3.1.1 卤代烃 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第一节卤代烃1.了解卤代烃的组成、分类和命名。2.认识卤代烃的结构特点，理解卤代烃的取代反应（水解反应）和消去反应。3.了解卤代烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。【回忆】什么是烃的衍生物？烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物（除C、H外，含有其他元素）【回忆】常见的烃的衍生物类别有哪些？卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯类、胺、酰胺等。卤代烃与我们的生活密切相关，对人类社会有功有过。什么是卤代烃？烃类哪些反应生成卤代烃？(写出相关反应方程式)它们具有哪些性质？充气膜材料聚四氟乙烯聚四氟乙烯烷烃取代法根据各类烃的性质怎样制备卤代烃？写出反应方程式。CH3CH2Cl＋HClCH2BrCH2Br(副产物多且难分离)CH3CH3＋Cl2光照烯(炔)烃与溴水CH2==CH2＋Br2烯(炔)烃氯化氢CH≡CH＋HCl催化剂CH2＝CHCl芳香烃取代法＋Br2FeBr3Br＋HBr(产物纯净，易分离)烯(炔)烃与氯化氢CH3CH2ClCH2==CH2＋HCl(产物纯净，易分离)催化剂一、卤代烃1.定义：烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。2.官能团：碳卤键卤素原子3.分类：氟代烃氯代烃溴代烃按分子中卤素原子按分子中烃基类型饱和卤代烃不饱和卤代烃按卤素原子数目一卤代烃多卤代烃碘代烃芳香卤代烃CH3CH2CH2Cl

CH3CH2Br

CH2BrCH2Br

CH2＝CHCl

CH2ClBr一卤代烷通式：CnH2n+1X【例1】下列物质中，不属于卤代烃的是_________题型一：卤代烃的定义CF（1）CH3CH2CHClCH3：_____________________；（2）CH2BrCH2Br：_________________________；（3）CH2==CH—Cl：______________________________；（4）CH2==CHCH2CH2Br：_________________________；（5）：_________________________。二、卤代烃的命名一般用系统命名法，将卤素原子作为取代基，其余命名规则与烃类的命名相似。1,2-二溴乙烷

及时小练2-氯丁烷氯乙烯4-溴-1-丁烯4-溴-3-甲基-1-丁烯3-甲基-2-溴丁烷三、卤代烃的物理性质名称结构简式液态时密度/（g·cm—3）沸点/℃氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108课本p54页1.状态：常温下，少数卤代烃为气体（如一氯甲烷、氯乙烯），大多为液体或固体。2.溶解性：卤代烃_____于水，____于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、CCl4。3.熔沸点：随碳原子数目的增加而______，碳原子数相同时，支链越多沸点越_____。4.密度：一氟代烃、一氯代烃的密度小于水，其余卤代烃密度一般都比水______。不溶可溶升高低大【例2】下列关于卤代烃的说法错误的是A．常温下，卤代烃中除个别是气体外，大多是液体或固体B．某些卤代烃可用作有机溶剂C．一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而增大D．一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高题型二：卤代烃的物理性质C四、溴乙烷的分子结构与物理性质分子式结构简式结构式官能团球棍模型空间充填模型C2H5BrCH3CH2Br颜色状态沸点密度溶解性

无色液体38.4℃大于水难溶于水，可溶于多种有机溶剂思考：溴乙烷、溴苯分别与水混合物怎样分离？溴乙烷与溴苯的混合物呢？实验现象实验结论实验分析卤素原子的电负性比碳原子的大，这是极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。溶液分为两层，加热后有机层______________________；滴入AgNO3溶液后____________________。逐渐减少甚至消失产生淡黄色沉淀溴乙烷与NaOH的水溶液，在加热条件下生成了_______Br-五、溴乙烷的化学性质1．取代反应（水解反应）五、溴乙烷的化学性质1．取代反应（水解反应）【实验3-1】课本P55（1）条件：强碱（如NaOH）的_____溶液，__________。（2）方程式：_________________________________________。水加热CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水△H2O△CH3CHCH3+NaOH

BrCH2ClH2O△+NaOH

H2O△CH2CH2+NaOH

BrBr注意：反应条件、断键位置、反应类型判断！写出下列反应方程式？2．消去反应实验操作向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL溴乙烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。实验现象

酸性

KMnO4溶液__________实验结论

溴乙烷与

NaOH的醇溶液共热，生成的气体分子中含有____________褪色碳碳不饱和键课本P56【讨论】(1)五、溴乙烷的化学性质2．消去反应（定义）教材P56（1）条件：强碱（如NaOH）的_____溶液，__________。（2）方程式：_____________________________________________。醇加热CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2

↑+NaBr+H2O乙醇△注意：反应条件、断键位置、反应类型判断！与加成反应的关系？写出下列反应方程式？乙醇△CH3CHCH3+NaOH

ClCHCH3乙醇△+NaOH

Cl乙醇△CH2CH2+NaOH

BrBr比较：卤代烃在发生取代反应、消去反应时，分别断开哪些键？取代：②消去：②③HHRCHXCH①②③④⑤反应类型取代反应消去反应反应条件有机产物反应物结构

强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热醇（碳架不变）烯烃或炔烃（碳架不变）邻位碳原子上有氢原子思考与交流判断下列卤代烃是否能发生消去反应，如能，消去后的有机产物是什么？①

1－氯丁烷

②

2－溴丁烷

③

CH3CH2CHCl2

④

(CH3)3CCH2Cl

⑤CH(CH3)2C(CH3)2Br⑥

1-丁烯1-丁烯或2-丁烯1-丙炔不可以2,3-二甲基-2-丁烯不可以【例3】1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热反应，下列叙述正确的是A．主要产物相同 B．产物互为同分异构体C．碳氢键断裂的位置相同 D．产生的官能团不同题型三：卤代烃的化学性质A【例4】下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是A．1－氯丁烷 B．氯乙烷C．2－氯丁烷 D．2－甲基－2－溴丙烷C有沉淀生成卤代烃过量HNO3AgNO3溶液白色淡黄色黄色六、卤代烃中卤原子的检验步骤与原理中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。NaOH水溶液加热【例5】为检验某卤代烃(R-X)中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入氢氧化钠溶液；⑥冷却。正确操作的先后顺序是（）A．③①⑤⑥②④ B．③②①⑥④⑤ C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④题型四：卤代烃中卤族原子的检验C七、卤代烯烃的加成、加聚反应含有碳碳双键的卤代烃称为卤代烯烃，其某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。1.氯乙烯加聚：2.四氟乙烯加聚：八、卤代烃的用途

制冷剂（氟利昂）、有机溶剂（氯仿、CCl4）、灭火剂（CCl4）、麻醉剂、农药等。九、卤代烃危害

氟氯代烷（商品名氟利昂）是含有氟和氯的烷烃衍生物，如CCl3F、CCl2F2等，可在强烈的紫外光的作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，形成“臭氧空洞”，危及地球上的生物。以CCl3F为例：CCl3FCCl2F·+Cl·紫外线Cl·+O3O2+ClO·ClO·+O·Cl·+O2思考与交流能否以为原料，制取？如能，请写出有关反应的化学方程式。十、利用卤代烃“引入相邻双官能团”卤代烃NaOH醇溶液加热烯烃X2二卤代烃NaOH水溶液加热二元醇NaOH醇溶液加热二烯或炔烃【例6】下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法错误的是A．A的结构简式为

B．①②③的反应类型分别为取代反应、消去反应、加成反应C．反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4、加热D．环戊二烯与Br2以1:1的物质的量之比加成可生成

题型五：卤代烃在“引入相邻双官能团”中的应用C知识点都掌握了吗？来做几道题检测下~1．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(

)B2．有机物分子CH3—CH＝CH—Cl能发生的反应有(

)①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀

⑦聚合反应A．以上反应均可发生B．只有⑦不能