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第14章油脂和磷脂油脂和磷脂难溶于水、易溶于极性小的有机溶剂(如乙醚,氯仿、丙酮等),是生物体的重要部分并具有特殊生理功能的脂类物质。提供能量:产热高,达9千卡/克。正常人体每日所需热量大约有25-30%由脂肪提供。储存能量:人体脂肪细胞可储存大量脂肪。防寒及保护身体:皮下脂肪是一种较好的绝缘物质,可保持体温。对身体一些重要器官起着支持和固定作用,使人体器官免受外界环境损伤。增进饱腹感及摄人食物的口感。胃留时间长,不易饥饿。另外,脂肪可以增加食物的烹任效果和食物的香味。脂肪还能刺激消化液的分泌。油脂和磷脂的主要功能脂肪是脂溶性维生素的载体,食物中缺少脂肪会影响这些维生素的吸收和利用。磷脂的功用:体内最多的脂类,是细胞膜和血液的组成物质;神经组织含有大量磷脂,磷脂和神经兴奋有关;磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的乳化作用,是一种高效的乳化剂,脂肪和胆固醇在血液中运输时,都需要有足够的磷脂才能顺利进行。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒,以利于胆固醇的溶解和排泄。油脂(三酰甘油)胆固醇磷脂构成生物膜甘油、脂肪酸、磷酸、含氮碱食物体内合成脂肪动员血脂脂类代谢概况胆固醇酯排泄胆汁酸7—脱氢胆固醇类固醇激素甘油糖代谢途径、糖异生途径脂肪酸乙酰CoA酮体H2O+CO2+ATP第一节油脂油脂:即油和脂肪的总称,是甘油和高级脂肪酸生成的酯油(oil):室温下为液态的甘油酯脂肪(fat):室温下为固态的甘油酯(一)组成和结构高级脂肪酸的甘油酯。结构通式:高级脂肪酸:同-单甘油酯;不同-混甘油酯。αβα’Δ编码方式:n:mΔaω编码方式:n:mωa(n-碳链数,m-双键数,a-双键位次)
数字符号简写法十六碳酸(软脂酸)简写:16:0十八碳酸(硬脂酸)简写:18:0油酸9-十八碳烯酸Δ9-十八碳烯酸或ω9-十八碳烯酸简写:18:1Δ918:1ω99,12-十八碳二烯酸CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH18:2Δ9,1218:2ω6,9亚油酸9,12,15-十八碳三烯酸亚麻酸5,8,11,14-二十碳四烯酸花生四烯酸18:3Δ9,12,1518:3ω3,6,9生物体不能将某系列脂肪酸转变成另一系列脂肪酸,即不能将油酸(n-9)转变亚油酸(n-6)或其他系列任何一种脂肪酸。天然油脂中的脂肪酸的特点:偶数碳、直链。饱和、不饱和。顺,顺-9,12-十八碳二烯酸顺,顺,顺,顺-5,8,11,14-二十碳四烯酸CH3(CH2)7-CHHOOC(CH2)7-CHCH3(CH2)7CHHC(CH2)7COOH顺-9-十八碳烯酸反-9-十八碳烯酸亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸称为必需脂肪酸。缺乏会影响机体代谢,表现为上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎、皮肤角化不全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌收缩力降低、血小板聚集能力加强、生长停滞等。亚油酸和亚麻酸(LA与ALA)在体内可转化成具有重要生理作用的DHA(脑黄金、AA,即二十二碳六烯酸(
4,7,10,13,16,19)),是婴儿脑部、视网膜发育所必需的营养素。LA与ALA只能从食物中摄取,无法由人体自身合成。亚油酸能降低血中胆固醇,防止动脉粥样硬化,可用于预防和治疗心血管疾病。花生四烯酸是体内合成前列腺素的前体。必需脂肪酸-体内不能合成,必需由食物供给脂肪酸。(二)油脂命名甘油三酸酯或三脂酰甘油单甘油脂的命名甘油三硬脂酸酯三硬脂酰甘油甘油-α-硬脂酸-β-软脂酸-α‘-油酸酯α-硬脂酰-β-软脂酰-α‘-油酰甘油混甘油脂的命名用α、β和α`标明脂肪酸的位次(三)性质水解加成酸败1、水解油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。皂化值判断油脂平均相对分子质量皂化值:1克油脂完全皂化需KOH的毫克数皂化值与油脂平均相对分子质量成反比。皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小2、加成反应油脂经催化氢化后由液态变成固态,此过程称为油脂的硬化。不饱和脂肪酸碳链上的不饱和键可与碘加成。(1)加氢氢化油又叫硬化油,不易变质又易于贮存运输(2)加碘碘值-100克油脂所能吸收碘的最大克数。碘值与油脂的不饱和度成正比,碘值越大,油脂的不饱和度也越大。判断油脂的不饱和度3、酸败油脂在空气中发生变质,产生难闻气味的现象称为酸败(rancidity)。判断游离脂肪酸的含量酸值越大,油脂中游离脂肪酸的含量越高。酸值(acidnumber):中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。
霉菌不饱和脂肪酸的C=C氧化饱和脂肪酸的β-氧化二、磷脂磷脂的化学结构为磷酸二酯磷酸与二脂酰甘油酯化的产物为甘油磷脂磷酸与鞘氨醇衍生物酯化的产物为鞘磷脂。(一)、甘油磷脂它是磷脂酸(phosphatidicacid)的衍生物。磷脂酸R1=饱和脂肪酸R2=不饱和脂肪酸命名:立体专一编号(stereospecificnumbering,sn)Sn-甘油-1-软脂酸-2-油酸-3-磷脂酸甘油磷脂glycerophosphatideα-卵磷脂α-脑磷脂磷脂酰丝氨酸(一)卵磷脂(磷脂酰胆碱)(lecithin)胆碱[HOCH2CH2N+(CH3)3]OH-氢氧化三甲基羟乙基铵存在脑和
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