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文档简介
第十六章萜类和甾体化合物
一、萜类化合物各种异戊二烯的聚合体,以及它们的氢化物、含氧化合物称萜类化合物分类异戊二烯单位数
分子的C数
单萜类
倍半萜类
二萜类
三萜类
四萜类
234681015203040单萜类:分为链状单萜、单环单萜、双环单萜1.链状单萜:主要存在于香精油中2.单环单萜:主要的用途:清凉剂和驱风剂、清凉油、人丹含此苧3.双环单萜:包括三、四、五、六元环组成的双环化合物,它们是萜烷分子中的C8与环已烷上的C1,C2,C3或环系上的C4与C6相连而成。C8~C1C8~C2C8~C3C4~C6莰烷蒎烷蒈烷艹烷守(-)-樟脑龙脑(冰片)异龙脑解痉、止痛抑菌、抗炎4、其它萜类化合物:二、甾族化合物一类环戊烷骈多氢菲母核的有机物,广泛存在于动植体内(一)基本骨架(二)命名:1.母核的命名2.取代基取代基在环平面的上方,β-构型,用实线表示取代基在环平面的下方,α-构型,用虚线表示取代基位置没有确定,ε-构型,用波纹线表示命名时,确立母核,然后标明功能基的名称、数量、位置及构型。
17α-甲基-17β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮(甲基睾丸素)17α,21-二羟基-孕甾-4-烯-3,11,20-三酮-21-醋酸酯(醋酸可的松)3,17β-二羟基-17α-乙炔基-1,3,5(10)一雌甾三烯18-去甲基-孕甾-4-烯-3,20-二酮(三)甾族化合物的构型正系(5β型) 别系(5α型)A/B顺 A/B反B/C反 B/C反C/D反 C/D反(四)甾体化合物的构象正系:AB顺(ea稠合)BC反(ee稠合)别系:AB反(ee稠合)BC反(ee稠合)(四)构象分析
甾族化合物中的一些基团受构象的影响,在性质上表现出较大的差异。由于角甲基及C17侧链均为β-型,因而烯键进行加氢或过酸氧化时,所引入基团均处于α型。与OH有关的反应(1)酯化和酯的水解反应:e-
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