有机化学总结

有机化学总结一、加成反应(马氏加成)

（HX=HX、H2SO4、H2O、HOX）与HBr/过氧化物反马氏加成HNu=HCN、NaHSO3、ROH、RMgX2二、取代反应卤代、硝化、磺化

、傅氏反应AlCl3+CH3CH2CH2Cl不反应AlCl3+R-X3(-OR、-NH2、-CN、-ONO2)X=-X,-OOCR、-OR、-NH2OH-HX叔卤代烃碱性下以消除为主4三、消除反应遵循扎依采夫规则NaOH乙醇5四、α-H的取代6大家有疑问的，可以询问和交流可以互相讨论下，但要小声点五、氧化与还原常用氧化剂：KMnO4

8KMnO4/H+或Cu

Cu

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHKMnO4

H+

不反应KMnO4

H+

(CH3)3C-OHR≠叔丁基9弱氧化剂：Ag2O、CrO3、托伦、斐林试剂等

Ag(NH3)2OH

RCH=CH-CHORCH=CH-COONH4

CH2=CH2+O2

Ag250℃或CH3CO3H环氧化：Ag、过氧酸10还原：H2/Ni、LiAlH4、NaBH4H2/NiLiAlH4NaBH411六、官能团的保护12七、增碳反应1.卤代烷与氰化物的反应叔卤代烷与NaCN反应，以消除反应为主。132.与格氏试剂的反应CH3CHO干醚H2O干醚

H2ORCH2MgX+HCHO

RCH2-CH2OH干醚H2ORCH2CH2CH2OHCO2

H2O干醚RCH2-COOH干醚

H2OCH2-CH2

O

14H2O3.与HCN的加成CH≡CH+HCN

CH2=CH-CNCH2=CH-COOHCH3CHCH2NH2H2,Ni154.羟醛缩合反应用于合成：α,β-不饱和醛和不饱和酸。165.丙二酸二乙酯的合成R-CH2-COOHHOOC-CH2(CH2)nCH2-COOHCH2(COOC2H5)2C2H5ONaRX2RXBrCH2CH2CH2CH2BrBrCH2CH2BrBrCH2BrBrCH2(CH2)nCH2Br176.三乙的合成RXC2H5ONa2RX5%NaOHH+5%NaOHH+BrCH2CH2CH2Br18HOOCCH2-(CH2)n-CH2COOH一般用丙二酸酯合成酸，三乙合成酮。R-CH2-COOHRR-CH-COOH40%NaOHH+RXC2H5ONa40%NaOHH+2RX191.卤仿反应2.霍夫曼降解反应R-CH2NH2八、减碳反应20九、官能团的鉴别烯烃端部炔烃小环烃卤代烃醇酚醚Br2-CCl4,KMnO4褪色Ag(NH3)2NO3

炔银白色↓Br2-CCl4褪色,与KMnO4不反应AgNO3形成AgX沉淀,烯丙基和苄基型>叔>仲>伯>乙烯和苯型NaH2↑,HCl-ZnCl2烯丙和苄醇>叔>仲>伯醇FeCl3颜色反应，Br2-H2O白色↓Cu(NH3)2Cl炔亚铜砖红色↓浓HCl,浓H2SO4形成盐溶解羊钅21醛酮：羧酸：甲酸：草酸：斐林试剂NaHSO3NaHCO3

溶解并放出CO2托伦试剂银镜反应KMnO4

褪色并放出CO2醛发生银镜反应脂肪醛反应砖红色↓醛、脂肪族甲基酮、8碳以下环酮甲基酮和能氧化成甲基酮的醇托伦试剂碘仿反应22酰卤：胺：AgNO3形成卤化银沉淀HNO2伯胺放出N2仲胺生成黄色油状物脂肪叔胺不反应，芳香胺有色物质伯胺的产物溶于NaOH仲胺的产物不溶于NaOH叔胺不反应苯磺酰氯Br2水形成白色沉淀苯胺：23NaOBrR-COX(RCO)2ORCOORR-CONH2H2O/H+十、官能团的相互转化HXR-CH-CH3XR-CH=CH2NaOH,醇R-CH-CH3OHNaOH,水PX3R-NH2NaOXKMnO4或CuLiAlH4NaBH4H2/NiNaOXLiAlH4RCH2NH2RCH2OHRCNP2O5H2O/H+H2SO4PX3,P2O5,ROH,NH324醛酮环氧乙烷RCH2CH2BrHBr,过氧酸RCH=CH2NaOH,醇NaOH,水PBr3RCH2COOHKMnO4Cu,△LiAlH4NaBH4H2,NiRCH2CH2OHRCH2CHOKMnO4减碳NaCN/水解增碳RCH2CH2MgBr各种醇RNH2△KMnO4LiAlH4RCH2CH=NR

Mg,干醚25一、翻译：5分二．命名或写出结构式：(15分)三．完成下列反应式：(20分)四、由强到弱排列酸碱性次序：(12分)

五．用简单的化学方法鉴别下列各