有机化合物的结构特点2

有机化合物的结构特点第1页，共27页。（优选）第二节有机化合物的结构特点第2页，共27页。1、甲烷分子的结构特点正四面体结构：4个C-H是等同的，且键长均为109.3pm键能均为413.4KJ/mol键角均为109°28′甲烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构有多少种？思考2、共价键参数键长：键角：键能：键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定第3页，共27页。每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？第4页，共27页。3）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。碳链和碳环也可以互相结合。3、有机化合物中碳原子的成键特点1）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。第5页，共27页。思考与交流物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式(用碳骨架)相同点不同点分子组成、分子式、相对分子质量相同结构不同，性质不同沸点(b.p)36.1℃27.9℃9.5℃支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。第6页，共27页。二、有机化合物的同分异构现象2.同分异构体1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。3.碳原子数目越多，同分异构体越多第7页，共27页。以烷烃为例碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319资料注意三个相同：两个不同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同结构不同、性质不同第8页，共27页。戊烷有三种同分异构体正戊烷异戊烷新戊烷沸点(b.p)36.1℃27.9℃9.5℃支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。第9页，共27页。4.同分异构类型异构类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构(也叫类别异构）CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C

׀

C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构注意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。第10页，共27页。【判断】下列异构属于何种异构？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

CH35CH3CH=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH2CH3

位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构第11页，共27页。5.同分异构体的书写口诀：①主链由长到短，②支链由整到散，③位置由心到边，④排布对、邻、间。“碳链缩短法”1、先写最长碳链做主链2、然后依次写出减少碳原子的碳链,把摘下的碳原子作为支链连接在相应(对称性)的碳原子上3、支链要由整到散,位置由心到边,但不能连在端点碳原子上4、检查有无遗漏和重复,最后用氢原子补齐碳的四价第12页，共27页。1,烷烃的同分异构体的书写［以C7H16为例(只写碳骨架)］C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—CCCCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC请写出C6H14的同分异构体在确定支链的位置时，应注意：１号碳不能连甲基，２号碳不能连乙基......第13页，共27页。２、烯烃的同分异构体的书写(以C5H10)为例(1)、位置异构C＝C－C－C－CC－C＝C－C－C(2)、碳链异构C＝C－C－CCC＝C－C－CCCC－C＝C－C试写出己烯(C6H12)的同分异构体试写出C3H6的同分异构体练一练第14页，共27页。３,烃的含氧衍生物的同分异构体的书写(以C5H12O为例)思路：先官能团异构，再碳链异构，最后位置异构(1)、官能团异构C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC(2)、碳链异构↑↑↑↑↑↑↑↓(3)、(位置异构(用↑表示羟基(-OH)或“-O-”的连接位置)C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC↑↑↑↑↑↑醇醚第15页，共27页。练习书写：C4H8O2的属于羧酸和酯的同分异构体第16页，共27页。烃基(-R)是由烃分子失去了氢原子后余下的原子团。试写出丙基(-C3H7)和丁基(-C4H9)的同分异构体C－C－C↑－CH2－CH2－CH3↑CH3－CH－CH3①②①②C－C－C－C↑↑③④③－CH2－CH2－CH2－CH3④CH3－CH－CH2－CH3C－C－CC↓⑤↓⑥⑤CH2－CH－CH3CH3⑥CH3－C－CH3CH3第17页，共27页。【练习1】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个

A第18页，共27页。三、有机物结构的表示方法C

C=CHHHHHH结构式CH3CH=CH2结构简式键线式第19页，共27页。书写结构简式的注意点1表示原子间形成单键的‘—’可以省略2C=CC=C中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH3准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH3第20页，共27页。1、概念（见书本P10资料卡片）丁烷结构式结构简式键线式CH3CH2CH2CH3CH3－CH2－CH2－CH3HHHHHHHHHHC—C－C－C异丁烷C—C—CHHHHHHCHHHHCH3—CH—CH3CH3第21页，共27页。结构式结构简式键线式丁烯CH2＝CHCH2CH3CH2＝C—CH3CH3异丁烯丙酮CH3—C—CH3O‖‖O丙醇CH3CH2CH2OHCH3-CH2-CH2-

OHOH第22页，共27页。1、练习：写出下列有机物的键线式和结构简式异戊烷2-丙醇1-丁烯2-丁烯己烷丙酸丙酸乙酯2-甲基丙烯OHCOOHCO‖OO‖O第23页，共27页。2、练习：写出下列有机