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文档简介

1、.,1,第四节乙炔炔烃,.,2,第四节乙炔炔烃,学习目标,1、掌握乙炔结构式、实验室制法、重要化学性质和主要用途。2、掌握炔烃的结构特点、通式和重要性质3、了解氯乙烯的制法和用途,学习重点,乙炔的化学性质,.,3,.,4,一、乙炔的结构,分子式C2H2,电子式,结构式,HCCH,乙炔直线型分子,键角为180O,.,5,碳碳叁键的结构特点,键长,键能,性质,1.5410-10m,1.3310-10m,1.2010-10m,348KJ/mol,615KJ/mol,812KJ/mol,很稳定,一个键易断裂,两个键易断裂,键型,1键长不是C-C单键的13而比13要大,也不是C=C双键的23而比23要大

2、,决定了CC是不同于C-C单键和C=C双键的一种特殊的化学键;,2键能不是CC单键的3倍,比3倍值小,也不是CC单键和C=C双键的简单加和,比其加和值也要小。,.,6,练一练:描述CH3CHCHCCCH3分子结构的下列叙述中,正确的是()A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上,思考:该分子结构中至少可以有个原子在同一个平面?最多可以有个原子在同一个平面?,BC,8,10,.,7,2、反应原理:,二、乙炔的实验室制法,1、药品:,水,碳化钙(CaC2、俗名:电石),取用电石时,不能用手拿而要用镊子取,

3、原因是什么?,为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流,可用什么代替水;,应选用什么样的配套装置来控制水量?,饱和食盐水,分液漏斗,.,8,拓展:,电石的主要成分是一种离子化合物CaC2,电子式为,结构式为,与水反应方程式为:,CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2,反应过程分析:,.,9,3、制取装置:,圆底烧瓶(锥形瓶或广口瓶)+分液漏斗,能否用启普发生器制取乙炔?,与制H2,CO2,NO,NO2的装置相同,.,10,1、因为碳化钙与水反应剧烈,启普发生器不易控制反应;,4、关闭导气阀后,水蒸气仍与电石作用,不能达到“关之即停”的目的.,原因:,3、生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊状

4、泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口;,2、反应放出大量热,启普发生器是厚玻璃壁仪器,容易因胀缩不均,引起破碎;,.,11,5、收集:,排水集气法,4、干燥,浓硫酸,碱石灰等,不用排气法收集乙炔,因乙炔易燃,混入空气点燃易发生爆炸。,.,12,三、乙炔的物理性质,无色无味的气体,密度比空气小(1.16g/L),微溶于水、易溶于有机溶剂,.,13,(1)因电石中含有CaS、Ca3P2等,也会与水反应,产生H2S、PH3等气体,所以所制乙炔气体会有难闻的臭味;,(2)如何去除乙炔的臭味呢?请选择合适的装置和试剂。,思考:,实验室制的乙炔为什么会有臭味呢?,.,14,乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生

5、产和使用乙炔时,必须注意安全。,注意,1.氧化反应,(1)燃烧反应,四、乙炔化学性质,现象:,为什么?,点燃前需验纯:,火焰明亮,冒浓烟,.,15,氧炔焰:乙炔燃烧放出大量的热,在O2中燃烧,产生的氧炔焰温度高达3000以上,可用于切割、焊接金属。,氧炔焰切割金属,焊枪,.,16,例2、在1.01105Pa,150OC条件下,某气态烃完全燃烧,反应前后的压强不发生变化,该有机物可能是()A、CH4B、C2H6C、C2H4D、C2H2,AC,.,17,第四节乙炔炔烃,第二课时,.,18,(2)乙炔易被氧化剂氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,.,19,2.加成反应,1,2二溴乙烯,1,1,2,2四溴

6、乙烷,与溴水,.,20,与H2加成,与HCl加成,.,21,C,.,22,乙炔的用途,1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。,2、乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。,聚氯乙烯薄膜,.,23,3、导电塑料聚乙炔,.,24,本节主要学习乙炔的结构、重要性质。,乙炔结构,是含有CC叁键的直线型分子,化学性质,小结,很活泼,可以发生氧化、加成等反应。,.,25,乙炔,氧化反应,加成反应,.,26,乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较,C2H6,C2H4,C2H2,含C分数,85.7%,92.2%,80%,键角,构型,结构特点,化学性质,主要反应,燃烧,鉴别,10

7、928,120,180,正四面体(甲烷),平面型,直线型,含CC(单键)碳化合价饱和,含CC(双键)碳化合价未饱和,稳定,活泼,活泼,取代、氧化,(燃烧),加成、加聚、氧化,(燃烧、强氧化剂),加成、氧化,(燃烧、强氧化剂),火焰不明亮,火焰较明亮,带黑烟,火焰明亮,带浓烟,溴水、KMnO4不褪色,溴水、KMnO4褪色,溴水、KMnO4褪色,分子式,.,27,第四节乙炔炔烃,第三课时,.,28,用哪些方法可以区别甲烷和乙炔?,分别点燃甲烷和乙炔,若火焰明亮有大量黑烟生成的是乙炔;火焰呈蓝色的是甲烷。,将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中,能使溴水褪色的是乙炔;不使溴水褪色的是甲烷。,将甲烷

8、和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔;不使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。,.,29,MgC2、Al4C3与水反应的化学方程式,?,思考,MgC2、Al4C3晶体结构与电石成分相似,试回答:,Al4C3与NaOH溶液反应的离子方程式,.,30,五、炔烃,1、概念:,分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。,2.炔烃的通式:,CnH2n-2(n2),但符合这个通式的却不一定是炔烃,(与二烯烃相同),3、命名:,(与烯烃命名原则相似),选主链:选含有碳碳三键的最长的碳链为主链,编号:从距碳碳三键最近的一端起编号,写名称:取代基位置取代基名称三键位置母体名称,

9、.,31,4、异构体书写顺序,(与烯烃的异构体书写原则相似),碳链异构,三键位置异构,种类异构,导练,写出下面物质的同分异构体:,C4H6,看书后总结:炔烃的物理性质变化规律:,1.随着分子里碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,2.炔烃中碳原子小于等于4时,常温常压下为气态,其他的炔烃为液态或固态,3.炔烃的相对密度小于水的密度,4.炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂,.,32,炔烃的化学性质:,燃烧:,与酸性KMnO4溶液反应:,能使酸性KMnO4溶液褪色。,(1)氧化反应,.,33,(2)加成反应,使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,.,34,为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并

10、进行了如下实验:先取一定量电石与水反应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此他提出必须先除去之,再与溴水反应。请你回答下列问题:,实验探究,(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式:,CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2,.,35,(3)甲同学设计的实验(填能或不能)验证乙炔与溴发生加成反应,其理由是。(a)使溴水褪色的反应,未必是加成反应(b)使溴水褪色的反应,就是加成反应(c)使溴水褪色的物质,未必是乙炔(d)使溴水褪色的物质,就是乙炔,

11、不能,ac,H2S,(2)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是,它与溴水反应的化学方程式是在验证过程中必须全部除去。,.,36,(4)请你选用下列四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案,将它们的编号填入方框,并写出装置内所放的化学药品。,(5)为验证这一反应是加成而不是取代,请同学们设计简单的实验来证明.,c,NaOH,CuSO4,b,.,37,学贵有法,乙炔的分子组成,乙炔的分子结构,乙炔的化学性质,思想:,结构,性质,决定,体现,手段:,方法:,类比,实验,.,38,实验室若需制备较多量的乙炔,如何从装置上改进?,学贵有疑,.,39,1、若要控制乙炔产生的速率,如何从装置上改进

12、?,.,40,2、若要控制乙炔产生的速率,如何从试剂上改进?,.,41,纯净的乙炔没有气味,但由电石产生的乙炔常因混有H2S等杂质而有特殊难闻的臭味。,1、今天你制得的乙炔真的是没有气味的吗?这种有特殊难闻臭味的气体是什么?,2、H2S对本实验有影响吗?为什么?,H2S具有较强还原性,易被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色,因而会对该实验造成干扰。,.,42,3、如何避免H2S造成的干扰,验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色?请选择必要的装置(可重复使用)。,.,43,4、如何从试剂上进行改进,避免H2S造成的干扰,验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色?,.,44,1、该实验进行一段时间后,饱和食盐水滴下

13、速度显著减小,试分析原因。2、如何改进装置,解决这个问题?,.,45,聚氯乙烯在使用的过程中,易发生老化,会变硬、发脆、开裂等,并释放出对人体有害的氯化氢,故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。,学贵有用,1、聚氯乙烯是一种合成树脂,可用于制备塑料和合成纤维等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔为原料制取。请写出有关的反应方程式。,.,46,方案1:ABE,.,47,方案2:ACE,.,48,方案3:ABCE,.,49,方案4:ACCE,.,50,再见!,.,51,一、乙炔的物理性质和结构式,1、物理性质:,2、分子结构:,乙炔的俗名叫电石气,纯乙炔是没有颜色、没有臭味的气体,但实验室用电石制得的乙

14、炔常闻到一种特殊难闻的气味,原因是乙炔气体混有磷化氢、硫化氢等杂质。,分子式:,结构式:,结构简式:,C2H2,HCCH,CHCH,电子式:,HCCH,分子空间结构为直线型,两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上.键角是180。,.,52,二、乙炔的制法,1、试剂,2、装置,3、原理,4、收集,电石(CaC2)、水(饱和食盐水),固液不加热型(不用启普发生器,因反应放出大量热),CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2,排水法(不用排气法.因其密度与空气接近),5、讨论:,取用电石时,不能用手拿而要用镊子取,原因是什么?,为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流,可用代替水;应选用什么样的配套装置

15、来控制水量?,饱和食盐水,(分液漏斗),.,53,三、乙炔的化学性质,1、氧化反应,(1)燃烧,(2)与强氧化剂反应,2C2H2+5O24CO2+2H2O(液)+2600KJ,点燃,现象:发出明亮而带浓烟的火焰,原因是含碳量很大,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,但褪色比乙烯的要慢,2、加成反应,CHCH+Br2CHBrCHBr(1,2-二溴乙烯),CHBrCHBr+Br2CHBr2CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷),CHCH+2H2CH3CH3,CHCH+HClCH2CHCl(氯乙烯),nCH2CHClCH2CHCln,注意:加成比例为12,1mol的乙炔最多可与2mol其它分子加成,CHCH+2Br2CHBr2CHBr2(总反应式),催化剂,催化剂

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