《认识有机化合物》课件

第一节认识有机化合物目

标

素

养1.初步了解有机化合物种类繁多的原因。结合碳原子的成键方式、同系物、同分异构现象认识有机化合物结构的多样性;学会书写1~4个碳原子烷烃的结构式、结构简式。2.掌握甲烷的分子结构、性质和用途。初步培养空间想象能力。了解取代反应的概念。3.通过观察有关甲烷性质的化学实验学习甲烷的性质,学会归纳推理的方法。4.对比研究乙烷、丙烷、丁烷分子结构的异同,从分子结构的角度了解烷烃、同分异构现象、同分异构体等概念。知

识

概

览

一、碳原子的成键特点、烷烃1.有机化合物中碳原子的成键特点。(1)每个碳原子能与其他原子形成

4

个共价键。

(2)碳原子与碳原子之间可以形成

单键

、

双键

或三键

。

(3)碳原子之间彼此以共价键构成

碳链

或

碳环

。

根据碳原子的连接方式,分析以碳为骨架的有机化合物种类繁多的原因。提示:(1)有机化合物分子中都含有碳原子,由于碳原子的最外层有4个电子,可以与其他的原子形成4个共价键;(2)碳原子彼此之间还可以通过共价键结合成长的碳链或碳环;(3)碳原子之间可以通过单键、双键或三键结合。2.烃分子中,碳原子之间都以

碳碳单键

结合成

链

状,碳原子的剩余价键均与

氢原子

结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的烃叫做饱和链烃,也称烷烃。

3.(1)碳原子数不多于10时,以

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

依次代表碳原子数,其后加上“烷”字,如甲烷、乙烷等。

(2)碳原子数在10以上时,以

汉字数字

表示,如C16H34(十六烷)。

4.同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2

原子团的化合物互称为同系物。

互为同系物的有机化合物的组成与结构有什么特点?提示:(1)互为同系物的物质的结构相似,主要指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连,其余价键全部结合氢原子。(2)互为同系物的物质的组成元素必相同,但分子式不同。(3)互为同系物的物质必符合同一通式。但符合同一通式,且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质也不一定互为同系物。5.同分异构体。化合物具有相同的

分子式

,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为

同分异构体

。如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体,属于两种化合物。随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体的数目也

越多

。例如,戊烷有3种、己烷有5种,而癸烷则有75种之多。

符合什么条件才互为同分异构体?提示:同分异构现象只存在于有机化合物之间吗?提示:不是只存在于有机化合物之间,只要满足分子式相同,结构不同的化合物都可以互称为同分异构体。例如尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵(NH4CNO)。二、烷烃的物理性质和化学性质1.烷烃的物理性质。(1)熔、沸点:烷烃的熔、沸点较低。一般分子中碳原子数越多,烷烃的

熔、沸点越高

。在常温下的状态由

气态

过渡到

液态

,再到

固态

。

(2)密度:烷烃的密度随着分子中碳原子数的增加而逐渐增大

,但都小于水的密度。

2.烷烃的化学性质。在通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。但在特定条件下,烷烃也会发生某些反应,如烷烃可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应。三、甲烷的物理性质和化学性质1.分子结构。(1)分子组成。(2)空间结构。

若把甲烷分子中的一个氢原子换成氯原子,还是正四面体结构吗?提示:因C—H与C—Cl的长度不同,故CH3Cl是四面体结构,但不是正四面体。2.物理性质。

(1)氧化反应。甲烷在空气中燃烧的化学方程式为CH4+2O2

CO2+2H2O;现象为安静地燃烧,火焰呈淡蓝色,并放出大量的热。3.化学性质。通常状况下,甲烷性质比较稳定,与

强酸

、

强碱

、强氧化剂

都不反应。但在特定的条件下,甲烷也能发生某些反应。

(2)取代反应。①实验探究:甲烷与Cl2的取代反应。②甲烷的四种氯代产物的性质。a.水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均

难溶于水

。b.状态:常温下除CH3Cl是

气体

,其余三种均为

液体

。③取代反应的概念:有机化合物分子里的某些原子或原子团

被其他

原子或原子团

所替代的反应。

4.有机化合物的共性。大多数有机化合物的熔点

比较低

,且

难

溶于水,易

溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂;

大多数

有机化合物容易燃烧,受热会发生分解;有机化合物的化学反应比较

复杂

,常伴有副反应发生,很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。

一

常见有机化合物结构的表示方法(以甲烷为例)重难归纳甲烷的所有原子共平面吗?提示:甲烷的空间结构为正四面体形结构,碳原子位于正四面体的中心,四个氢原子位于正四面体的四个顶点。由此可知,凡是一个碳原子周围以4个单键与其他原子相结合,无论这些原子是否相同,分子中各原子均在四面体的四个顶点上,四个原子不可能在同一平面上,最多有三个原子共平面。典例剖析下列各图均能表示甲烷的分子结构,按要求回答下列问题。(1)甲烷的球棍模型是,甲烷的电子式是

(填字母)。(2)如果甲烷是平面结构,则CH2Cl2应该有

种结构,实际CH2Cl2有

种结构,证明甲烷不是平面结构,而是

结构,上述中的

更能反映其真实存在状况。

答案:(1)C

B

(2)2

1正四面体D解析:(1)这几种形式都可以表示甲烷这种物质,其中分子结构示意图(A)、球棍模型(C)及空间填充模型(D)均能反映甲烷分子的空间构型,但其中空间填充模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例;电子式(B)只反映原子最外层电子的成键情况。特别提醒甲烷是最简单的烷烃,烷烃的分子式可以用通式CnH2n+2表示。学以致用如图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。下列说法正确的是(

)。

A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构B.CH4、CCl4都是正四面体结构C.CH4和CCl4中的化学键完全相同D.CH4、CCl4的结构相同,性质也相同答案:B解析:CH4、CCl4均为正四面体结构;CH3Cl中含C—H和C—Cl两种不同的化学键,不是正四面体结构。二

同系物、同分异构体、同素异形体、同位素的区别重难归纳正丁烷和异丁烷互为同分异构体,是否互为同系物?同分异构体是否必须是同类物质?提示:不是,互为同系物的物质必须属于同一类物质,组成上相差n个CH2原子团(n≥1),即互为同系物的物质一定具有不同的碳原子数(或分子式),互为同系物的物质一定具有不同的相对分子质量(相差14n);不是,化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体,可以是不同类物质。典例剖析有下列各组物质:其中,属于同分异构体的是

;属于烷烃的是

;属于同位素的是

;属于同素异形体的是

;属于同一种物质的是

;属于同系物的是

。答案:F

B、D、E、F

A

C

E

B、D解析:

H的质子数相同,中子数不同,是氢的两种同位素;B和D中的物质均为烷烃,在分子组成上相差n个CH2原子团(n≥1),它们互为同系物;红磷和白磷都是由磷元素组成的单质,它们是同素异形体;E中的两个结构实际相同,是同一种物质;F中两物质的分子式都为C6H14,但它们的结构不同,它们互为同分异构体。学以致用1.下列几组物质中,互为同位素的是

,互为同素异形体的是

,互为同系物的是

,互为同分异构体的是

,属于同种物质的是

。

①O2和O3

②35Cl和37Cl

③CH3CH3和CH3CH2CH3

⑤CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3答案:②

①

③

⑤

④

解析:①是氧元素的两种单质,互为同素异形体;②是氯元素的两种不同原子,互为同位素;③中乙烷与丙烷互为同系物;④中属于同种物质;⑤中分别为正丁烷与异丁烷,互为同分异构体。⑤CH3CH2CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)CH3⑥C60与C70(1)互为同位素的是

(填序号,下同)。

(2)互为同素异形体的是

。

(3)互为同分异构体的是

。

(4)属于同一种物质的是

。

答案:(1)①

(2)②⑥

(3)③

(4)④三

甲烷的取代反应重难归纳1.反应条件。甲烷与卤素单质(卤素单质通常为气态)在光照(室温时冷暗处不发生、日光直射时会发生爆炸)条件下发生取代反应。如甲烷与氯水、溴水不反应,但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。2.反应产物。甲烷与Cl2反应[不论n(CH4)∶n(Cl2)是1∶1还是1∶4],产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物,很难出现有机产物全部是某一种产物的现象,生成物中HCl的物质的量最大。3.物质的量的关系。甲烷与Cl2发生取代反应,每1molH原子被取代,消耗1molCl2分子,同时生成1molHCl分子,因此参加反应Cl2的物质的量与生成HCl物质的量相等。(1)取代反应是有机反应的基本类型之一。甲烷与氯气在光照条件下的反应属于取代反应,CH4与Br2(g)能否发生类似的反应生成CH3Br,如何用化学方程式表示?(2)CH4与Cl2发生取代反应的产物中物质的量最多的是什么?它与Cl2在物质的量上有什么关系?提示:因为在CH4与Cl2的取代反应中,每一步都有HCl生成,故产物中物质的量最多的是HCl。根据化学方程式可知,每生成1

mol

HCl则消耗1

mol

Cl2,故反应生成的HCl与反应消耗的Cl2的物质的量相等。(3)CH4与Cl2反应共有几种产物?根据取代反应的原理,思考能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?提示:CH4与Cl2的反应是连锁反应,不可能只发生第一步取代反应,生成物为混合物,即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机化合物与氯化氢形成的混合物,CH3Cl的产率低。因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。典例剖析(双选)下列有关甲烷的取代反应叙述正确的是(

)。A.甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1,混合发生取代反应只生成CH3ClB.甲烷与氯气的取代反应,生成的产物中HCl最多C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物D.1mol甲烷转化成CCl4最多消耗2mol氯气答案:BC解析:甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步,四种有机物都会产生,故得不到纯净的CH3Cl,A错误,C正确;甲烷与氯气的反应中每取代1

mol氢原子,消耗1

mol氯气,生成1

mol

HCl,故产物中HCl最多,B正确;1

mol甲烷转化成CCl4最多消耗4

mol氯气,D错误。学以致用在标准状况下,22.4LCH4与Cl2在光照下发生取代反应,待反应完全后,测得四种有机取代物的物质的量相等,则消耗的Cl2为(

)。A.0.5mol B.2molC.2.5mol D.4mol答案:C解析:方法一

守恒法1

mol

CH4与Cl2发生取代反应,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25

mol,这四种取代物中n(Cl)=0.25

mol×(1+2+3+4)=2.5

mol,根据取代反应特点,n(HCl)=2.5

mol,故生成物中所含氯原子共2.5

mol+2.5

mol=5

mol,参加反应的Cl2为2.5

mol。方法二

根据化学方程式进行计算设四种有机取代物的物质的量均为1

mol,写出取代反应总的化学方程式:4CH4+10Cl2CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+10HCl,由此可知,4

mol

CH4正好与10

mol

Cl2反应,当1

mol

CH4反应时,消耗Cl2

2.5

mol。【答案】B

【解析】C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，可以看出B中碳、硅原子成键不合理。2．分子结构丰富多样。下列分子呈正四面体结构的是 (

)A．乙烷 B．CH3ClC．甲烷 D．CH2Cl2【答案】C3．下列性质中，属于烷烃特征的是 (

)A．完全燃烧只生成二氧化碳和水B．不溶于水C．分子的通式为CnH2n＋2，与氯气在光照条件下发生取代反应D．密度都较小【答案】C4．进行一氯取代后，只生成三种沸点不同的产物的烷烃是

(

)A．(CH3)2CHCH2CH2CH3

B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3【答案】D

【解析】A～D分子中的等效H原子分别有5、4、2、3种，则进行一氯取代后，生成的一氯取代物分别为5、4、2、3种。5．下列关于烷烃性质的叙述正确的是 (

)A．烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上B．烷烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化C．在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应D．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物【答案】D

【解析】本题易忽略烷烃分子中碳原子的成键特点而错选A，或忽视取代反应的条件而错选C。乙烷、丙烷分子中碳原子处于同一平面上，A错误；烷烃不能被酸性KMnO4溶液氧化，B错误；在光照条件下，烷烃只与卤素单质(X2)发生取代反应，与溴水不发生反应，C错误。6．(1)下列物质之间的相互关系错误的是 (

)A．CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体B．干冰和冰为同一种物质C．CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物D．O2和O3互为同素异形体(2)下列各组物质：①金刚石和C60、②H2、D2和T