《芳香烃》PPT课件

1、.,1,第一章 第3节 第三课时,芳香烃,.,2,【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？,芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。,最简单的芳香烃是：苯,苯,甲苯,萘,蒽,C7H8,C10H8,C14H10,.,3,一：苯的分子结构与性质：,结构式：,结构特点：,（1）苯分子是平面正六边形的结构；键角 120 （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；,1、组成与结构：,分子式：,C6H6,结构简式：,知识回顾,鲍林式（证据）,凯库勒式,.,4,六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，碳-碳键长均相等，六个碳原子组成一个正六边形，所有键角均为120。,苯的结构,碳原

2、子均为sp2杂化,P轨道形成大键,.,5,苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1 ，熔点是5.5，易挥发。,苯的物理性质,苯有毒！是常用的有机溶剂。,.,6,2、苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、取代、加成等反应。,（1） 氧化反应：,现象：火焰明亮，带有浓烟,a 燃烧,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,b 与高锰酸钾反应,.,7,（2）取代反应,a 苯的溴代,反应条件：纯溴(液态)、催化剂,b 苯的硝化,C 苯的磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）,.,8,（3）苯的加成反应 （与H2、Cl2),苯易取代、难加成、可燃烧,.,9,1.

3、含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得 到的芳香烃。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。,2.通式：CnH2n-6（n7）,.,10,一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，沸点随碳数增多而增大。,3.苯的同系物的物理性质,邻-二甲苯,间-二甲苯,对-二甲苯,沸点：144.40C,沸点：139.10C,沸点：138.40C,邻间对沸点逐渐降低,.,11,4.化学性质,(1)氧化反应,现象：火焰明亮并带有浓烟,与高锰酸钾：,可燃性：,.,12,实验结论：,苯不能被KMnO4酸性溶液

4、氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,.,13,（1）氧化反应,与苯环连接的碳原子上有氢时，苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化,区别苯和苯的同系物,与高锰酸钾：,（苯甲酸）,.,14,苯的同系物的氧化反应,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子,.,15,（2）取代反应,注意：条件不同，产物不同,+ HBr,+ HBr,a ：甲苯的卤代,.,16,b:甲苯的硝化反应,2，4，6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯，又叫TNT,CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代。,一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它

5、是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,.,17,TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景,.,18,（3）加成反应,.,19,小 结,（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 （2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,苯的同系物含有侧链，性质与苯又有 不同，苯环和侧链相互影响。,.,20,小结：常见的几类苯环上的亲电取代反应,卤代反应,硝化反应,磺化反应,烷基化反应,酰基化反应,Friedel-Crafts 反应 （傅克反应）,.,21,拓展：芳香烃的来源及应用,1、芳香烃的来源,传统工艺：煤煤焦油 新工艺：石油产品的催化重整,.,22,简单的芳香烃，如苯、甲苯、二

6、甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。,2、芳香烃的应用：,.,23,3、稠环芳香烃,萘,蒽,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,C10H8,C14H10,.,24,苯并芘,A,B,C,致癌物,3、稠环芳香烃,.,25,4、芳香烃对人体及环境的危害：,烧烤肉食品中含超量,芳香烃，对人体有害！,新装修的居室，会散发出,芳香烃，对人体有害！,.,26,芳香烃对健康的危害,苯,稠环 芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,.,27,归纳小结,烃,链烃,环烃,饱和链烃,不饱和链烃,脂环烃,芳香烃,（