2026年高考化学第一轮基础练习-第51讲　官能团之间的相互转化（含答案）

主题16有机物的相互转化与合成第51讲官能团之间的相互转化非选择题1化合物H是一种感光树脂，常应用于半导体工业，其一种合成路线如下：(1)A→B的反应类型为______________。(2)化合物C的结构简式为________________________。(3)化合物F的结构简式为________________________。2化合物G是有机合成中一种重要的中间体，其一种合成路线如下：(1)化合物B的结构简式为________________________。(2)反应①所需的试剂和条件为________________________。(3)写出反应②的化学方程式：_________________________________。3某高分子化合物F的合成路线如下：(1)A的分子式为C8H10，其结构简式是________________。(2)C→D还需的反应物和反应条件是________________。(3)分别写出B、E的结构简式：________________________、________________________。

4MLA是合成药物载体PMLA的单体，一种合成MLA的路线如下：(1)A→B的反应类型为________________。(2)E的结构简式为________________。(3)C→D与D→E→F的反应先后顺序________(填“能”或“不能”)可以改变。原因是_________________________________。(4)写出由MLA通过缩聚反应所得聚合物的结构简式：________________。5可降解聚合物P的合成路线如下：已知：ⅰ.；ⅱ.＋2ROHeq\o(→,\s\up7(催化剂))＋2HCl(R为烃基)。(1)A的含氧官能团名称是________________。(2)B→C的化学方程式是__________________________________________。(3)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是________________。(4)E→F中反应①和②的反应类型分别是_______________、_______________。(5)F的结构简式是________________________。(6)聚合物P的结构简式是____________________________。

6[2024南通、泰州等六市一调]化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：已知：Et表示—CH2CH3。(1)A分子中处于同一平面上的原子最多有________个。(2)为提高B的产率，试剂X可选用________(填字母)。A.CH3CH2ONaB.CH3OHC.HCl(3)C→D发生反应：C＋(EtO)3CH→D＋2Y,Y的结构简式为__________。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________________。卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应生成CO2。(5)已知：R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe/H＋))R—NH2。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

7[2024连云港调研]化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下：(1)A→B的反应类型为________。(2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：__________________________________________________________。①能与NaHCO3溶液反应生成CO2；②酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶6∶2∶1。(3)下列关于化合物D、E的说法正确的是________(填字母)。a.D和E互为同分异构体b.D和E分子中所有原子均可共平面c.D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数比为8∶9(4)F的分子式为C10H9NO3，则F的结构简式为____________________________________________________________________。(5)已知：＋eq\o(→,\s\up7(OH－))(R1、R2、R3、R4为烃基或H)。写出以、(CH3CO)2O和CH2=CHCH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

8[2024苏锡常镇二调]有机物F是合成抗真菌药物泊沙康唑的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中含有的官能团名称为________________。(2)B→C中涉及官能团转化的碳原子杂化方式由________变为________。(3)E→F中有一种分子式为C13H14O3F2的副产物生成，其结构简式为________________。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：____________________。①既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与银氨溶液发生银镜反应；②分子中有4种不同化学环境的氢原子。(5)化合物G()是合成缓解神经痛药物普瑞巴林的重要中间体。写出以和CH2(COOCH3)2为原料制备化合物G的合成路线流程图(须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

主题16有机物的相互转化与合成第51讲官能团之间的相互转化1(1)加成反应(2)(3)2(1)HOCH2CH2CHO(2)HBr/浓硫酸，加热(3)＋2C2H5OHeq\o(⥬,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋2H2O3(1)(2)NaOH/水，加热(3)4(1)加成反应(2)(3)不能碳碳双键可能会被氧化(4)或5(1)羟基(2)＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O(3)(4)加成反应取代反应(5)(6)6(1)14(2)A(3)CH3CH2OH(4)或(5)解析：(2)由A、B的结构简式知，A→B为取代反应，另一种产物为HCl，为了提高B的产率，试剂X应能与HCl反应，给定的三种物质中只有乙醇钠(碱性物质)能与HCl反应。(4)由题给限定条件知，该同分异构体高度对称，2个Cl原子处于对称位置，且分子中含酚酯基，结合C的结构可写出符合条件的同分异构体的结构简式。(5)由E→F知，有机物结构中C—X的X原子可与—NH中H原子结合生成HX，同时形成新的C—N，结合需合成的目标产物，需先合成苯胺，生成物中的羟基一般由卤素原子水解生成，故与苯胺反应的物质应该是1，2-二溴乙烷，具体合成路线见答案。7(1)取代反应(2)或或或(3)ac(4)(5)解析：(2)C的分子除了苯环以外，还有4个C原子、4个O原子、2个不饱和度，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明结构中有羧基，酸性条件下水解且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酯结构且为酚酯，分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1∶6∶2∶1，则该分子具有对称结构，据此可写出符合条件的C的同分异构体的结构简式。(3)D与E是酮式与烯醇式的异构，互为同分异构体，a正确；D中有一个碳原子采取sp3杂化，故不可能所有原子共平面，b错误；D中采取sp2杂化的碳原子数为8，E中采取sp2杂化的碳原子数是9，c正确。(5)依据流程图中的A→B，可在苯酚上引入酚酯基，依据题给已知信息，可在酚酯基的基础上延长碳链，故欲合成目标产物，需要先合成丙酮，丙酮可由丙烯与HBr加成后再逐步水解、氧化得到，具体合成路线见答案。

8(1)(酮)羰基、碳氟键(或氟原子)(2)sp3sp2(3)(4)或或(5)解析：(3)E→F的反应中—COOCH3被还原为—CH2OH，E分子中有14个C、4个O，F分子中有12个C、2个O，副产物的分子式为C13H14O3F2，有13个C、3个O，故E中只有1个酯基发生还原反应时可生成副产物C13H14O3F2，其结构简式见答案。(4)能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与银氨溶液发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基；对比F的结构简式，除苯环外，还有6个C、2个F；要求分子中有4种不同化学