有机化学作业及综合练习题

1、有机化学作业及综合练习题院系：班级：姓名：学号： 任课教师：黑龙江八一农垦大学化学教研室第一章 绪论一、下列分子中，哪些含极性键？哪些属于极性分子？哪些属于非极性分子?1. H2 2. CH3Cl 3. CH4 4. CH3COCH3 5. CH3OCH3 6. Cl3CCCl3二、比较CCl4与CHCl3熔点的高低，说明原因。三、下列化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些不能缔合，但能与水形成氢键？1. CH3OH 2. CH3OCH3 3. (CH3)2CO 4. CH3Cl 5. CH3NH2 四、比较下列化合物的水溶性和沸点：1.CH3CH2OH和CH3CH2Cl 2.CH3COOH和CH3

2、(CH2)16COOH 五、比较下列各组化合物的沸点高低：1C7H16 C8H18 2C2H5Cl C2H5Br 3C6H5-CH2CH3 C6H5-CHO 4CH3OCH3 CH3CH2OH第二章 饱和脂肪烃一、写出符合下列条件的C5H12的结构式并各以系统命名法命名。1. 含有伯氢，没有仲氢和叔氢 2. 含有一个叔氢 3. 只含有伯氢和仲氢，无叔氢二、用系统命名法命名下列化合物1 23 4 三、写出下列化合物的结构式：1. 2,5-二甲基己烷 2. 2,4-二甲基-4-乙基庚烷3. 2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷 4. 2,2,4,4-四甲基辛烷5. 2,4-二甲基-三乙基几烷 6. 2

3、,4-二甲基-5-异丙基壬烷四、画出下列化合物的纽曼投影式：1. 1,2-二氯乙烷的优势构象 2. 2,3-二溴丁烷的优势构象五、指出下列游离基稳定性次序为 六、不参看物理常数，试推断下列化合物沸点高低的顺序：1. 正庚烷 2. 正己烷 3. 2-甲基戊烷 4. 2,2-二甲基丁烷 5. 正庚烷第三章 不饱和脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物1 23456 7二、写出下列反应的主要产物13 456 7 8三、推断结构有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ，它们都能使Br2/CCl4溶液褪色，A与Ag(NH3)2+作用生成沉淀，B、C则不能，当用KMnO4溶液氧化时，A得到丁酸和CO2，

4、B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸，写出A、B、C的结构式。四、用简单的化学方法鉴别下列化合物：1. 丙烷、丙烯、丙炔 2. 丁烷、丁烯、丁炔、2-丁炔与1,3-丁二烯 五、戊烯有三种异构体，催化加氢后都生成2甲基丁烷，写出这三种异构体的结构式及系统名称，并比较其稳定性。七、某二烯烃和1摩尔溴加成，生成2，5二溴3己烯，该二烯烃经臭氧化分解，生成2摩尔乙醛和1摩尔乙二醛。写出该二烯烃的结构式。第四章 脂环烃一、命名下列化合物二、完成下列反应，不反应的用“”表示。1 2 + KMnO4 3. + Br2 （加热） 三、推断结构某一化合物A分子式为C4H8，能使Br2水褪色但不能使KMnO4溶液褪色，

5、A与HBr反应生成CH3CHBrCH2CH3，试推测A的结构式。 四、用化学方法鉴别下列各组化合物。1. 2-环丙基戊烷、环戊烷、乙烯基环己烷 2. 环丙烷、环己烷、环己烯 六、有三种烃，分子式为C5H10，它们与HBr作用都生成结构式相同的溴代烷。根据这个实验事实推出这三种烃的结构式及名称。 七、化合物A的分子式为C4H8，能使溴溶液褪色，但不能使稀高锰酸钾溶液褪色。1摩尔A与1摩尔HBr作用生成B，B也可以从A的同分异构C与HBr作用得到。C能使溴溶液褪色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色。试推测A，B，C的构造式。八、分子式为C4H6的三个异构体A、B、C，能发生如下的化学反应：1. 三个

6、异构体都能与溴反应，对于等物质的量样品而言，与B和C反应的溴量是A的2倍。2. 三者都能和HCl发生反应，而B和C在Hg2+催化下和HCl作用得到的是同一种物质。3. B和C能迅速地和含HgSO4的硫酸溶液作用，得到分子式为C4H8O的化合物。4. B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。推测化合物A、B、C的结构。第五章 芳香烃一、 命名下列化合物1 2 3 4 5 6 二、写出下列化合物结构式1邻溴苯磺酸 2.-萘磺酸 3. 5-甲基-2-萘乙酸 4. 对氨基苯磺酸 三、判断下列化合物哪些具有芳香性1 2 3 4 5 四、完成反应1 2 3 4 567. 五、用化学方法鉴别下列化合物1.苯乙烷

7、、苯乙烯、苯乙炔 2. 1,3-环己二烯、苯、环丙烷六、合成题1 由苯和CH3Cl合成（其它无机试剂任选）。2 由苯和合成（其它无机试剂任选）。七、某芳香烃分子式为C9H12，用重铬酸钾氧化后，可得一种二元酸。见原来的芳烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种。写出该芳烃结构式。第六章 旋光异构1 用R、S标出下列化合物中手性碳原子的构型（1） （2） （3） （4） （5） （6） 2. 写出下列化合物的费歇尔投影式：（1）（R）-2-丁醇 （2）（2R,3S）-2，3-二溴戊烷（3）（R）-3-溴-1-丁烯 （4）（R）-苯基乙胺3.化合物A分子式为C6H10，有光学活性，A与银氨溶液作用有沉

8、淀生成，催化氢化后得到无旋光性的B，指出A、B的结构式。4.组成为C5H10O2的羧酸，具有旋光性，写出其可能结构。第七章 卤代烃1 写出下列化合物的结构式（1） 叔丁基溴 （2） 烯丙基溴 （3） 氯仿 （4） 3-溴环己烯 （5） 4-甲基-5-氯-2-戊炔 （6） 2-氯-1，4-戊二烯 2 用反应式表示1-溴丁烷与下列化合物反应的方程式（1） NaOH (水) （2） KOH (醇) （3） Mg乙醚 （4） NaCN （5） NH3 （6）AgNO3乙醇 （7） NaOCH2CH3（8） 3 按历程排列反应活性次序（1）a 氯乙烷 b 2-氯丙烷 c 2-氯-2-甲基丙烷 d 氯甲烷

9、 （2）a b c (3) a b c 4按脱卤化氢顺序由易到难排列（1） a 1-溴丙烷 b 2-溴-2-甲基丙烷 c 2-溴丙烷 （2） a 1-溴丙烷 b 1-氯丙烷 c 1-碘丙烷（3） a 1-溴-1-丁烯 b 1-溴丁烷 c 2-溴丁烷 d 2-溴-2-甲基丙烷 5.用化学方法区别下列各组化合物: (1)1-溴丙烯、一溴乙烷、3-溴丙烯 (2) 氯化苄、甲苯、氯苯6合成(1) 溴代环己烷合成1，3-环己二烯(2) 用1-碘丙烷分别合成异丙醇和1，2-二氯丙烷。7.某烯烃A分子式为C6H12,具有旋光性。加氢后生成相应的饱和烃B。A与HBr反应后生成C（C6H13Br），C也有旋光性

10、。写出A、B、C的结构式和各步反应式。第八章 醇 酚 醚一、完成下列反应（1）（2）（3） （4）（5） （6）（7） （8） （9）二、写出邻甲苯酚与下列试剂作用的反应产物：（1）氢氧化钠水溶液 （2）FeCl3溶液 （3）溴的水溶液 （4）溴苄和NaOH （5）稀HNO3 （室温）三、用化学方法区别下列各组化合物:1.丙三醇、苯甲醇、烯丙醇2.己烯、邻甲基苯酚、己醇 四、完成下列转化 五、有一组成为C8H10O的芳香族化合物（A），与稀碱不作用。（A）氧化之后得一组成为C8H6O4的芳香酸。（A）的可能结构有哪些？第九章 醛、酮、醌一、完成下列反应 二、由指定原料合成下列化合物 由丙酮合成

11、3-甲基-2-丁烯酸 由环己烯合成 由 （4）由正丙醇合成3-己酮三、推断结构1 有一化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，可与溴水、羟胺、氨基脲反应，和托伦试剂不发生反应。经LiAlH4还原则产生化合物B，B的分子式为C9H12O2，A及B均能起卤仿反应。用Zn(Hg)/HCl还原，A生成C，分子式为C9H12O，将C与NaOH反应再同CH3l煮沸得D，分子式为C10H14O。D用KMnO4溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试写出A、B、C、D的结构。2 确定化合物C5H8O2的结构，它能生成二肟，能与NaOI发生碘仿反应，还能被托伦试剂氧化，当还原完全时生成正戊烷。3. 某化合物

12、分子式是C5H12O（A），氧化后得C5H10O（B）。（B）能和苯肼反应，并在碘的碱溶液共热时有黄色碘仿产生。（A）和浓硫酸共热得C5H10（C），（C）经氧化后得丙酮和乙酸。写出（A）、(B)、(C)的结构式。4. 有一芳香族化合物（A），其组成为C9H12O。（A）能够和I2的NaOH溶液作用生成黄色晶体。（A）经分子内脱水得产物（B），（B）再氧化生成两种产物，一种是乙酸，另一种是（C）。1.推断A）、(B)、(C)的结构。第十章 羧酸及其衍生物一、按酸性由强至弱次序排列各组化合物 H2O； C2H5OH； H2CO3； Cl3-COOH； CH3COOH； ； ； 二、完成下列反应

13、三、完成下列转化（无机试剂任选） 四、推断结构1、某化合物A的分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B和C。B和C分别与亚硫酰氯作用后，再加入乙醇中都得到相同的化合物D。试推测A、B、C、D的结构式。2、化合物A、B、C的分子式都是C3H6O2，只有A能与碳酸钠反应放出CO2，B和C在Na溶液中水解，的产物之一能发生碘仿反应。推测、的结构。第十一章 取代酸一、命名下列化合物： 二、写出下列反应的主要产物 （7） （8） (9) (10) 三、推断结构：1某化合物分子式为C7H6O3（A），（A）能溶于NaOH及NaHCO3.A与FeCl3有颜色反应，A与乙酸酐作用生成C

14、9H8O4（B），B是复方阿斯匹林的主要成分，A与CH3OH作用生成C8H8O3（C）。试推测（A）、（B）、（C）的结构。从白花蛇草提取出来的一种化合物C9H8O3，能溶于氢氧化钠溶液和碳酸氢钠溶液，与氯化铁溶液作用呈红色，能使溴的四氯化碳溶液褪色，用高锰酸钾溶液氧化得对羟基苯甲酸和草酸，试推测其结构。3化合物(A)的分子式为C5H11O2N，具有旋光性，用稀碱处理发生水解生成(B)和(C)，(B)也有旋光性，既溶于酸又溶于碱，并与亚硝酸反应放出氮气，(C)无旋光性，但能发生碘仿反应，试写出(A)、(B)、(C)的结构式。第十二章 含氮化合物一、写出下列化合物的名称（1） （2） （3） （

15、4） 二、写出下列化合物的构造式（1）3-硝基-4-异丙基苯胺 （2）二甲基二乙基氢氧化铵三、把下列各胺，按其碱性由大到小排列成序（1）CH3NH2 (2) (3) （4）(C6H5)3N （5） （6）四、以苯、甲苯和其他必要试剂为原料，通过重氮盐，合成下列化合物（1）（2）五、完成下列反应（1）（2）六、某化合物A的分子式为C615N，能溶于盐酸与亚硝酸，在室温时反应放出氮气并得到B。B能起碘仿反应，B和H2SO4共热得C，C被酸性高锰酸钾氧化的产物为乙酸和2-甲基丙酸，试写出A、B、C的结构。七、分子式为C7H9N的化合物（A），用苯磺酰氯处理生成沉淀（B），（B）能溶于碱中。用亚硝酸处

16、理（温度升高时能放出氮气，同时生成对甲基苯酚。写出（A）、（B）的结构式。第十三章 杂环化合物一、 命名下列化合物1. 2.3. 4.5. 6.二、写出下列化合物的结构式1. -吡咯甲酸 2. 4-甲基六氢吡啶3. 四氢呋喃 4. -呋喃甲醇三、把下列化合物按碱性由大到小的顺序排列：六氢吡啶、苯胺、氨、吡咯、吡啶四、写出下列反应的主要产物1. 2. 3. 4. 第十四章 油脂和类脂化合物一、写出下列脂肪酸的结构1.硬脂酸 2.软脂酸3.油酸 4.亚油酸二、何谓酸值、碘值、皂化值？在油脂检验上有何意义？三、2 g油脂完全皂化，消耗0.5mol/L KOH 4ml，计算该油脂的皂化值？四、一未知结

17、构的高级脂肪酸甘油酯，有旋光性。将其皂化后再酸化，得到软脂酸及油酸，其物质的量比为2：1。写出此甘油酯的结构式。第十五章 碳水化合物一、指出下列化合物中，哪个能与托伦试剂发生银镜反应，哪个不能？（1） 丙酮糖 （2） 纤维二糖 （3） 纤维素 （4） 蔗糖 （5） 麦芽糖二、有三个单糖，和过量本经作用后，得到同样糖脎，写出其他两个糖异构体的投影式。三、写出D-甘露糖与下列试剂的反应产物1.苯肼 2. 溴水 3.硝酸四、用化学方法区别下列各组化合物1.葡萄糖和果糖2.麦芽糖和蔗糖3.淀粉和纤维素4.D吡喃葡萄糖甲苷和D2甲基吡喃葡萄糖五、有两个具有旋光性的丁醛糖A和B，与苯肼作用易生成相同的脎，

18、用硝酸氧化后，A和B都生成含有四个碳原子的二元酸，但前者具有旋光性，后者无旋光性，试推测A和B的结构式。六、某化合物A组成为C5H10O4，有旋光性，无变旋现象，与乙酐作用得二乙酰化合物，A用稀盐酸处理得一甲醇和产物B，B组成为C4H8O4，有旋光性，能成脎，温和氧化得一酸C，组成为C4H8O5。B用硝酸氧化得二酸，且无旋光性，组成为C4H6O6。推导A、B的可能结构。第十六章 蛋白质和核酸一、在某蛋白质的水溶液中，加入酸至小于7的某个pH时，可观察到此蛋白质被沉淀下来，这是什么原因？在这一pH时，该蛋白质以何种形式存在？这一蛋白质的pI小于7，还是大于7？二、某蛋白质的等电点pI=5.3，而

19、其溶液的pH=6.4，问在电场中，此蛋白质粒子向阳极移动，还是向阴极移动？为什么？三、2 g生物样品，测得含磷量为0.1 g，计算此样品中粗核酸含量？四、用化学方法区别糖、蛋白质和核酸。有机化学期中练习题一、 选择题1下列物质中，有五种同分异构体的是（ ）A丁烷 B异戊烷 C己烷 D新戊烷2有机物的名称是（ ）A2-甲基-3-甲基戊烷 B二甲基戊烷 C2，3-甲基戊烷 D2，3-二甲基戊烷3下列物质中，能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色的是（ ）AC5H12 BCH3CH=CH2 CC6H6 D4苯与硝酸发生的反应属于（ ）A亲电加成 B亲核加成 C亲电取代 D亲核取代5下列有机物名称不正确的是

20、（ ）A2-甲基丁烷 B2-甲基-3-丁烯 C4-甲基-2-戊烯 D3，3-二甲基-1-丁烯6以下化合物中为2R，3R构型的是（ ）A B C D 7下列化合物中有顺反异构的是（ ）A BCH3CH=CH2 C CH3CH=CHCH3D (CH3)2C=C(CH3)28以下结构中具有芳香性的是（ ）A B C D9在浓NaOH作用下， 不能发生康尼扎罗反应的是（ ）A甲醛 B乙醛 C乙二醛 D糠醛10下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）ACH3COOH BCH3CH2CH2OH CCH3CH2OH DCH3COOC2H511亲电取代反应发生在邻、对位且使苯环活化的是（ ）A B C D12石油醚

21、是（ ）A烃的混合物 B醚的混合物 C从石油中提取出来的醚 D石油的醚溶液13下面关于键的论述中，错误的是（ ）A键不能单独存在，在双键或叁键中与键同时存在B成键轨道平行重叠，重叠程度小 C键具有阻碍旋转的特性D电子云受核的约束大，键的极化度小14能被KMnO4 氧化的化合物为（ ）A BCH3CH3 C D15常温下与溴发生加成反应的是（ ）A甲基环丁烷 B1，1-二甲基环丙烷 C环戊烷 D环己烷16甲苯在光照下与氯反应属于哪种反应历程（ ）A亲核取代反应 B亲电取代反应 C游离基反应 D侧链氧化反应17下列化合物在KOH的醇溶液中脱卤化氢由难到易排列正确的是（ ）a1-溴丙烷 b2-溴丙烷

22、 c 2-溴-2-甲基丙烷 Aa c b Ba b c Cb c a Dc b a18.下列醇酸性最强的是（ ）A2-丁醇 B1-丁醇 C甲醇 D2-甲基- 2-丙醇19下列化合物中能与FeCl3溶液显色的是（ ）A苯甲醚 B邻甲苯酚 C2-环己烯醇 D苄醇20丙醇中含有少量丙醛，可加入下列何种试剂除丙醛（ ）A高锰酸钾 B重铬酸钾 CNaBH4 D铜/325 二、填空1 经臭氧化还原水解后得到的产物是_。2卢卡斯试剂可用于鉴别_。3丙烷和环丙烷可用_区别开。4化合物中存在_种杂化碳。5 系统命名为_。6手性碳是指 。7分子式为C9H12O3具有芳香性，亲电取代产物只有一种的醚的可能构造式为_

23、名称为_ 。84-甲基-6-硝基-1-萘酚的结构式为_ 。9酒石酸有_种旋光异构体，其中_和_ 是对映体。1050%甲酚的肥皂溶液俗称_是常用的消毒剂。三、排列大小1 按构象的稳定性由大到小次序为_。a b c d 2 按游离基稳定性由大到小排列次序为_。a bc d 3 碳正离子稳定性次序由大到小为_。abc5 下列化合物进行反应速度由快到慢的次序为_。a b c d6 下列化合物按沸点由高到低的顺序排列为_。a2-戊醇 b1-戊醇c2-甲基-2-丁醇d正丁醇 7 下列化合物进行分子内脱水反应速率由大到小排列顺序_。a bc d8 下列化合物按酸性由强至弱排列为_。a苯酚b苄醇c邻氯苯酚 d

24、邻硝基苯酚 e2，4-二硝基苯酚四、判断1亲电取代反应只能发生在苯环上( )2在浓NaOH 作用下，醛都能发生康尼扎罗反应（ ）3作为格氏试剂溶剂的化合物必须是不具有活泼氢的（ ）4反应的特点是构型翻转（ ）5凡能与加成的试剂 ，同样也能与加成（ ）6凡能使KMnO4溶液褪色的溶液，均能使溴水褪色（ ）7不能与其镜像重叠的分子称为手性分子（ ）8Sp2杂化轨道的几何构型为平面三角形（ ）9苯环上的邻对位定位基，都是活化苯环的（ ）10含手性碳的化合物一定有旋光性（ ）五、转化题123六、合成题1由合成。2由苯、CH3Cl及必要的原料合成。七、推断结构1化合物A（C8H10O）与Na不作用， A

25、与HI作用生成B、C，B与FeCl3显紫色反应，C与NaOH醇溶液作用生成D，D臭氧化后Zn还原水解生成甲醛，试推导A、B、C、D的结构。2分子式为C6H12的化合物A，以臭氧化后Zn还原水解生成B、C两种化合物：B能发生银镜反应，但不能发生碘仿反应；C结构对称，能与苯肼作用，但不与NaHSO3作用，试推导A、B、C的结构。有机化学期末综合练习题一选择题1 中的SP杂化的碳原子数为（ ）A 4B 2C3D 12根据次序规则，最优基团为（）A CNB COOHC CHOD CH2OH3 分子中可能具有对称面的是（ ）A葡萄糖B乳酸 C 苹果酸D 酒石酸4常温条件下，与亚硝酸反应能放出N2的是（

26、）A N-甲基苯胺 B N-甲基-N-乙基苯胺C N,N-二甲基苯胺 D 苯胺5能使CuSO4-OH-变色的基团是（ ）A B C D 6经臭氧化还原水解得到的产物是（ ）A B C D 7在酸催化下生成因为反应属（）ASN1机理 B SN2机理 C E1机理 D E2机理8 下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）ACH3COOH BCH3CH2CHO CCH3CH2OH DCH3COOC2H59亲电取代反应发生在邻、对位且使苯环钝化的是（ ）A B C D 10 不能被斐林试剂氧化的糖为( )A半乳糖B蔗糖C麦芽糖D果糖11 以下构象最稳定的是( ) A B C D 12 用以区别和分离仲胺和叔

27、胺的试剂为( )A 甲烷B乙酐C 硝酸D乙醇13由某一羧酸制备少一个碳原子一级胺的反应为( )A酯交换反应B霍夫曼降解反应C康尼扎罗反应 D脱羧反应14与HNO3在间位发生反应的是( )A BC D15能与亚硫酸氢钠生成沉淀的是( )A B C D16下列各名称正确的是（ ）A 3，3-二甲基丁烷 B 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 C 3-甲基-1，3-戊二烯D 2-甲基环庚烯17 以下化合物中为2R，3R构型的是（ ）A B C D18 在鉴别炔烃时，使生成的分解的方法是用（ ）A稀HNO3B加热C加浓NaOHD加水19 以下结构式中，具有芳香性的是（ ）A B CD20在干燥HCl存在下，乙醇和乙醛发生的反应属于（ ）A缩醛反应 B羟醛缩合C歧化反应 D康尼扎罗反应21 能形成分子内氢键的是（ ）A对硝基苯酚B邻甲基苯酚C邻溴苯酚D邻硝基苯酚22 组成蛋白质的氨基酸的结构特点为（ ）AL型，氨基酸 B D型 ,氨基酸 CL型 ,氨基酸 D D型,氨基酸23能与果糖生成同一种糖脎的是( )A蔗糖B甘露糖C半乳糖D核糖24在浓NaOH作用下, 不能发生康尼扎罗反应的是( )A甲醛B乙醛C乙二醛 D糠醛25可将，加以鉴别的试剂是( )