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文档简介

考教衔接5波谱分析

(2025·河北高考18题节选)合成过程中(流程图中的转化:

D

E),D(

)也可与NaOH发生副反应生成M,图

甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱,推断M的结构,写出该反应的化

学方程式:

。答案:

+2NaOH

+NaBr+2H2O解析:根据图乙可知,M中存在2种不同化学环境的氢原子,且原子个数比

为3∶2(或2∶3),再结合D中含有溴原子,且与溴原子相连碳原子的邻

位碳原子上有氢原子,故D可与NaOH的醇溶液发生消去反应,且羧基也可

与氢氧化钠反应,故M的结构简式为

,由此可写出D与

NaOH反应生成M的化学方程式。核磁共振氢谱氢原子核具有磁性,如果用电磁波照射含氢元素的化合物,其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象,用核磁共振仪可以记录到有关信号。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移(用δ表示),而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此,由核磁共振氢谱图可以获得该有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息。

拓展1:核磁共振氢谱图与质谱图结合确定有机物的分子式。拓展2:核磁共振氢谱图与红外光谱图结合确定有机物的结构式(或

结构简式)等。

1.

(2024·浙江6月选考9题)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(

)A.

能发生水解反应B.

能与NaHCO3溶液反应生成CO2C.

能与O2反应生成丙酮D.

能与Na反应生成H2√解析:

由质谱图可知,有机物A的相对分子质量为60,A只含C、H、O

三种元素,因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2,由核磁共振氢谱可知,A有

4种等效氢,个数比等于峰面积之比,为3∶2∶2∶1,因此A为

CH3CH2CH2OH。A为CH3CH2CH2OH,不能发生水解反应,A错误;A中官

能团为羟基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,B错误;CH3CH2CH2OH

的羟基位于末端C上,与O2反应生成丙醛,不能生成丙酮,C错误;

CH3CH2CH2OH中含有羟基,能与Na反应生成H2,D正确。2.

已知某有机化合物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所

示,下列说法错误的是(

)A.

由红外光谱可知,该有机化合物中至少有三种不同的化学键B.

由核磁共振氢谱可知,该有机化合物分子中有三种处于不同化学环境的

氢原子C.

由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46D.

综合分析分子式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3√解析:

根据

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