有机推断复习赖

大兴区兴华中学高三化学组有机复习

—有机合成、推断

高考理综化学考试大纲《有机化学基础》部分第11条要求：综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。有机物的推断

【题型特征】

有机推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要官能团性质立意,结合生活、生产中常见物质；根据有机物的衍变关系立意,以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断为一体。有机合成.推断.信息题解题的方法

1、首先抓住信息要领，即找出断键、合键处；2、注意旧知识与新信息的联系；3、注意前后呼应，左右联系，正推、逆推相结合4、紧扣信息不脱轨未知有机物确定有机物的化学式推断有机物含有的官能团推断有机物的结构简式有机推断的基本思路最想先推知什么？其次想推知什么？再想推知什么？碳链结构或官能团位置最后想推知什么？条件信息性质信息反应类型题给信息不饱和度(碳氢关系）相对分子质量最简式元素守恒有无支链同分异构体数目结构简式书写满足C四价

D的碳链没有支链根据图示填空

（1）化合物A含有的官能团

。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是

。题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：1)反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。2)结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。3)数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。4)隐含信息:从第（2）问题中提示“1molA与2molH2反应生成1molE”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。解题步骤：1、根据反应条件、性质、推测物质类别或官能团以及反应类型3、根据产物的结构简式（或碳架）推测未知物的结构简式（或碳架）2、根据某些分子的组成、反应时的数量关系推测（或检验）官能团的数量。小结：［反思］：从本题中我们可以发现反应条件对于有机推断是一个非常重要的信息。那么我们有机反应中有哪些反应条件可以给我们提供比较重要的信息呢？1、由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸稀硫酸NaOH水溶液①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解①卤代烃的水解②酯的水解反应条件可能官能团或基团NaOH醇溶液H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照碱石灰/加热卤代烃消去（－X）加成（C＝C、C≡C、醛基、羰基、苯环）醇羟基（－CH2OH、－CHOH）苯环1、由反应条件确定官能团

烷烃或苯环上烷烃基R－COONa［反思］：从本题中我们可以发现根据有机物的性质来推断结构是非常重要的一条信息，那么有哪些比较特殊的性质可以为我们推断提供比较重要的信息呢。2、根据性质确定官能团反应性质可能官能团能与NaHCO3反应的能与Na2CO3反应的能与Na反应的羧基羧基、酚羟基羧基、酚羟基、醇羟基反应性质可能官能团银氨溶液反应产生银镜新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3＋显紫色ABC氧化氧化醛基醛基（羧基）C＝C、C≡C酚A是醇（－CH2OH）或乙烯2、根据性质确定官能团3、根据反应类型来推断官能团反应类型可能官能团加成反应

加聚反应

酯化反应

水解反应

单一物质能发生缩聚反应

C＝C、C≡CC＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环羟基或羧基－X、酯基、肽键、多糖等分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基例2、烃A能发生下面一系列化学反应：（1）请写出下列物质的结构简式：A_____，C_____，E_____，G____（2）写出化学方程式：②______________。（3）属于加成反应的有___，E→G的反应类型是__。已知多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水（3）①④⑦；消去反应例2答案例1．(06年天津-27）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R‘)：R—X+R‘OHR—O—R＇+HX化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：KOH室温请回答下列问题：（1）1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为_____________________。A分子中所含官能团的名称是_______________。A的结构简式为___________________________。（2）第①②步反应类型分别为①______________②______________。（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是____________。a．可发生氧化反应b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应c．可发生酯化反应d．催化条件下可发生加聚反应（4）写出C、D和E的结构简式：C______________、D和E__________________________