第四章-糖类化学

第四章糖类化学演讲人2教学内容单糖1重要的双糖2多糖3上海中医药大学生化教研室制作学习目的上海中医药大学生化教研室制作3通过学习葡萄糖等单糖的命名、结构与化学性质，麦芽糖等双糖，淀粉、糖原等多糖的组成结构、性质与作用等相关知识，为本教材后续的糖代谢等章节的学习奠定理论基础。4糖的定义糖的分类一类多羟基醛、多羟基酮或其衍生物糖类单糖（最小单位）寡糖（2~10个单糖）多糖（10个以上单糖）甘油醛二羟丙酮上海中医药大学生化教研室制作5第一节单糖上海中医药大学生化教研室制作6一、单糖的分类与命名单糖按功能基分醛糖、酮糖按碳原子数分丙糖、丁糖、戊糖、己糖上海中医药大学生化教研室制作7二、单糖的分子结构葡萄糖链状结构构型距羰基碳最远的手性碳原子上的-OH位置D-葡萄糖D-甘油醛上海中医药大学生化教研室制作8葡萄糖环状结构α-D-葡萄糖β-D-葡萄糖哈沃斯式哈沃斯式链状与环状基团位置的改变左上右下二、单糖的分子结构上海中医药大学生化教研室制作9果糖的结构α-D-吡喃果糖β-D-吡喃果糖α-D-呋喃果糖β-D-呋喃果糖D-果糖吡喃型游离状态呋喃型结合状态二、单糖的分子结构上海中医药大学生化教研室制作10半乳糖的结构β-D-半乳糖α-D-半乳糖D-半乳糖二、单糖的分子结构上海中医药大学生化教研室制作11核糖与脱氧核糖的结构α-D-核糖β-D-2-脱氧核糖二、单糖的分子结构上海中医药大学生化教研室制作三、单糖的主要化学性质12氧化反应加热Cu2+(OH)2Cu2O↓（砖红色）醛(酮)糖醛糖（酮糖不能）1.与碱性弱氧化剂反应（班氏试剂）2.与酸性氧化剂反应（溴水）溴水褪色还原糖问题：为什么酮糖在碱性条件下可被氧化，而在酸性时则不能？上海中医药大学生化教研室制作可用于尿糖检测13还原反应成苷反应葡萄糖醇（山梨醇）葡萄糖三、单糖的主要化学性质上海中医药大学生化教研室制作14成酯反应生成氨基胺三、单糖的主要化学性质葡萄糖1-磷酸葡萄糖葡糖胺N-乙酰葡糖胺上海中医药大学生化教研室制作15第二节重要的双糖上海中医药大学生化教研室制作重要的双糖16α-D-葡萄糖D-葡萄糖α-1，4糖苷键具有还原性β-D-半乳糖β-1，4糖苷键具有还原性D-葡萄糖α-D-葡萄糖β-D-果糖

-1,2-

-糖苷键无还原性麦芽糖乳糖蔗糖上海中医药大学生化教研室制作17第三节多糖上海中医药大学生化教研室制作18多糖同多糖淀粉糖原纤维素右旋糖酐杂多糖透明质酸硫酸软骨素肝素血型物质基本单位葡萄糖两种或以上不同单糖组成上海中医药大学生化教研室制作一、同多糖19直链：20％～30％

溶于热水支链：70％～80％

不溶于水遇碘蓝色直链淀粉支链淀粉无还原性淀粉淀粉→紫糊精→红糊精→无色糊精上海中医药大学生化教研室制作20一、同多糖糖原3.体内糖原的合成与分解均从非还原端开始1.无还原性2.糖原+碘→紫红色反应上海中医药大学生化教研室制作21β-1,4-糖苷键纤维素促进胃肠蠕动，防治便秘的作用抑制胆固醇的吸收，预防动脉粥样硬化与冠心病的发生一、同多糖上海中医药大学生化教研室制作22细菌或人工合成的葡萄糖聚合物主要：α-1，6-糖苷键中分子右旋糖苷：血浆代用品交联葡聚糖sephadex一、同多糖右旋糖酐上海中医药大学生化教研室制作23二、杂多糖L-2-硫酸艾杜糖醛酸二硫酸葡萄糖胺葡萄糖醛酸N-乙酰半乳糖胺葡萄糖醛酸N-乙酰葡萄糖胺抗凝剂防止血栓形成可用于冠心病、骨质疏松、高脂血症等症的治疗润滑关节和保护细胞不受病原菌的侵袭等透明质酸硫酸软骨素肝素上海中医药大学生化教研室制作24α-1,2β-1,3β-1,4β-1,3神经酰胺GlcGalGalFucGlcNAcα-1,2β-1,3β-1,4β-1,3神经酰胺GlcGalGalFucGlcNAcGlcNAcα-1,2β-1,3β-1,4β-1,3神经酰胺GlcGalGalFucGlcNAcGalAB型兼则有A型和B型的糖O型A型B型二、杂多糖上海中医药大学生化教研室制作复习思考题上海中医药大学生化教研室制作251.查阅资料，简要说明什么是乳糖不耐受症？乳糖酶催化乳糖发生什么化学反应？为什么这个反应可以减轻乳糖不耐受的症状？2.请写出下列单糖的结构式：

-D-葡萄糖-D-呋喃果糖-D-2-脱氧核糖β-D-甲基葡萄糖苷3.双糖主要有哪几种？比较他们的分子组成、糖苷键类型、有无还原性？4.试比较淀粉、糖原和纤维素的基本组成单位、糖苷键类型、分子形状、主要作用。专业英文词汇26糖saccharides单糖

monosaccharides寡糖

oligosaccharides双糖

disaccharides多糖polysaccharides葡萄糖glucose醛糖

aldose酮糖ketose上海中医药大学生化教研室制作27吡喃糖pyranose果糖fructose呋喃糖

furanose半乳糖galactose核糖ribose脱氧核糖

deoxyribose还原糖reducingsugar葡萄糖酸gluconicacid专业英文词汇上海中医药大学生化教研室制作28葡萄糖醛酸

glucuronicacid糖苷glycoside麦芽糖maltose乳糖

lactose蔗糖sucrose同多糖homopolysaccharide杂多糖

heteropolysaccharide淀粉starch专业英文词汇上海中医药大学生化教研室制作29直链淀粉amylose支链淀粉amylopectin糖原glycogen纤维素cellulose右旋糖酐

dextran透明质酸hyaluronicacid硫酸软骨素chondroitinsulfate肝素heparin专业英文词汇上海中医药大学生化教研室制作30氨基糖aminosugar葡萄糖胺glucosamineN-乙酰葡萄糖胺

N-acetylglucosamine，Glc