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文档简介

1、第二章 烃的衍生物,醛与酮,1.醛酮的定义 2.同分异构体 3.命名 4.物理性质 5.化学性质 6.有机合成的应用,【目标导航】,醛:,酮:,1.醛和酮,官能团:醛基,官能团:羰基,CH3CH2CHO,丙醛和丙酮是什么关系?,相同C原子数的醛和酮互为同分异构体,2.同分异构体,分子式为 C5H10O 的物质,属于醛和酮的结构有_种?,写出下列特定有机物的结构简式。 (1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式:_。 分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种 与FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应,练习,3.醛酮的系统命名,选主链:选择含有羰基的最长的碳链为主链,并根据主链上的碳

2、原子个数,确定为“某醛”或“某酮”。,编号码:从靠近羰基一端开始编号。,写名称:与烷烃类似,不同的是要用阿拉伯数字标明酮羰基的位置。,1,2,3,O,1,2,3,4,5,要点:命名时醛基官能团不需要数字定位,6 5 4 3 2 1,3-甲基己醛,4甲基2 己酮,O,OHCCH2CH2CHO,丁二醛,CH2=CHCH2CHO,3-丁烯醛,【跟踪练习】,4 3 2 1,4.醛酮的物理性质,强烈刺激性气味的无色气体,又叫蚁醛,有刺激性气味的无色液体,杏仁气味的液体,又称苦杏仁油,与水任意比互溶,还能溶解多种有机化合物,制造福尔马林、酚醛树脂等,重要的有机化工原料,制造染料、香料的中间体,有机溶剂和有

3、机合成原料,特殊气味的无色液体,易溶于水,遇水、乙醇等互溶,微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚,HCHO,CH3CHO,C6H5CHO,CH3COCH3,熔沸点、溶解性,H,C,O,C,O,R2,C,O,R1,醛(羰)基,酮(羰)基,羰基,共同点:含有羰基,发生加成反应,O,C,O,H,不同点:醛基具有还原性,还能发生氧化反应,H2,ROH,HCN,NH3,O2,氢氧化铜碱性悬浊液,KMnO4,银氨溶液,强氧化剂,弱氧化剂,5.醛酮化学性质,氧化反应 加成反应 还原反应,(1)催化氧化 (2)银镜反应 (3)与新制Cu(OH)2悬浊液反应,氧化反应,【真题感悟】,40.甲醛和新制氢氧化铜的反应显示了

4、甲醛的还原性,发生反应的化学方程式通常表示如下: HCHO + 2 Cu(OH)2 HCOOH + Cu2O + 2H2O 若向足量新制氢氧化铜中加入少量甲醛,充分反应,甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐,设计一个简单实验验证这一判断。 主要仪器:试管 酒精灯 可供选用的试剂:硫酸铜溶液 甲醛 甲酸 氢氧化钠溶液,【2015上海卷】,向氢氧化钠溶液中滴加CuSO4溶液,振荡,然后加入甲酸,加热至沸。若出现砖红色沉淀,表明甲酸或甲酸盐会继续与氢氧化铜反应,甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐。,【典例剖析】,有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为 下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )

5、A先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热 B先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液 C先加银氨溶液,微热,再加入溴水 D先加入新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水,如果只检验碳碳双键呢?,加成反应,H2,ROH,HCN,NH3,CH3CHO,+,醛加氢还原成醇,特殊性: 1、C=O能与H2、NH3、HCN、CH3OH等加成。 2、不和C=O加成的物质,例如溴水、H2O、HX等。,【真题感悟】,已知:,善于结合学过的官能团性质快速理解信息给予的陌生反应的原理,【2016全国卷】(15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:,已知:,A的相对分子质量

6、为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰,R2-CH-CHO,R1-C-H,H,+,O,羟醛缩合,2.季戊四醇合成(以甲醛和乙醛为原料),【2016年北京卷】25题节选,(7)已知:,以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E( ), 写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。,【拓展延伸】,6.有机合成应用,高考常见的新信息反应,与格式试剂,【拓展延伸】,6.有机合成应用,高考常见的新信息反应,醛基易被氧化,可通过与醇反应保护醛基,醛基的保护,还原,保护,有机合成应用,(2017菏泽一模)用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为 ( ) 取代 消去 加聚 缩聚 氧化 还原 A B C D,【典例剖析】,A,要点1:有机推断图中出现连续氧化,往往是醇醛羧酸的过程。,思考:如何设计合成路线由丙烯( )合成乳酸( )?,Br2,NaOH 溶液,O2,Cu,O2,催化剂,H2,催化剂,引入羰基的方法,有机合成应用,水 化,烯烃,醇,醛 酮,催化氧化,水解,催化氧化,炔烃,糖类,水解,二卤代烃,【内容小结】,醛酮,结构,H(R2),C,O,R1,物理性质,溶解性,熔沸点,系统命名,选主链,编号定位,命名,化学性质,制备方法,酮,醛,加成

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