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文档简介

1、单糖的结构及糖苷键,一 、单糖的结构,概念,构型,构象,1,2,链状结构,3.,环状结构,二、糖苷键,1.,定义,2.,命名,构型 (configuration) :分子中由原子或基团间特有的固定的空间排列方式 不同而使它呈现出不同的较固定的立 体结构 构象 (conformation): 由于分子中的 某个原子(基团)绕C-C单键自由旋转而形成的不同的暂时性的易变的空间结 构形式,吡喃型糖的六元环主要是呈椅式构象存在,单糖的构象,单糖的链状结构 D-/L-构型 单糖分子除二羟基丙酮外均含有非对称中心即手性碳原子, 在有多个手性碳原子的多碳糖中，将定位编号最高的手性碳原子的构型与甘油醛比较，或

2、 D 型或 L型,CHO HCOH HOCH HC HO HC*OH CH2OH,CHO OHCH HCHO HC HO HOC*H CH3,CHO HC*OH CH2OH,D-葡萄糖 D- 甘油醛 L-岩藻糖,单糖的环状结构,变旋现象 许多单糖新配制的溶液发生旋光度的改变，这种现象称变 旋。变旋是由于分子立体结构发生变化的结果 单糖是多羟基醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼,呋喃糖和吡喃糖,环状单糖的半缩醛(或半缩酮)羟基与另一化合物缩合形成的缩醛(或缩酮)称为 糖苷或苷（ glycoside）,糖苷分子中提供半缩醛羟基的糖部分称糖基，与之缩合的“非糖”部分称糖苷配基或配基，

3、这 两部分之间的连键为糖苷键（glycosidic bond ),和 异头物,单糖由直链结构变成环状结构后，羰基原子成为新的手性中心，导致C1差向异构化，产生两个非对映异构体。这种羰基碳上形成的差向异构体称异头物。,-型糖与-型糖是一对非对映体，-型与-型的不同在于C1的构型上故又称为异头物。,Fischer投影式,anomeric carbon atom,(异头碳原子),1. 直链淀粉,按照半缩醛羟基是- 或 -，糖苷键可分为 -糖苷键或 -糖苷键，再标明其连接部位,糖苷键的命名,2 支链淀粉,主链：- 1, 4 苷键； 支链：- 1, 6 苷键。,O,OH H,H,CH2OH,OH,H,N-乙酰- -D-葡萄糖胺(GlcNAc),H,O,OH,H H,H,CH2,H, -D-甘露糖(Man),H,1,4,2,3,5,6,1,4,2,3,6,5,O,O,OH OH,H H,H,HO,CH2OH,H,H,1,4,2,3,6,5, -D-甘露糖(Man),O,-1,4 Glycosidic bond, -1,3 Glycosidic bond,OH,O,OH OH,H H,H,HO,H,H,1,4,2

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