低9CH3OH10【思维延伸】

氟氯烃及其危害

(1)氟氯烃大多为无色、无臭的气体，化学性质稳定，不易燃烧，因而被广泛用作制冷设备和空调的致冷剂、溶剂、灭火剂等。

(2)大气中的氟氯烃随气流上升，在平流层中受紫外线照射，能产生氯原子，引发消耗臭氧的反应。11考点1卤代烃的性质和应用1．有机分子结构中引入卤原子的方法122．有机物分子结构中消去卤原子的方法13所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应，卤代烃的水解反应可看成是卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代(卤代烃分子中碳卤键断裂)的反应，故卤代烃的水解反应又属取代反应。(2)消去反应卤代烃在NaOH醇溶液中共热，能脱去HX14卤代烃的消去规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应，如。③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：15要点深化卤代烃在有机合成中的应用

(1)官能团的引入和转化

①引入羟基：

②形成碳碳不饱和键：16a．卤代烃的消去反应：17(3)增加官能团的数目①增加碳碳双键数目18【例1】已知R—CHCH2＋HX―→(主要产物)

图中的A、B分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。19请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：(1)A、B、C、E第①步反应

、A、E的结构简式

、

、

、

。(2)由E转化为B，由B转化为E第①步反CH3CH2CH2Cl

CH3CH2CH2OH

20应、A的化学方程式。21变式练习22(1)指出下列各步反应所属的反应类型①

，③

，④

。(2)写出①③两步反应所需的试剂和反应条件：①

；③

。(3)写出⑤⑥两步反应的化学方程式：⑤

，⑥

。取代反应消去反应加成反应Cl2和Fe(或FeCl3)

NaOH的醇溶液、加热2324考点2卤代烃中卤素原子的检验方法1．实验原理：

若卤化银沉淀的颜色为白色，则卤原子为氯；若卤化银沉淀的颜色为浅黄色，则卤原子为溴；若卤化银沉淀的颜色为黄色，则卤原子为碘。2．实验步骤：a.取少量卤代烃；b.加入NaOH溶液；c.加热煮沸；d.冷却；e.加入稀HNO3酸化；f.加入AgNO3溶液。253．实验说明

(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。

(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止

NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。【例2】(2009·安庆一中月考)已知2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2OC3H7X＋NaOHC3H7OH＋NaX26试参考以上反应及有关物质的性质，用实验确定某卤代烃C3H7X分子中X的位置和种类(X可能是Cl、Br、I三种原子中的一种)。（1）试从上图中选出适当的几种实验装置并连成一套完整装置，以达到上述实验目的（用编号回答并用→连接）

。B→C→E27(2)反应完毕后，若盛有银氨溶液的试管中有银镜产生，则C3H7X的结构简式为

；再取少量B烧瓶中的液体，冷却并用稀硝酸酸化后，再滴入

，若产生浅黄色沉淀，则X为

原子。解析：先从信息中可知—OH在1号碳、2号碳……上的醇都可被氧化，且产物是不同的。卤代烃中原子位置不同，水解生成醇中的—OH在1号碳上才生成醛，只要看产物是否有醛生成即可判断C3H7X分子中X的位置，所以用B→C→E就可以。再据银镜现象及浅黄色沉淀，可知有醛生成，即—X是在1号碳上，可推知C3H7X的结构简式为CH3CH2CH2X，且X为溴原子。CH3CH2CH2XAgNO3溶液溴28变式练习2．实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀HNO3酸化。(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是

(填序号)。(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是

(填序号)。解析：鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中氯元素转化为Cl－，再转化为AgCl，通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO3来判断样品中是否含有氯元素。④③⑤⑦①②③⑦①29客观题卤代烃的性质决定了其在有机物转化关系中的桥梁地位。卤素原子的增多使其反应产物的衍变更为复杂化，也成为常见的灵活的命题角度和考查方向。【考题一】卤代烃能够发生下列反应：

2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr

下列有机物不可能合成环烷烃的是(

)A．BrCH2CH2CH2CH2CH2Br

B．30C.D.CH3CH2CH2CH2CH2Br审题视点：(1)给予信息为碳链延长反应，其特点是卤代烃中，卤素原子被取代后烃基相连。(2)合成环状烷烃的条件应理解为二卤代烃中二价烃基自相结合成环状。(3)二卤代烃中卤素原子不可以在同一个碳原子上。思路点拨：题给信息展开为：31上述规律知，含溴原子的碳原子可直接连接起来。选项A，链端碳相连可成环；选项B分子间连溴原子的碳原子相连可成环，同理选项C分子间的连溴原子的碳原子相连亦可成环。答案：D高分解密本题所给信息是碳链增长的反应，链状结构转变为环状结构是思维的升华。紧扣信息，抓住关键并进行迁移、重组是解题的方法。32主观题卤代烃的水解反应和消去反应的主要应用是官能团的定位引入和官能团的数目增加。有机物的合成，转化，推断经常利用这些关系，是有机化学试题的最重要的着眼点【考题二】(14分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

33(1)A的结构简式为

；(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？

(填“是”或“不是”)；(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。是342,3二甲基1,3丁二烯35④、⑥的反应类型依是

。点评常见错误：(1)未明确“双键”位置和“一类氢”的关系，导致A的结构判断错误。(2)二卤代烃消去产物为二烯烃，一般不考虑炔烃产物。(3)1,2加成和1,4加成相对应，产物应为同分异构关系。(4)学生的答案中有两处错误(或缺陷)：化学方程式中条件错误，无C2H5OH则不能发生消去反应；反应类型名称应完整，不可以用“加成”代替“加成反应”。加成反应、取代反应或水解反应36点拨(1)根据相对分子质量为84，且含有碳碳双键可设其分子式为CnH2n，则有14n＝84，n＝6，即其分子式为C6H12，再根据其分子中只含一种类型的氢，则可推出其结构简式为。(2)根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子都处于同一个平面。(3)由反应①可推知B到C的反应为37＋2NaCl＋2H2O,根据系统命名法C的名称应为2,3

二甲基1,3丁二烯,从而可以推出反应④和⑥的反应类型分别为加成和取代(或水解)反应。作答与批改实录38题后反思卤代烃在有机合成中的主要应用有：(1)在烃分子中引入官能团，如引入羟基等；消去→消去→加成→卤代烃b→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变；(3)增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。391．(5分)下列关于卤代烃的叙述正确的是(

)A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体

B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应

C．所有卤代烃都含有卤原子

D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的解析：卤代烃不一定都是液体且不一定都比水重,故A选项错;有些卤代烃不能发生消去反应,只有符合“邻碳有氢”的卤代烃才能发生消去反应,故B选项错；卤代烃也可以通过烯烃加成等其他方式制得，故D选项错。答案：C402．(5分)(2009·辽宁)选择必要的无机试剂，以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷(BrCH2CH2Br)，需要经过的反应步骤最合理的是(

)A.消去→消去→加成B.取代

C.加成→加成→取代D.加成→加成解析：CH2CH2→CH2CH2→CH3CH2Br,则其反应步骤为先使溴乙烷发生消去反应生成CH2CH2，再使CH2CH2与Br2发生加成反应制得BrCH2CH2Br。答案：D413．(5分)氟烷(CF3CHBrCl)是一种全身麻醉药，它的同分异构体数目为(包括它本身)(

)A．3B.4C.5D.6

解析：将F连接在一个碳原子或两个碳原子上进行讨论。若

F连在一个碳原子上,只有一种结构;若F连在两个碳原子上,

必然有一个碳原子上连有2个F原子,该碳原子还可再连接1个

H或Cl或Br，有3种可能结构。答案：B4．(5分)分别向盛有2mL己烯、苯、C