有限制条件同分异构体的书写PPT课件

1、.,1,有限制条件同分异构体的书写,逍林中学李灵敏,.,2,2015年10月选考32题(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式_。红外光谱检测表明分子中含有氰基(CN)；1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。,【真题浏览】,2016年4月选考32题(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式_红光光谱表明分子中含有结构；1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。,2016年10月选考32题(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式_。红外光谱检测表明分子中含有醛基，1H-NMR谱显

2、示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。,2017年4月选考32题(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（CN）。,.,3,限制条件,有机物的特征性质,不同化学环境的氢,确定官能团位置以及剩余基团的位置,确定官能团及有机物的主体结构,.,4,常见的限制条件,常见的限制条件,对应的官能团或结构特征,含酚-OH或-COOH,含-COOH,含酚-OH或-COOH或-COOR或-X,含-CHO(包括HCOOR),含酚-OH,含酚酯结构,Cu（OH）2还可直接与羧基发生中

3、和,.,5,【例1】已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。（1）A能发生银镜反应：；（2）A核磁共振氢谱为单峰：。,含一个醛基,6个H等效,CH3CH2CHO,.,6,【学法指导】,学会判等效氢,1.同一碳原子上的氢原子是等效的；2.同一碳原子上所连甲基上的氢原子也是等效的；3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相等于平面镜成像时，物与像的关系）。,CH3CH2CH2CH2CH3,.,7,1,2,3,4,1,2,1,1,1,1,1,2,1,2,1,1,2,3,1,2,3,数一数苯环上有几种氢,.,8,4,4,2,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,【

4、例2】有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种,10,【学法指导】,活用定二移一,.,9,【例3】1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（标准状况），则X的分子式可能是（）A.C5H10O4B.C4H4O4C.C3H6O4D.C2H2O4,BD,.,10,【学法指导】,巧用不饱和度,1）从有机物结构计算：=双键数+三键数2+单键环数+,双键（C=CC=OC=N）=1三键（CCCN）=2单键环=1苯环=4硝基=1,.,11,A,【2017.3宁波适应考32-（4）】写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：分子中含

5、有硝基且直接连在苯环上不能与FeCl3发生显色反应,【活学活用】,1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子,.,12,确定主体,不饱和度=5,定二移一,检查、补氢,C、C、O,.,13,【学法指导】,巧用不饱和度,1）从有机物结构计算：=双键数+三键数2+单键环数+,2）从有机物分子式计算：CxHyOm（NH）n,注：氧元素“视而不见”卤素换成氢每一个氮夺了一个氢之后隐藏。,.,14,【综合运用】,（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（CN）。,【2017.4选考真题32】,.,15,确定主体,不饱和度=6,定二移一,检查、补氢,5种H,6种H,.,16,确定主要官能团与主体结构,结合等效氢、不饱和度等法有序书写,检查删除重复的