化学必修二苯 课件

1、第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,第三章 有机化合物,（第二课时）,苯,法拉第发现一种新的有机物-苯。它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。,解：M苯=392=78 C=(7892.3%)/12=6 nH =78-612/1=6 分子式C6H6,想一想 做一做,问题1：如何验证苯中含有碳元素和氢元素？,可用燃烧实验来验证 。,问题2：猜想苯能否燃烧，燃烧实验现象？,现象：火焰明亮伴有黑烟,原因：苯含碳元素，且含碳量很高,问题3：已知苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6， 据此猜想，苯的分子结构可能是怎样的？,2、若为含C=C的结构

2、，则应有怎样的性 质？如何用实验验证？,1、若为只含CC单键的结构，则碳原子 数为6的饱和烷烃， H原子数应为14,【观察与思考】：苯分子中是否含有双键？,高锰酸钾在水中的 溶解度大，下层是 水层,下层变紫色， 上层为无色,下层无色，上层 变为橙红色,Br2在苯等有机溶 剂中的溶解度更大 （发生萃取）,加入酸性高锰酸钾溶液,加入溴水,结论,苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应， 说明苯分子中不存在碳碳双键，也就 不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。,请看视频,（4）空间构型：,（1）分子式：,（2）结构式：,一、苯的分子结构,（3）结构简式：,平面正六边形,或,(凯库勒式),比例模型,球棍模型,哪

3、种形式更为合理？,C6H6,或,现代苯环结构简式合理,科学研究表明 苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。,二、物理性质,颜色状态：,气味：,毒性：,水溶性：,密度：,熔沸点：,活动：阅读P69总结出苯的物理性质,无色液体,特殊气味,有毒,密度小于水,不溶于水，易溶于有机溶剂,沸点 80.1, 易挥发;熔点 5.5,苯的结构不同于烷烃和烯烃,【思考】请你推测苯应该具有什么样的 化学性质?,含苯环的碳氢化合物叫_,苯是最简单的芳香烃,芳香烃,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,三、化学性质预测：,1、可燃

4、性（氧化反应）：,现象：火焰明亮，有浓黑烟,2、稳定性、不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。,溴代反应,反应原理：,3、 取代反应,溴苯是一种无色液体，密度大于水,反应液呈轻微的沸腾状 圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体 烧瓶底部出现褐色油状液体 锥形瓶内导管口有大量白雾产生 锥形瓶内有淡黄色沉淀,实验现象：,1.Fe屑的作用是什么？,2.长导管的作用是什么？,3.为什么导管末端不插入液面下？,用作催化剂,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。,实验思维拓展：,1：该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？,锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴

5、苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,问题,3、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？,问题,问题,反应：Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O,烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。 提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。,2、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？,交流与讨论:苯的二溴取代物有几种?,1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种. 2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构.,对二溴苯,间二溴苯,硝化反应,纯净的硝基

6、苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,硝基苯,磺化反应（与浓硫酸取代）,环己烷,4、加成反应,苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键，但在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,注意：,苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,易取代、难加成、难氧化。,四、苯用途：P58,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂,2、苯的分子结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键 和双键之间的一种独特的键。,1、苯的组成：66,由于习惯，凯库勒式仍使用,3.苯的化学性质：,(

7、1)可燃,(2)稳定，不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。,(3)较易发生取代反应,(4) 难发生加成反应,4、苯用途,小结,我们应该会做梦！那么我们就可以发现真理但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。 凯库勒,巩固练习： 1.关于苯的下列的叙述，不正确的是（ ） A.苯是无色带有特殊气味的气体。 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。 2 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分事实，但不能解释下列（ ）事实。 A苯不能使溴水褪色 B苯能与H2发生加成反应 C溴苯没有同分异构体 D邻二溴苯只有一种,D,AD,3.下列属于取代反应的是（ ） A.光照射甲烷与氯气的混合气体 B.乙