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第八章卤代烃(4学时）

(halohydrocarbon)8.1卤代烃的分类、结构和命名8.1.1卤代烃的分类单卤代烃、二卤代烃、多卤代烃按卤原子个数分类：按卤素所连碳原子的结构分类：一级卤代烃、二级卤代烃、三级卤代烃8.1.2卤代烃的结构8.1.3卤代烃的命名卤代烃不作为一类母体化合物卤原子在命名时始终作为取代基４-异丙基-２-氟-４-氯-３-溴庚烷(S)-2-甲基-1-溴戊烷(3S,5R)-３-甲基-５-溴庚烷（１Ｓ,３Ｒ）-１-甲基-３-氯环己烷反-１-氯甲基-４-氯环己烷8.2卤代烃的物理性质（自学）沸点：分子的极性越大，偶极—偶极相互作用也大，沸点升高溶解度：卤代烃不溶于水密度：只有一氯代烃、一氟代烃比水轻。8.3卤代烃的化学性质8.3.1亲核取代反应(SN)

NucleophilicSubstitutionreactionNaCCRCCCH3CH3RXNaSHRSHRNH2+

HBrNH3反应活性：1.脱卤化氢8.3.2消除反应遵从Zaitsev(Saytzeff)规律优先形成共轭烯烃2.脱卤素8.3.3与金属的反应Grignard试剂与活泼氢的反应Grignard试剂在合成上的应用与二氧化碳反应与醛酮反应Br

+

MgTHFMgBr(1)CO2(2)H3O+COOH8.4亲核取代的反应机理双分子亲核取代反应(SN2)单分子亲核取代反应(SN1)实验事实8.4.1双分子亲核取代反应(SN2)HCBrHHHCBrHHHOHCHOHH+

BrWalden

翻转OH构型翻转慢快SN2反应特点：１.反应连续进行，旧键断裂与新键形成同时进行。２.构型发生翻转３.二级反应

4.反应一步完成

8.4.2单分子亲核取代反应(SN1)

(CH3)3CBr

+

OH(CH3)3OH

+

Br一级反应V[(CH3)3CBr]SN1的立体化学反应特点：１、分步进行，有活性中间体形成。２、常发生重排。３、反应产物为外消旋体４、一级反应，反应速率仅与ＲＸ浓度有关8.4.3影响亲核取代反应的因素1.烃基结构H被烷基取代对反应速率的影响

不如H被取代明显SN1:3°>2º>1º>CH3XSN2:CH3X>1°>2º>3º2.离去基团离去基团的离去能力强，

对SN1和SN2都有利3.试剂的亲核性亲核性

——

试剂与碳原子的结合能力碱性

——

试剂与质子的结合能力决定试剂亲核性强弱的因素：

(1)试剂的给电子能力

(2)试剂的可极化性试剂的亲核性强对SN2有利，对SN1影响不大8.5消除反应的反应机理8.5.1双分子消除反应(E2)

Elimination,Bimolecular

8.5.2单分子消除反应(E1)

Elimination,unimolecularE1可能发生重排E2消除反应反式共平面顺式共平面主要按反式共平面方式进行消除8.6卤代烃的制备8.6.1由醇制备8.6.2卤代烃与卤化物交换8.6.3烯烃或炔烃的加成8.6.4烷烃的卤化加卤素、加卤化氢

卤化8.7氟代烃（了解，自学）特点：具有极好的耐热性和耐腐蚀性全氟代烃在4000~5000

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