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文档简介

选修第一章第二节有机化合物的结构特点时详解演示文稿第一页,共43页。优选选修第一章第二节有机化合物的结构特点时第二页,共43页。H..HCHH......电子式结构式正四面体结构示意图H-C-H

HH甲烷分子的表示方法有机化合物中碳原子的成键特点第三页,共43页。

从下图(图中黑球表示碳原子)和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点有机物的分子结构特点有机化合物中碳原子的成键特点第四页,共43页。1、碳原子的成键特点①碳原子价键为四个②碳原子间的成键方式:C—C、C=C、C≡C③碳链:链状、环状,且可带支链有机化合物中碳原子的成键特点第五页,共43页。键长分子中两个成键原子的核间距离叫做键长键能以共价键结合的双原子分子,裂解成原子时所吸收的能量称为该共价键的键能。键角在分子中键和键之间的夹角叫做键角2.共价键的三个参数(键参数)分子的稳定性分子空间构型有机化合物中碳原子的成键特点第六页,共43页。观察:甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系?第七页,共43页。3.碳原子的成键方式与分子的空间构型第八页,共43页。(1)当一个碳原子与其他4个原子连接形成单键时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。(4)只有单键可以在空间任意旋转。碳原子成键规律小结

第九页,共43页。(1)甲烷的正四面体结构在甲烷分子中,所有原子不共面,但一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。(2)乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。丙烯分子中最多可能有几个原子共面?第十页,共43页。(3)乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。故该分子至少有8个原子在同一平面上。第十一页,共43页。(4)苯的平面结构

苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。甲苯中的12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。

第十二页,共43页。1、下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是()A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、6个碳原子不可能都在一条直线上

C、6个碳原子可能都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上练习1BC第十三页,共43页。CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个,位于同一平面上的原子数最多可能是________个练习2C=CHHCCHHHCCFFF410第十四页,共43页。4、有机物的表示方法阅读资料卡片P10,试写出乙醇的化学式、结构式、结构简式及键线式。分子式结构式结构简式键线式C2H6OH—C—C—OHHHHHOH有机化合物的同分异构现象第十五页,共43页。书写结构简式的注意点(1)表示原子间形成单键的‘—’可以省略(2)C=C、C≡C中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH(3)同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻的且相同原子团也可以合并第十六页,共43页。书写键线式的注意点碳、氢元素符号省略,其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。(注意官能团上的氢不能省)2.碳原子用交点、端点、拐点表示,氢原子可据“碳四价”而相应地补充。3.要体现分子的大致构型。如锯齿形,双键和三键的夹角等。第十七页,共43页。练习1:1、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。(1)丙烷(2)HCHHCHHHCCCH3CH2CH3CH2=CH-CH=CH2第十八页,共43页。(3)HHHCHHCHCCCC(4)HCHHCHHHCCBrBrCH2BrCH=CHCH2Br

BrBr第十九页,共43页。⑴⑵⑶

练习2、请写出下列有机物分子的结构简式:(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH2CH3CH3CH2COOCH3第二十页,共43页。回忆:C5H12的三种同分异构体的结构简式链状、无支链链状、有支链链状、多支链36.07℃27.9℃9.5℃结构特点沸点物质的分子式相同,形成的分子的结构可能不同结论CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH3CH3CH3球棍模型支链越多沸点越低思考与交流有机化合物的同分异构现象第二十一页,共43页。1、同分异构体现象:2、同分异构体:理解:三个相同:分子组成相同、式量相同、分子式相同二个不同:结构不同、性质不同化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构体现象具有相同的分子式,但具有不同的结构现象的化合物互称为同分异构体二、有机化合物的同分异构现象第二十二页,共43页。3、同分异构体常见三种类型碳链异构(如丁烷与异丁烷)官能团位置异构(如1-丁烯与2-丁烯)官能团类型异构(如乙醇与甲醚)有机化合物的同分异构现象第二十三页,共43页。

4、同分异构体的书写(一般采用“减链法”)㈠碳链异构学与问:P10书写C6H14的同分异构体:【交流总结】书写同分异构体的有序性有机化合物的同分异构现象主链由长到短;减碳架支链;支链由整到散;位置由心到边但不到端;排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。同分异构体的书写口诀:第二十四页,共43页。练习:书写C7H16

的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC-----∣∣∣∣∣∣∣∣CCC--∣∣∣∣∣∣-HHHHHH1、一直链有机化合物的同分异构现象第二十五页,共43页。C∣CC---CCC--CCC---CCC--C-CC∣C∣CC---CCC--C2、主链少一个碳有机化合物的同分异构现象第二十六页,共43页。3、主链少二个碳CC--CCC--C∣C∣C∣C∣(1)支链为乙基×C∣C∣CCC---CCC--C-C∣C∣有机化合物的同分异构现象第二十七页,共43页。(2)支链为两个甲基C∣C∣CC--CCC--CC--CC--CCC--A、两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象第二十八页,共43页。C∣C∣CC--CCC--C∣C∣两者是一样的两者是一样的CC--CCC--A、两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象第二十九页,共43页。B、两甲基在不同一个碳原子上CC--CCC--CC--CCC--C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣有机化合物的同分异构现象第三十页,共43页。4、主链少三个碳原子CC---CCC--C-CC-CCC--C∣C∣C∣有机化合物的同分异构现象第三十一页,共43页。4、主链少三个碳原子C∣C∣C∣C-CCC--C∣C∣C-CCC--C∣C∣C∣C-CCC--C∣C∣C-CCC--C∣C∣有机化合物的同分异构现象第三十二页,共43页。㈡位置异构例:写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体⒈碳链异构(碳骨架)CCCCCCCCCCCC⒉位置异构有机化合物的同分异构现象第三十三页,共43页。练习1:

请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC有机化合物的同分异构现象第三十四页,共43页。CCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH练习2、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体有机化合物的同分异构现象第三十五页,共43页。㈢官能团异构例:写出化学式C4H8O2的羧酸和酯的同分异构体。CCCCOOHCCCCOOH羧酸有机化合物的同分异构现象第三十六页,共43页。酯甲酸丙酯CCCCCCCOOCOO乙酸乙酯CCOOCC丙酸甲酯CCCOOC有机化合物的同分异构现象第三十七页,共43页。练习3、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烃环烷烃添H!

书写步骤:

碳链异构→位置异构→官能团异构有机化合物的同分异构现象第三十八页,共43页。碳原子数(烷烃)12345678910同分异体数无无无2359183575碳原子数(烷烃)1112….1543472040同分异体数159355….36631962491178805931附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数有机化合物的同分异构现象第三十九页,共43页。

1、概念:

结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。同系物官能团种类、数目相同即:通式相同有机化合物的同分异构现象2、性质:物理性质递变(随碳原子数)化学性质相似第四十页,共43页。练习:下列物质是否为同系物①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和③CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3-CH2-CH-CH3│CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3⑤

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