《第五单元 合成高分子》课件

第五单元合成高分子第一节

合成高分子的基本

方法第二节

高分子材料学习目标1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。了解加聚反应和缩聚反应的特点。2.能用常见的单体写出简单聚合反应的化学方程式和聚合物的结构简式。3.从有机高分子的结构特点出发，掌握合成有机高分子的基本方法。能从微观角度了解高分子材料的分类和用途，理解高聚物的结构与性质的关系。4.了解合成高分子材料在生活、生产方面的巨大贡献，但也要了解高分子材料对环境造成的不良影响。了解功能高分子材料的含义及其在实际应用上的意义。01第一节

合成高分子的基本方法知识梳理加成聚合反应01知识梳理加成聚合反应01知识梳理加成聚合反应01知识梳理加成聚合反应01知识梳理加成聚合反应01知识梳理加成聚合反应01知识梳理加成聚合反应01知识梳理加成聚合反应01知识梳理加成聚合反应01知识梳理缩合聚合反应02知识梳理缩合聚合反应02知识梳理缩合聚合反应02知识梳理缩合聚合反应02知识梳理缩合聚合反应02知识梳理缩合聚合反应02知识梳理缩合聚合反应02知识梳理缩合聚合反应02知识梳理缩合聚合反应02同步习题同步习题同步习题同步习题同步习题同步习题02第二节

高分子材料知识梳理高分子材料概述01知识梳理高分子材料概述01知识梳理高分子材料概述01知识梳理高分子材料概述01知识梳理高通用高分子材料——塑料02知识梳理高通用高分子材料——塑料02知识梳理高通用高分子材料——塑料02知识梳理高通用高分子材料——塑料02知识梳理高通用高分子材料——塑料02知识梳理高通用高分子材料——塑料02知识梳理高通用高分子材料——塑料02知识梳理高通用高分子材料——塑料02知识梳理高通用高分子材料——合成纤维和合成橡胶03知识梳理高通用高分子材料——合成纤维和合成橡胶03知识梳理高通用高分子材料——合成纤维和合成橡胶03知识梳理高通用高分子材料——合成纤维和合成橡胶03知识梳理高通用高分子材料——合成纤维和合成橡胶03知识梳理高通用高分子材料——合成纤维和合成橡胶03知识梳理高通用高分子材料——合成纤维和合成橡胶03知识梳理高通用高分子材料——合成纤维和合成橡胶03知识梳理功能高分子材料04知识梳理功能高分子材料04知识梳理功能高分子材料04知识梳理功能高分子材料04知识梳理功能高分子材料04知识梳理功能高分子材料04知识梳理功能高分子材料04同步习题AD同步习题B同步习题B同步习题B同步习题同步习题同步习题感受高考2023辽宁A感受高考感受高考2021年辽宁C感受高考感受高考2024北京B感受高考感受高考2024河北B感受高考感受高考2023河北C感受高考感受高考2024福建D感受高考知识网络专题突破专题一有机合成与推断典例1某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如图(部分反应略去试剂和条件):根据以上信息回答下列问题:(1)烃A的结构简式是

。

(2)①的反应条件是

;②的反应类型是

。

(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是

。

A.水溶性比苯酚好,密度比苯酚的大 B.能发生消去反应C.能发生聚合反应 D.既有酸性又有碱性(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是

.

(5)符合下列条件的E的同分异构体有

种,其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比3∶2∶2∶1的异构体的结构简式为

。

a.与E具有相同的官能团b.苯环上的一硝基取代产物有两种解析

E的结构简式中含有1个—COOH和1个酯基,结合已知信息a,C到D为C中的酚羟基上的氢原子被—OCCH3取代,生成酯,则D到E是为了引入羧基,根据C的分子式,C中含有酚羟基和苯环,结合E的结构简式,则C为(2)反应①为在苯环上引入一个氯原子,为苯环上的取代反应,反应条件为FeCl3(或Fe)作催化剂;反应②F到G是为了引入硝基,反应类型为取代反应或硝化反应。(3)抗结肠炎药物有效成分中含有氨基、羧基和酚羟基,具有氨基酸和酚的性质;三个官能团都是亲水基,所以水溶性比苯酚好,相对分子质量比苯酚大,密度比苯酚的大,A正确;与苯环相连的羟基不能发生消去反应,B错误;该物质含有氨基(或羟基)和羧基,可以发生缩聚反应,所以能发生聚合反应,C正确;氨基具有碱性,羧基和酚羟基具有酸性,所以既有酸性又有碱性,D正确。(4)E中的羧基可以与NaOH反应,酯基也可以与NaOH反应,酯基水解得到的酚羟基也能与NaOH反应,反应的化学方程式为(5)符合下列条件:a.与E具有相同的官能团,则含有羧基和酯基;b.苯环上的一硝基取代产物有两种,则苯环上有两个取代基,且处于对位。如果取代基为—COOH、—OOCCH3,处于对位,有1种;如果取代基为—COOH、—COOCH3,处于对位,有1种;如果取代基为—COOH、—CH2OOCH,处于对位,有1种;如果取代基为HCOO—、—CH2COOH,处于对位,有1种;所以符合条件的有4种。若核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比3∶2∶2∶1的异构体的结构简式为—NH2可由硝基还原得到,—COOH可由—CH3氧化得到。由于—NH2容易被氧化,因此在—NO2还原成氨基前甲基需要先被氧化成—COOH。而两个取代基处于对位,但苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻、对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位,因此—CH3被氧化成—COOH前,需要先引入—NO2,则合成路线为【变式设问】(1)合成路线C→D反应的目的是什么?提示

保护酚羟基,防止氧化过程中酚羟基被氧化。(2)苯环上连接不同的基团,当进一步引入基团时,其引入的位置与原有基团有关,而且不同的基团,还会使苯环的反应活性发生较大的变化。当苯环上连接烃基(甲基、乙基等)、氨基、羟基等基团,使苯的反应活性增强,新引入的基团进入原基团的邻、对位位置。当苯环上的取代基为—NO2、—COOH、—CHO、—CN等时,新取代基大多进入间位,形成间位异构体。如果甲苯发生如下反应:①试写出X、Y、Z的结构简式。②Z可发生缩聚反应,试写出反应的化学方程式。方法规律1.有机推断题的解题思路

2.有机化合物推断题解答的突破口有机化合物推断题常以框图题形式出现,解题的关键是确定突破口:(1)根据有机化合物性质推断官能团有机化合物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是有机化合物结构推断的突破口。③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的物质一定含有—CHO。④能与Na反应放出H2的有机化合物可能是醇、酚、羧酸等。⑤能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的有机化合物,或使石蕊溶液变红的有机化合物中含有—COOH。⑥能水解的有机化合物中可能含有⑦能发生消去反应的有机化合物为醇或卤代烃。(2)根据性质和有关数据推知官能团的数目

(3)从特定的量变突破①如相对分子质量增加16,可能是增加了氧原子(如CH3CHO→CH3COOH)。②某有机化合物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个—OH。③某有机酸与乙醇发生酯化反应,相对分子质量增加28,则分子中含有1个—COOH。④某有机化合物与Cl2反应,若有机化合物的相对分子质量增加71,则说明有机化合物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机化合物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。(4)根据反应产物推知官能团位置

(4)由反应条件推测有机反应类型①当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时,必为卤代烃的消去反应。②当反应条件为NaOH的水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。③当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇的消去反应、成醚反应或酯化反应。④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。⑤当反应条件为催化剂、有氧气时,通常为醇氧化为醛酮或醛氧化为酸。⑥当反应条件为催化剂、氢气时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应,而当反应条件为FeX3、X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。对点训练1苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子N(部分产物及反应条件已略去)。(1)苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀,可用于苯酚的定性检验和定量测定,反应的化学方程式为

。(2)B的结构简式是

,B中能与NaHCO3反应的官能团名称是

。

(3)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的一氯代物有2种。①C的结构简式是

。

②B与C反应的化学方程式是

。

(4)D的结构简式是

,生成N的反应类型是

。

(5)F是相对分子质量比B大14的同系物,F有多种同分异构体,符合下列条件的F的同分异构体有

种。

①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液显紫色,且能发生水解反应③苯环上有两个取代基(5)F是相对分子质量比B大14的同系物,F有多种同分异构体:①属于芳香族化合物,含有苯环;②遇FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,能发生水解反应说明含有酯基;③苯环上有两个取代基,两个取代基是—OH和—CH2OOCH或—OH和—COOCH3或—OH和—OOCCH3,每两个取代基可形成邻、间、对三种同分异构体,所以共计是9种。专题二有机合成路线的设计典例2(1)(2020江苏高考)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:(2)(2020山东高考)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。

方法点拨

1.有机合成的原则(1)起始原料要廉价易得,低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高,具有较高产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2.表达方式——合成路线图3.官能团的变化(1)常见官能团的引入官能团引入方法碳碳双键①卤代烃的消去

②醇的消去③炔烃的不完全加成碳卤键①醇(酚)的取代

②烯烃(炔烃)的加成③烷烃(苯及苯的同系物)的取代羟基①烯烃与水的加成

②卤代烃的水解③醛的还原

④酯的水解醛基①醇的催化氧化

②烯烃的氧化羧基①醇的氧化

②醛的氧化③酯的水解

④烯烃的氧化酯基酯化反应(2)改变官能团的位置

4.合成路线设计思路

【微点拨】高考中的有机合成题一般是有机推断大题的一部分,合成步骤一般四、五步,合成过程常需参考题中的已知合成路线进行信息的迁移应用。书写合成路线图时注意正确书写反应的试剂和条件,特别是参考题中的已知合成路线信息时,一定要按照题中已知信