2023课标版化学高考第一轮专题练习-第十二章-有机化学基础

第第页2023课标版化学高考第一轮专题练习第十二章有机化学基础第1节有机物的结构、分类与命名考点1有机物的结构、分类与命名1.下列叙述正确的是()A.和均属于芳香烃,既属于芳香烃又属于芳香化合物B.和分子组成相差一个“CH2”,因此两者是同系物C.中含有醛基,所以属于醛类D.分子式为C4H10O的物质,可能属于醇类或醚类2.[2021辽宁联考]下列有机物命名正确的是()A.:3-乙基戊烷B.:己烷C.:5-甲基-3-己烯D.:2,4,6-三乙基苯3.[2021河北衡水中学模拟]下列有机物名称正确的是()A.:3-甲基-1,3-丁二烯B.:2,4,6-三硝基甲苯C.:1-甲基-1-丙醇D.:酚醛树脂4.[2022广东广州阶段训练]含碳、氢、氧、氮四种元素的某药物中间体的球棍模型如图甲所示。下列有关该物质的说法正确的是()A.可以与强碱反应,也能与强酸反应B.能发生取代反应,但不能发生加成反应C.属于芳香化合物,且与苯丙氨酸互为同系物D.其结构简式可表示为图乙,所有原子可能共面5.[原创]我国科学家在点击化学领域取得了重要突破,如图是利用点击化学法设计的一种新型的1,2,3-三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是()A.有机物A属于芳香烃B.有机物B中有4个碳原子共线C.有机物A中最多有6个碳原子共平面D.有机物C中所有原子可能共平面6.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种7.(1)[2021山东济南阶段性检测,4分]的同分异构体中能发生银镜反应但不能发生水解反应的有种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的同分异构体的结构简式为(不考虑立体异构)。

(2)[2021山东济南三模改编,2分]的同分异构体中含苯环的酯有种。其中,1H-NMR有四组峰,且在加热条件下能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀的同分异构体的结构为(不考虑立体异构)。

(3)[2021湖北武汉质检,2分]有多种同分异构体,写出满足下列条件的3种同分异构体的结构简式:(不考虑立体异构)。

a.分子中含有六元环b.不能与金属钠反应c.核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为3∶2∶1(4)[4分]的同分异构体中,同时符合①能与FeCl3溶液发生显色反应,②能发生水解反应的有个,其中能发生银镜反应的是(不考虑立体异构,任写一种)。

考点2研究有机物的步骤和方法1.某实验小组用元素分析仪测得有机物A的分子只含C、H、O元素,用质谱仪测得A的相对分子质量为90,用红外光谱仪测得A含—OH,不含醚键。通过实验发现A可以催化氧化生成B,B可以继续发生催化氧化反应,A不和氢氧化钠溶液反应。已知:同一个碳原子上连2个羟基、碳碳双键碳原子上连接羟基时结构均不稳定。A可能的结构有()A.5种B.6种C.7种D.8种2.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱分别如图1和图2所示。下列关于A的说法正确的是()图1图2A.1molA在碱性条件下水解消耗2molNaOHB.1molA在一定条件下可与4molH2发生加成反应C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D.与A属于同类化合物的A的同分异构体只有2种第2节烃与卤代烃考点1烃的结构与性质1.归纳与推理是学习有机化学的重要方法,下列说法正确的是()A.乙醇、乙酸均有含氧官能团,均能发生酯化反应,因此乙醛等有含氧官能团的有机物也能发生酯化反应B.乙烯、乙炔与液溴易发生加成反应,因此甲苯与液溴也易发生加成反应C.乙烯、乙炔能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,甲苯也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,均是因为含有不饱和键D.蛋白质在人体内能发生水解反应,淀粉在人体内也能发生水解反应2.[2021湖北师大附中联合测评]桥环烃是指两个碳环共用两个或两个以上碳原子的一类多环脂环烃。如图所示①和②是两种简单的桥环烃。下列说法正确的是()A.①与1-丁烯互为同分异构体B.②分子中所有碳原子处于同一平面内C.①与②不互为同系物D.①的二氯代物有4种,②的二氯代物有7种(不考虑立体异构)3.[2021上海崇明区二模]化学家TimRichard将分子结构像小狗的某有机物(如图所示)取名为“doggycene”——“狗烯”,其化学式为C26H26,下列有关“狗烯”的叙述正确的是()A.“狗烯”能燃烧,燃烧时可能会有黑烟冒出B.“狗烯”分子中所有碳原子一定共平面C.“狗烯”的一氯代物有14种(不含立体异构)D.“狗烯”能发生加成反应、氧化反应,不能发生取代反应4.[2021贵州贵阳五校联考]关于二苯乙炔()的下列说法,错误的是()A.该物质属于烃B.所有原子一定在同一平面C.分子式为C14H10D.能发生取代反应和加成反应5.甲苯是重要的化工原料,下列有关甲苯的说法错误的是()A.甲苯与液溴混合后再加入铁粉可生成B.甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化C.甲苯分子中所有碳原子均处于同一平面D.甲苯在浓硫酸催化下可与浓硝酸发生取代反应6.[2022四川绵阳中学检测]下列关于2-环己基丙烯()和2-苯基丙烯()的说法正确的是()A.二者均为芳香烃B.2-苯基丙烯分子中所有碳原子一定共平面C.二者均可发生加聚反应和氧化反应D.2-苯基丙烯的一氯代物只有3种考点2卤代烃的结构与性质1.某有机物的结构简式为(),下列叙述错误的是()A.1mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4molH2反应B.该有机物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D.该有机物在一定条件下能发生消去反应和水解反应2.[2021辽宁沈阳监测]用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点为38.4°C)在不同条件下反应的产物和反应类型。实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15mLNaOH水溶液;实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15mL乙醇和2gNaOH。下列说法错误的是()A.应采用水浴加热进行实验B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置②C.可用核磁共振氢谱检验实验Ⅰ中分离提纯后的产物D.分别向实验Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液,都会产生淡黄色沉淀3.[2021江西新建一中考试,15分]M是一种中枢神经兴奋剂,由芳香化合物A制备M的一种合成路线如图所示:已知:①R1CHCHR2(R1、R2表示氢原子或烃基);②(R1、R2、R3表示氢原子或烃基);③B生成C的反应中只有C一种有机产物。回答下列问题:(1)A的化学名称为;B的结构简式为;C中所含官能团的名称为。

(2)由D生成E的化学方程式为。

(3)由E生成F所需的试剂和条件分别为。

(4)由G生成M的反应类型为。

(5)F的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应产生气体的芳香化合物有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱中吸收峰最少的有组吸收峰。

(6)参照上述合成路线和信息,以乙烯和CH3CH2NH2为原料,设计制备CH3CH2NCHCH3的合成路线:(无机试剂任选)。

第3节烃的含氧衍生物考点1醇、酚的结构与性质1.[2022福建泉州监测]有机物甲生成乙的反应如图所示。下列说法错误的是()A.甲的分子式为C9H10OB.甲的一氯代物有4种C.乙分子中最多有8个碳原子共面D.乙能使酸性KMnO4溶液褪色2.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是()A.分子中最多有12个原子共平面B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子的数目为2C.可以在NaOH醇溶液、加热的条件下发生消去反应D.含有3种含氧官能团3.[2022吉林一调]金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是()A.金合欢醇分子的分子式为C15H26OB.金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应C.1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2D.金合欢醇与乙醇互为同系物4.[2021浙江嘉兴模拟]有关的说法正确的是()A.含有2种官能团B.与FeCl3溶液发生显色反应C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH5.[2022重庆西南大学附中月考]草药是中华民族的瑰宝,厚朴酚是一种常见草药的主要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其结构简式如图1所示。下列说法错误的是()图1图2A.厚朴酚的分子式为C18H18O2B.图2所示为厚朴酚的一种同分异构体C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面D.厚朴酚分子中共直线的原子最多有6个6.[2022重庆育才中学适应性考试改编]某有机化合物结构简式如图所示,下列关于该化合物的说法正确的是()A.分子中所有原子不可能共平面B.苯环上的一氯代物有6种C.该有机物能发生取代反应、氧化反应D.1mol该有机物最多可与7molH2反应考点2醛、酮的结构与性质1.[2021北京丰台区期中]中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素,其部分合成路线如图所示:下列说法正确的是()A.“乙→丙”发生了消去反应B.香茅醛不存在顺反异构现象C.甲遇浓溴水产生白色沉淀D.1mol香茅醛最多能与1mol氢气发生加成反应2.[2021重庆一中月考]芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性,其熔点为345~350℃,结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法错误的是()A.常温下为固体,需要密封保存B.该有机物的一氯代物有5种C.该分子中所有原子可能共平面D.1mol芹黄素最多能与7molH2发生加成反应考点3羧酸、酯的结构与性质1.[2022安徽名校联考]有机物M是合成药物ZJM-289的中间体,M的结构简式如图所示。下列有关M的叙述正确的是()A.能发生酯化反应,不能发生加聚反应B.既是乙酸乙酯的同系物,又是乙烯的同系物C.1molM与足量钠反应能生成22.4LH2(标准状况)D.M苯环上的一氯代物有3种2.[2022豫北名校联考]乙酸苯甲酯R是茉莉花香气的成分之一,结构简式如图所示,下列说法正确的是()A.R的分子式为C9H12O2B.R分子中所有原子可能共平面C.R能发生加成、取代、氧化反应D.R和乙酸乙酯互为同系物3.[2022广东四校联考]羟甲香豆素又称胆通,是一种新型利胆药物,常用作医药中间体,有关该物质下列说法不正确的是()A.该物质的分子式为C10H8O3B.可发生氧化反应C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1mol该物质最多能与5molH2发生加成反应4.双氯芬酸具有抗炎、镇痛及解热作用,临床上用于风湿性关节炎、各种神经痛、癌症疼痛等的治疗。双氯芬酸的结构简式如图所示,下列说法正确的是()A.1mol该有机物最多能与7molH2发生加成反应B.该有机物含有四种官能团C.将0.1mol该有机物加入足量Na2CO3溶液中反应放出2.24L(标准状况)CO2D.该有机物可发生氧化、取代、加成和缩聚等反应第4节合成有机高分子化合物考点合成有机高分子化合物1.[2020年7月浙江改编]下列说法不正确的是()A.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成4种二肽D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物2.[2021河北名校联考]高分子化合物M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品的制备,其合成路线如图所示:下列说法错误的是()A.试剂a是甲醇B.化合物B不存在顺反异构现象C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D.合成M的聚合反应是缩聚反应3.[2021北京]可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。聚苯丙生(L)Xm—Yn—Xp—Yq(表示链延长)X为Y为已知:R1COOH+R2COOH+H2O下列有关L的说法不正确的是()A.制备L的单体分子中都有两个羧基B.制备L的反应是缩聚反应C.L中的官能团是酯基和醚键D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响4.[15分]高分子化合物M的合成路线如图所示:已知:(1)A中含氧官能团的名称是。

(2)H是A的同分异构体,遇FeCl3显示特殊的紫色,核磁共振氢谱有5组峰,则其结构简式为。

(3)B的结构简式为,G的结构简式为。

(4)已知D为乙酸乙酯,2DE+C2H5OH,F中含有醇羟基,⑤的反应类型为。

(5)写出④的反应方程式:。

(6)以乙醛为原料,写出合成D的流程图:

。

(其他无机试剂任选)一、选择题(每小题6分,共60分)1.[2022浙江杭州重点中学联考]关于有机反应类型,下列判断不正确的是()A.CH3CHO+H2CH3CH2OH(加成反应)B.CH2CH2+O2CH3COOH(氧化反应)C.2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(消去反应)D.CH3COOCH2CH3+OH-CH3COO-+CH3CH2OH(取代反应)2.[2022重庆模拟]2020年“绿色合成路线奖”授予了化学品制造商吉诺玛蒂卡(Genomatica)公司,以表彰他们利用糖发酵一步转化制备1,3-丁二醇的新工艺。传统合成1,3-丁二醇的路线如图:甲反应①乙反应②下列说法错误的是()A.1,3-丁二醇可用作化妆品的保湿剂B.甲和乙均能与酸性KMnO4溶液反应C.反应②的反应类型为加成反应D.用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液能鉴别甲和乙3.[2022浙江杭州重点中学联考]有关的说法不正确的是()A.分子中至少有12个原子共平面B.1mol该物质最多可以和3molNaOH反应C.该分子中有2个手性碳原子D.可与浓溴水发生取代反应4.[2022四川南充模拟]分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若生成的醇没有同类同分异构体,则符合要求的酯(不考虑立体异构)共有()A.4种 B.8种C.12种 D.24种5.[2022湖北武汉质检]尼泊金异丁酯可用作食品的保存剂、防霉剂,其结构简式如图所示。下列叙述错误的是()A.该有机物易溶于水B.该有机物能够使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1mol该有机物与足量浓溴水反应,最多消耗2molBr2D.1mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反应,最多消耗2molNaOH6.[2022广东惠州二调]苹果酸环二酯(OP)的结构简式如图所示,下列相关说法不正确的是()A.OP不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.OP能在NaOH溶液中发生水解反应C.OP能使Br2的CCl4溶液褪色D.OP能与Na2CO3溶液发生反应7.[2021新高考八省市联考河北卷,双选]葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图),具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮叙述错误的是()A.可形成分子内氢键B.有6种含氧官能团C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色D.不与Na2CO3水溶液发生反应8.[2022陕西西安检测]京尼平是一种优良的天然生物交联剂,可用作人造骨骼及伤口包扎材料,京尼平的结构如图所示。下列叙述正确的是()A.一定条件下该有机物能与水发生加成反应B.使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团只有一种C.1mol该有机物与足量氧气反应,最多可生成6molH2OD.含氧官能团的种类与葡萄糖分子中的完全相同9.阿比朵尔能有效抑制新型冠状病毒,其结构简式如图所示。下列有关阿比朵尔的说法错误的是()A.遇酸溶液易变质B.含有两种含氧官能团C.能使酸性KMnO4溶液及Br2的CCl4溶液褪色D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应时最多消耗2molNaOH10.[2022湖南六校联考]用如图装置在实验室探究CH4和Cl2的取代反应(部分夹持装置略)。下列说法错误的是()A.圆底烧瓶中发生反应的离子方程式为MnO2+4H++2Cl-Mn2++Cl2↑+2H2OB.实验中可观察到U形管左侧内壁有油状液滴出现C.向漏斗中滴加紫色石蕊溶液,可验证该取代反应有HCl生成D.烧杯中NaOH溶液可用于吸收残留的Cl2二、非选择题(共60分)11.[2022江西五校联考,15分]化合物I是一种手性有机医药材料。实验室由芳香化合物A制备I的一种合成路线如下:已知:①RCHO+R'CHO②RCHO+R'CH2CHO(1)化合物C的名称为,G的结构简式为。

(2)由C生成E的反应类型为,由E生成F的反应条件为。

(3)写出由G得到H的化学方程式:

。

(4)写出由H和F合成I的化学方程式:

。

(5)E有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

ⅰ苯环上有两个取代基;ⅱ能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2;ⅲ能与FeCl3发生显色反应。写出其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式:。

12.[2022山西运城模拟,15分]InubosinB是一种可引发神经再生的天然菊苣碱,其实验室合成路线如下。(1)E中含氧官能团的名称为。

(2)B到C的反应类型为,写出D的结构简式。

(3)写出A到B的化学反应方程式

。

(4)F为化合物B的同分异构体,其苯环上有两个取代基,满足下列条件的F有种,任写出其中两种结构简式:。

①可与FeCl3溶液发生显色反应②1molF可与足量NaHCO3溶液反应生成44.8L气体(标准状况下)③核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰,且峰面积之比为1∶1(5)参照题干合成方案,以苯和为原料,设计路线合成(无机试剂任选)。13.[2022安徽合肥模拟,15分]有机化学药物合成为人类的健康提供了保障,H是一种非常重要的合成中间体,可以合成许多药物分子,如图是H的合成路线,回答下列问题:已知:RCOOHRCOCl;—tBu是叔丁基,叔丁醇钠是一种强碱,与氢离子结合生成叔丁醇。(1)A中所含官能团名称为。

(2)B是溴乙烷的同系物,B的结构简式为。

(3)由C生成D的化学方程式为

。

(4)符合下列条件的A的同分异构体数目为种。

A.与NaHCO3反应可生成CO2B.能发生银镜反应(5)下列有关E的说法不正确的有。

A.可以发生银镜反应B.该有机物核磁共振氢谱有9组峰C.1molE可以和2mol氢气发生加氢还原反应D.有两种含氧官能团且具有一定的酸性(6)F生成H的反应类型为。

(7)以甲苯和两个不超过五个碳的有机物合成(请完成下列流程,无机试剂任选)。14.[2022安徽名校联考,15分]伊潘立酮主要用于精神分裂症的治疗,化合物H是合成伊潘立酮的一种中间体,H的合成路线如下:(1)反应①的化学方程式为

。

(2)C的结构简式为。

(3)D的化学名称是。

(4)反应②、③、⑥中属于取代反应的是。

(5)F中含氧官能团的名称是。

(6)E的一种芳香异构体的核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为3∶2,在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,写出符合题目要求的同分异构体的结构简式:

(任写一种)。(7)己内酰胺()可聚合生成尼龙-6,设计以氯苯为起始原料制备己内酰胺的合成路线(无机试剂任用,已知贝克曼重排反应为,R、R'为烃基)。答案第十二章有机化学基础第1节有机物的结构、分类与命名考点1有机物的结构、分类与命名1.D烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物,含苯环的烃为芳香烃,含苯环的化合物为芳香化合物,、、分别为芳香烃、环烷烃、芳香化合物,A项错误;羟基与苯环直接相连的化合物称为酚,羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,二者分别属于酚类和醇类,不是同系物,B项错误;中含有酯基,属于酯类,C项错误;分子式为C4H10O的物质,可能是饱和一元醇或醚,D项正确。2.A,命名为3-乙基戊烷,A正确。己烷是直链状的,分子式为C6H14,而应命名为环己烷,B错误。,命名为2-甲基-3-己烯,C错误。应从离取代基最近的位置开始编号,即,命名为1,3,5-三乙基苯,D错误。3.DA中有机物的名称应为2-甲基-1,3-丁二烯,错误。B中有机物的名称应为2,4,6-三硝基苯酚,错误。C中有机物的名称应为2-丁醇,错误。4.A根据原子的成键规则知,图甲物质的结构简式如图乙,其结构中含有—COOH,能与强碱反应,含有—NH2,能与强酸反应,A项正确;该有机物含有碳碳双键,能发生加成反应,B项错误;该有机物不含苯环,不属于芳香化合物,不与苯丙氨酸互为同系物,C项错误;图乙物质含有饱和碳原子,所有原子不可能都在同一平面上,D项错误。5.B有机物A中含有C、H、O三种元素,故不属于烃,属于烃的衍生物,A错误。有机物B中以碳碳三键为主体,最多有4个碳原子共线,以苯环为主体,最多有3个碳原子共线,B正确。有机物A中7个碳原子全部共平面,C错误。有机物C分子中含有甲基和乙基,所有原子不可能共平面,D错误。6.B该物质能与金属钠反应放出氢气,则属于醇。该醇可以看成C4H10分子中一个氢原子被羟基(—OH)取代得到的产物,C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种结构,二者均有2种不同化学环境的氢原子,故一个氢原子被羟基取代所得的醇共有4种,B项正确。7.(每空2分)(1)8(2)6(3)见解析(4)19(合理即可)【解析】(1)能发生银镜反应但不能发生水解反应,说明含—CHO且不能是甲酸酯基,剩余三个碳原子和一个氧原子,氧原子可形成—OH或—O—,则共有8种。思路如图所示。核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为6∶1∶1,则含有2个甲基,结构简式为。(2)由题目信息可知有机物含,烃基部分的结构为。运用插入法将插在C—C和C—H之间,即(插在C—C之间有2种情况),共6种。加热条件下能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀,说【技巧】由生成红色沉淀可知,含—明有机物属于甲酸某酯,由1H-NMR有四组峰可知,该同分异构体的结构为。(3)该物质中含有12个H,由信息c可知有机物中含有2个对称的甲基，结合信息a、b可知,有机物中两个氧原子位于环上。两个氧【技法】根据有机物分子中原子在六元环上有邻、间、对3种位置关系,再利用取代法连接两个对称的甲基,并保证核磁共振氢谱上峰面积之比为3∶2∶1,即。(4)由①能与FeCl3溶液发生显色反应可知同分异构体中含酚羟基,由②能发生水解反应可知同分异构体中含酯基,题给物质的不饱和度为5,则同分异构体中应有一个饱和碳原子,形成—CH3。酚羟基和甲基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,然后考虑插入。思路如下:,共19种。其中能发生银镜反应的属于甲酸某酯,即插在C—H之间的有机物。考点2研究有机物的步骤和方法1.C有机物A的相对分子质量为90,只含C、H、O元素,则A的分子式为C4H10O2或C3H6O3。若为C4H10O2,此时不饱和度为0,又已知A不含醚键说明只存在羟基,A可发生催化氧化生成B,B可继续催化氧化,说明A中存在2个羟基且至少有一个—OH在端位碳原子上,又已知同一个碳原子上连2个羟基、碳碳双键碳原子上连接羟基时结构均不稳定,若主链有4个碳原子,存在3种结构,若主链有3个碳原子,存在2种结构。若为C3H6O3,则不饱和度为1,不和氢氧化钠反应,则不含羧基和酯基,则可能含醛基或酮羰基,有2种结构,共7种。2.C有机物A的分子式为C8H8O2,不饱和度为2×8+2-82=5,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱有四组吸收峰,说明该分子中含有4种H原子,峰面积之比为1∶2∶2∶3,则四种氢原子的个数之比为1∶2∶2∶3,结合红外光谱可知有机物A的结构简式为。1molA含有1mol酯基,在碱性条件下水解消耗1molNaOH,A项错误;1molA含有1mol苯环,可以与3mol氢气发生加成反应,B项错误;符合题中A分子结构特征的有机物只有,C项正确;与A属于同类化合物的A的同分异构体有、、、、,共5种,D项错误。第2节烃与卤代烃考点1烃的结构与性质1.D乙醇、乙酸、乙醛和苯酚均有含氧官能团,但发生酯化反应的是羟基和羧基,醛基不能发生酯化反应,故A错误;乙烯、乙炔与液溴发生的是加成反应,甲苯与液溴在FeBr3催化作用下发生取代反应,故B错误;酸性高锰酸钾溶液氧【拓展】乙烯被氧化的产物是CO2,因此不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯杂质化乙烯、乙炔是因为乙烯、乙炔含有碳碳不饱和键,但甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化是甲基被氧化成羧基,反应原理不同,故C错误;蛋白质在人体内发生水解反应生成氨基酸,淀粉在人体内发生水解反应生成葡萄糖,故D正确。2.D①和②的二氯代物(不考虑立体异构)推断如下:由分析知,D正确。3.A“狗烯”是碳氢化合物,能燃烧,根据其化学式可知分子中碳元素的质量分数为12×2613×26×100%≈92.3%,含碳量高,当“狗烯”不完全燃烧时,会产生黑色的碳而冒出黑烟,A项正确。根据“狗烯”的结构简式可知,分子中含有3个乙基,存在饱和碳原子,所以分子中所有碳原子不一定共平面,B项错误。“狗烯”的分子结构不对称,分子中含有15种氢原子,则“狗烯”的一氯代物有15种,4.B只含C、H两种元素的有机物称为烃,A项正确;,“1、2、3、4、5、6”处的碳原子共线,即一定在同一平面,但a、b处碳碳单键可旋转,故所有原子不一定在同一个平面上,B项错误;二苯乙炔的分子式为C14H10,C项正确;二苯乙炔中含有苯环,可以发生取代反应,含有碳碳三键、苯环,可以发生加成反应,D项正确。5.A甲苯与液溴在铁粉催化下能发生苯环上的取代反应,若要发生侧链上的取代反应,需要光照条件,A项错误;甲苯中的侧链甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成苯甲酸,B项正确;甲基取代了苯分子中的1个氢原子,苯分子中所有原子共平面,则甲苯中所有碳原子均处于同一平面,C项正确;甲苯在浓硫酸催化下与浓硝酸发生反应,甲苯中苯环上的氢原子被硝基取代,该反应属于取代反应,D项正确。6.C中碳环不是苯环,不属于芳香烃,而属于脂环烃,A项错误;2-苯基丙烯可以看成甲基和苯环取代了乙烯分子中同一个碳原子上的两个氢原子,甲基碳原子、苯环上与双键碳原子直接相连的碳原子、两个双键碳原子一定共平面,但苯环上其他碳原子不一定与其共平面,B项错误;二者均含碳碳双键,均能发生加聚反应和氧化反应,C项正确;2-苯基丙烯中有5种类型氢原子,其一氯代物有5种,D项错误。考点2卤代烃的结构与性质1.C1个该有机物分子中含1个苯环、1个碳碳双键,所以1mol该有机物最多能和4molH2发生加成反应,A项正确。题给有机物中含有碳碳双键,能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应使之褪色,B项正确。题给有机物分子中氯原子与分子中的碳原子形成的是共价键,不能与硝酸银反应产生沉淀,C项错误。与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,卤代烃也能发生水解反应,D项正确。2.D溴乙烷的沸点是38.4℃,为防止由于加热温度过高导致反应物挥发,实验时采用水浴加热,A项正确;在实验Ⅱ中,溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯,将产生的气体通过装置②中的水可除去挥发出的乙醇,产生的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,也能够与溴水发生加成反应使溴水褪色,由于乙醇能与KMnO4反应使其溶液褪色而不能与溴水发生反应,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置②,B项正确;溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇,其结构简式是CH3CH2OH,分子中含有3种不同化学环境的H原子,个数比是3∶2∶1,而溴乙烷(CH3CH2Br)中只有2种不同化学环境的H原子,故可以用核磁共振氢谱来检验实验Ⅰ中分离提纯后的产物,C项正确;NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH白色沉淀,AgOH极不稳定,很快脱水变为棕黑色Ag2O,因此,在加入AgNO3溶液前应先加入硝酸酸化,D项错误。3.(除标明外,每空1分)(1)正丙苯碳碳双键(2)22(2分)(3)NaOH水溶液、加热(2分)(4)加成反应(或还原反应)(2分)(5)14(2分)4(6)CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2NCHCH3(3分)【解析】由D的结构简式、C的分子式和已知信息①可推出C为,则由A、B的分子式及已知信息③可推出A为,B为,由D的结构简式、E的分子式和D→E的反应条件可推出E为。(1)A的化学名称为正丙苯,C中所含官能团为碳碳双键。(3)E在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成F。(4)G与氢气发生加成反应(或还原反应)生成M。(5)F为,由信息知,其同分异构体中含有—COOH和苯环,则苯环上含有1个取代基时,有和—CH2CH2COOH2种情况,苯环上含有2个取代基—CH2CH3和—COOH时,有3种情况;含有2个取代基—CH3和—CH2COOH时,有3种情况;含有3个取代基—CH3、—CH3【规律】苯环上有和—COOH时,有6种情况,故共14种。其中核磁共振氢谱中吸收峰最少的是、,有4组吸收峰。(6)乙烯与水反应生成乙醇,乙醇氧化得乙醛,乙醛再与CH3CH2NH2反应可得目标产物。第3节烃的含氧衍生物考点1醇、酚的结构与性质1.C由甲的结构简式可知其分子式为C9H10O,A项正确;甲分子结构中含有四种类型的氢原子,故其一氯代物有4种,B项正确;与苯环直接相连的碳原子与苯环共面,单键可旋转,故乙分子中最多有9个碳原子共面,C项错误;乙分子结构中含有且苯环上含有甲基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。2.D与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面,故题给有机物分子中至少有12个原子共平面,A错误;题给物质完全水解后所得有机物为,其中1号碳原子为手性碳原子,即手性碳原子的数目为1,B错误;题给物质中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以在浓硫酸、加热条件下

发生消去反应,C错误;题给物质含有醚键、羟基、酯基、亚氨基4种官能团,其中醚键、羟基、酯基为含氧官能团,D正确。3.D由金合欢醇的结构简式可知其分子式为C15H26O,A项正确;金合欢醇中含有碳碳双键,可以发生加成反应和氧化反应,含有醇羟基,可以发生取代反应和氧化反应,B项正确;金合欢醇分子结构中含有一个醇羟基,故1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2,C项正确;同系物是指结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物,金合欢醇中含有碳碳双键,与乙醇结构不相似,二者不互为同系物,D项错误。4.B该有机物含有酚羟基、碳碳双键、酯基3种官能团,A项错误;该有机物含有酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应,B项正确;该有机物含有酚羟基、碳碳双键,可以与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色,C项错误;1mol该物质含有2mol酚羟基、1mol酚酯基,与足量NaOH溶液反应,最多可消耗4molNaOH,D项错误。5.BA项,厚朴酚分子中有18个C,含有2个苯环和2个碳碳双键,不饱和度为10,则氢原子数为2×18+2-2×10=18,即分子式为C18H18O2,正确。B项,2个苯环之间的碳碳单键可以旋转,题图1与题图2所示物质是同一种有机物,而非互为同分异构体,错误。C项,,故厚朴酚分子中的所有碳原子可能共平面,正确。D项,将分子结构以的形式呈现,容易看出厚朴酚分子中最多有6个原子共直线,正确。6.C,通过单键的旋转,可使3个平面重合,且酚羟基氢原子在重合平面内,故分子中所有原子可能共平面,A错误。,苯环上的一氯代物有5种,B错误。该有机物分子中含有酯基,能发生取代反应(水解反应),含有酚羟基,能发生氧化反应,C正确。该有机物分子中只有2个苯环可以和H2发生加成反应,则1mol该有机物最多可以与6molH2反应,D错误。考点2醛、酮的结构与性质1.B“乙→丙”过程中羟基被氧化成了羰基,发生的是氧化反应,A错误;香茅醛分子中碳碳双键的一个碳原子上连了两个甲基,不存在顺反异构现象,B正确;甲属于醇类,不属于酚类,遇浓溴水不产生白色沉淀,C错误;香茅醛中的醛基和碳碳双键都可以和氢气加成,1mol香茅醛最多能与2mol氢气发生加成反应,D错误。2.D该物质的熔点较高,常温下为固体,分子中含有碳碳双键、(酚)羟基等官能团,容易被氧化,应密封保存,A项正确。该有机物的一氯代物中氯原子的位置如图,故该有机物的一氯代物有5种,B项正确。,通过旋转箭头指向的碳碳单键,可使平面α1和平面α2共面,再通过旋转酚羟基中氧氢单键,可使所有原子共平面,C项正确。1个芹黄素分子中含有2个苯环、1个碳碳双键、1个羰基,所以1mol芹黄素最多能与8molH2发生加成反应,D项错误。考点3羧酸、酯的结构与性质1.DM中含碳碳双键,能发生加聚反应,A项错误;互为同系物的有机物官能团种类和数目完全相同,且分子式相差若干个CH2,M与乙酸乙酯、乙烯都不互为同系物,B项错误;M中含有1个羧基,1molM与足量钠反应能生成11.2LH2(标准状况),C项错误。2.C由R的结构简式可知,其分子式为C9H10O2,A项错误;R分子中存在甲基和亚甲基,所有原子不可能共面,B项错误;该物质含有苯环,可以发生加成反应,含有酯基,可以发生取代反应(水解反应),还可以和O2发生燃烧反应,即氧化反应,C项正确;同系物需满足结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,故R与乙酸乙酯不互为同系物,D项错误。3.D由题图可知,该物质的分子式为C10H8O3,A正确;该物质分子中含有碳碳双键、酚羟基,可以发生氧化反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B、C正确;碳碳双键、苯环能与氢气发生加成反应,而酯基不能,故1mol该物质最多能与4molH2发生加成反应,D错误。4.D该分子中只有2个苯环可以与H2发生加成反应,羧基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应,故1mol该有机物最多能与6molH2发生加成反应,A错误。该有机物中含有—Cl、—COOH、—NH—三种官能团,B错误。将0.1mol该有机物加入足量Na2CO3溶液中,反应生成NaHCO3,没有生成CO2,只有当双氯芬酸过量时才能产生CO2,C错误。双氯芬酸能燃烧,故可以发生氧化反应;含有氯原子、羧基,可以发生取代反应;含有苯环,可以发生加成反应;含有亚氨基、羧基,可以发生缩聚反应,D正确。第4节合成有机高分子化合物考点合成有机高分子化合物1.A由于葡萄糖分子中含有醛基,能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化,故其能使二者褪色,A项错误;油脂在碱性条件下的水解即为皂化反应,得到的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,B项正确;甘氨酸、丙氨酸分别自身形成二肽,甘氨酸与丙氨酸形成二肽,考虑顺序可有2种产物,故可生成4种二肽,C项正确;淀粉、纤维素和蛋白质均属于高分子化合物,D项正确。2.D与试剂a发生加成反应生成B,HOOCCHCHCOOH分子内脱水生成C,B和C聚合生成M,根据聚合物M的结构简式可知,M的单体为CH2CH—O—CH3和,由此可知B为CH2CH—O—CH3,C为,则试剂a为CH3OH,A正确;化合物B为CH2CH—O—CH3,其碳碳双键的一个碳原子上连接两个氢原子,不存在顺反异构现象,B正确;化合物C为,其结构对称,只含有一种氢原子,则其核磁共振氢谱有一组峰,C正确;聚合物M是由和中的碳碳双键发生加聚反应制得的,D错误。3.C由X和Y的结构可知合成L的单体分别为和,每个单体分子中均含2个羧基,A项正确;由已知信息知,生成L的同时,还生成小分子物质H2O,该反应属于缩聚反应,B项正确;L中的官能团是—O—和,不含酯基,C项错误;聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质影响,故m、n、p、q的数值会影响L的降解速率,D项正确。4.(1)羰基(1分)(2)(2分)(3)(2分)(2分)(4)消去反应(2分)(5)+(3分)(6)(3分)【解析】由A的分子式、C的结构和题给信息可知,A为,反应①为硝化反应,反应②为还原反应,B为。由(4)中D为乙酸乙酯,2DE+C2H5OH,由原子守恒可得E的分子式为C6H10O3,F中含有醇羟基,结合M的结构逆推可知,G为、F为,结合F、C的结构和E的分子式可知E为。(1)A为,A中含氧官能团的名称是羰基。(2)根据题给信息“遇FeCl3显示特殊的紫色”,可知H中含有苯环和酚羟基,“核磁共振氢谱有5组峰”,说明有5种类型的氢原子,故其结构简式为。(4)根据上述分析,结合F和G的分子结构变化,可知反应⑤为消去反应。(5)根据上述分析,由E、C的分子结构可知,两者发生加成反应。(6)D为乙酸乙酯,合成乙酸乙酯的原理为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,首先以乙醛为原料来分别制备CH3COOH和CH3CH2OH,根据CH3CHO的性质可知,CH3CHO氧化生成CH3COOH、CH3CHO还原生成CH3CH2OH,然后两者在一定条件下反应即可合成乙酸乙酯。1.C乙醛和氢气发生加成反应生成乙醇,A正确;乙烯发生氧化反应生成乙酸,B正确;2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O是乙醇分子间的脱水反应,属于取代反应,C错误;CH3COOCH2CH3+OH-CH3COO-+CH3CH2OH是酯的水解反应,属于取代反应,D正确。2.D1,3-丁二醇中含有2个羟基,能与水分子形成氢键,具有良好的吸湿性,可用作化妆品的保湿剂,A项正确;甲含醛基,乙含醛基、羟基,都能与酸性KMnO4溶液反应,B项正确;反应②中—CHO转化为—CH2OH,为加成反应,C项正确;甲、乙均含有醛基,不能用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液鉴别,D项错误。3.B根据苯环中12个原子共平面,知该分子中至少有12个原子共平面,A正确;1mol该物质含有1mol酚羟基,1mol肽键,最多可以和2molNaOH反应,B错误;该分子中有2个手性碳原子,如图用“*”标记的碳原子表示手性碳原子,C正确;该分子中含有酚羟基,且酚羟基的邻、对位有H原子,因此能与浓溴水发生取代反应,D正确。4.C由分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,可知该有机物为饱和一元酯。若生成的醇没有同类同分异构体,则生成的醇只能为甲醇或乙醇,然后根据形成该酯的羧酸的同分异构体种数来确定酯的种类。若C7H14O2为甲醇酯,则对应的羧酸为C5H11COOH,可理解成戊烷分子中的1个氢原子被1个—COOH取代,正戊烷有3种不同化学环境的氢原子,相应的羧酸有3种,异戊烷有4种不同化学环境的氢原子,相应的羧酸有4种,新戊烷有1种不同化学环境的氢原子,相应的羧酸有1种,故C5H11COOH有8种同分异构体,符合要求的酯有8种;若C7H14O2为乙醇酯,则对应的羧酸为C4H9COOH,可理解为丁烷分子中的1个氢原子被1个—COOH取代,正丁烷有2种不同化学环境的氢原子,故相应的羧酸有2种,异丁烷有2种不同化学环境的氢原子,相应的羧酸有2种,故C4H9COOH有4种同分异构体,符合要求的酯有4种。综上,符合要求的酯共有12种,C项正确。5.A尼泊金异丁酯中含有酯基,难溶于水,A项错误;该有机物含有酚羟基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;与浓溴水反应时,酚羟基的邻位和对位上的氢原子可被溴原子取代,该有机物酚羟基的对位没有氢原子,故1mol该有机物最多消耗2molBr2,C项正确;酚羟基与酯基均能与氢氧化钠反应,故1mol该有机物最多能与2molNaOH反应,D项正确。6.COP中不含碳碳不饱和键、醛基、羟基等具有还原性的基团,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项正确;OP中含有酯基,能在NaOH溶液中发生水解反应,B项正确;OP不与Br2反应,不能使Br2的CCl4溶液褪色,C项错误;OP结构中含有羧基,能与Na2CO3溶液反应,D项正确。7.BD葡酚酮分子内含有—OH、—COOH,可形成分子内氢键,A项正确;根据葡酚酮的结构简式可知,其含有羟基、醚键、羧基、酯基4种含氧官能团,B项错误;葡酚酮分子中含有碳碳双键、羟基,具有强还原性,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去,C项正确;葡酚酮分子中含有羧基和酚羟基,两者都能够与Na2CO3水溶液发生反应,D项错误。8.A该有机物分子中含有碳碳双键,在一定条件下能与水发生加成反应,A项正确;该有机物分子中的碳碳双键、羟【技法】能使酸性基均能使酸性KMnO4溶液褪色,B项错误;由该有机物的结构简式可确定其分子式为C11H14O5,故1mol该有机物完全燃烧,最多可生成7molH2O,C项错误;该有机物中的含氧官能团为羟基、醚键和酯基,而葡萄糖分子中的含氧官能团为羟基和醛基,D项错误。9.D阿比朵尔中含有酯基,在酸溶液中能发生水解反应,A项正确。有(酚)羟基、酯基两种含氧官能团,B项正确。分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液及Br2的CCl4溶液褪色,C项正确。1mol酚羟基消耗1mol氢氧化钠;1mol酯基消耗1mol氢氧化钠;1mol溴原子水解消耗2molNaOH，因此1mol阿比朵尔与足量NaOH溶液反应时最多消【关键】分子中苯环上的溴原子水解生成酚羟基,此时消耗耗4molNaOH,D项错误。

10.C圆底烧瓶中MnO2和浓盐酸在加热条件下发生反应产生Cl2,反应的离子方程式为MnO2+4H++2Cl-Mn2++Cl2↑+2H2O,A项正确;CH4和Cl2发生取代反应