有机物的化学性质

1、期中复习,1、各代表物的性质,2、重要的有机反应,3、有机化学实验,4、有机物的重要物理性质,5、有机化合物的结构与性质,烷烃：,cnh2n+2,甲烷（己烷）,取代反应：,ch4 + cl2,ch3cl + hcl,光,反应机理：,问题1:,溴水中加入一 定量的正己烷，在光照下振荡静止，现象？方程式？,问题2:,制取溴乙烷？,制取聚氯乙烯 ？,烯烃,cnh2n（n2）,乙烯,化学性质:,1)加成反应:,溴水、水、卤化氢（不对称时.）,2)加聚反应:,制塑料,3)氧化反应:,鉴别，酸性高锰酸钾退色,二烯烃：,cnh2n-2（n2）,1，3 - 丁二烯，2-甲基-1，3-丁二烯,化学性质:,1)加

2、成反应:,低温：1，2-,ch2chchch2br2,高温：1，4-,注意：二烯烃不对称时，产物种类,2)加聚反应:,制橡胶 或与单烯烃加聚,炔烃：,cnh2n-2（n2）,乙炔,chch + hcl,ch2chcl,化学性质:,1)加成反应:,chch + h2o,ch3cho,nchch,2)加聚反应:,ch2chcl,3)氧化反应:,鉴别，酸性高锰酸钾退色,芳香烃：,苯（苯的同系物）,cnh2n-6（n6）,化学性质:,1）取代反应：,溴代反应（实验）,硝化反应（实验）,2)加成反应:,1）与酸性高锰酸钾的反应,苯的同系物,2）取代反应,侧链与苯环的相互影响,卤代烃,主要化学性质:,通式

3、,rx,cnh2n+1x,1、取代反应：c2h5br + h2o c2h5oh + hbr （水解反应） 2、消去反应：c2h5br + naoh ch2=ch2 + nabr +h2o,naoh,醇,最小物 ch3x,醇:,通式,官能团,代表物,主要化学性质,roh,oh,c2h5oh,cnh2n+1oh,1、置换反应：2c2h5oh + 2na 2c2h5ona + h2 2、消去反应： c2h5oh ch2=ch2 + h2o 3、氧化反应： 燃烧： c2h5oh +3 o2 2co2 +3h2o 催化氧化：2c2h5oh + o2 2ch3cho + 2h2o,浓h2so4,1700c

4、,点燃,催化剂,最小物 ch3oh,4、酯化反应：（放在后面与羧酸一起阐述）,官能团,代表物,主要化学性质,酚:,oh,oh,1、弱酸性： + naoh + h2o + h2o + co2 +nahco3 2、取代反应： + 3br2 +3hbr,oh,br,br,br,3、显色反应：与fecl3 反应生成紫色溶液,4、氧化反应：露置在空气中变粉红色,通式,官能团,代表物,主要化学性质,醛:,rcho,cho,ch3cho,1、加成反应：ch3cho + h2 ch3ch2oh （还原反应） 2、氧化反应： 催化氧化：2ch3cho + o2 2ch3cooh 银镜反应：ch3cho +2 a

5、g（nh3）2oh 2ag + ch3coonh4 +3 nh3 + h2o 与cu（oh）2反应：ch3cho + 2cu（oh）2 +naoh cu2o + ch3coona + 3h2o,催化剂,催化剂,cnh2no或cnh2n+1cho,最小物 hcho,通式,官能团,代表物,主要化学性质,羧酸:,rcooh,cooh,ch3cooh,1、酸的通性： ch3cooh + naoh ch3coona + h2o 2、酯化反应： ch3cooh + ch3ch2oh ch3cooch2ch3 + h2o,浓h2so4,cnh2no2或cnh2n+1cooh,最小物 hcooh,通式,官能团

6、,代表物,主要化学性质,酯:,rcoor,coo,ch3cooc2h5,水解反应： 酸性条件： ch3cooc2h5 + h2o ch3cooh + c2h5oh 碱性条件： ch3cooc2h5 + naoh ch3coona + c2h5oh,无机酸,cnh2no2,最小物 hcooch3,二、重要的有机反应类型,1、取代反应, 烷烃的卤代：, 苯的硝化、卤代：, 卤代烃的水解:, 醇和hx反应：, 酚和浓溴水反应, 羧酸和醇的酯化反应：, 酯的水解反应：,甲烷、甲苯-光照，ci2,苯、甲苯液溴，febr3,naoh溶液，加热,卤化钠与1：1硫酸,浓硫酸 ，加热,酸或碱,2、加成反应, 醛

7、、酮：, 烯烃、炔烃, 含苯环的有机物：,溴水，（催化剂）h2、hx、h2o,加 h2, 油脂的硬化：,加h2 分别成伯醇、仲醇,加 h2,3、消去反应, 卤代烃：, 醇：,naoh醇溶液，加热,浓硫酸，加热,烃中碳原子数2,邻碳有氢才消去, 反应条件：强碱和醇溶液中加热,反应机理：,4、氧化反应,5、还原反应,2）醇（去氢）、醛（加氧）,1）烯、炔、苯的同系物,醛（加氢）,6、加聚反应,7、缩聚反应,1）乙烯型,2）丁二烯型,3）混合型,1）制备酚醛树酯,2）对苯二甲酸与乙二醇聚合生成涤纶,3）乳酸,8、酯化反应,1）乙二酸与乙醇,2）乙二醇与乙酸,3）乙二醇与乙二酸,4）羟酸（乳酸）,浓硫

8、酸，加热, , ,卤代烃、酯、多肽,10、水解反应,9、热裂化反应,c16h34,c8h18+c8h16,c8h18,c4h8+c4h10,c8h16,c5h10+c3h6,有机化学实验,1、有机物的鉴别,1）溴水,液态烷烃、苯及苯的同系物、饱 和酯、饱和卤代烃、环烷烃等,含c=c、cc，但醛干扰, 褪色且产生沉淀：,注意区分： 溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 水层无色：发生上述反应或萃取, 萃取褪色：, 反应褪色：,苯酚及同系物,2）酸性高锰酸钾溶液褪色, 含碳碳双键、碳碳三键的化合物, 苯的同系物, 大多数含氧衍生物,3）银氨溶液, 醛类r-cho, 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯,5)三

9、氯化铁溶液：,4)新制氢氧化铜悬浊液, 醛类r-cho、甲酸盐、甲酸某酯, 甲酸、羧酸,酚类,6)加金属钠有无气泡,7)加na2co3有无气泡,8)加naoh和酚酞溶液红色褪去； 煮沸 后红色褪去。,-oh,-cooh,2、有机物的制备,1）乙酸乙酯的制备, 反应原理, 反应条件：, 发生装置,加浓硫酸加热, 注意点：,乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序 导管不能插入饱和na2co3液面下 饱和na2co3溶液的作用。,2）石油的分馏, 实验原理, 实验装置,利用混合物各组分的沸点不同，通过在不同的温度使各组分气化和冷凝而使组分分离的操作分馏,属于物理过程。,3）溴苯的制取, 反应原理：, 发生装置

10、：, 注意点, 各仪器、药品作用, 实验现象, 证明是取代反应的现象,4）硝基苯的制取, 反应原理：, 发生装置：, 注意点,水浴加热优点,浓硝酸和浓硫酸的混合酸配制,试管塞上的长导管作用, 温度计的位置,1)沸水浴 2)长导管的作用 3)催化剂： 4)实验后试管的洗涤,5）酚醛树脂的制取,6)性质实验：银镜反应,银氨溶液的制备 反应原理 反应条件 试管的洗涤 注意点,试管内壁洁净， 碱性环境。,3、中学化学实验需要水浴加热,1) 银镜反应,3) 酚醛树脂的制备,4) 乙酸乙酯的水解,4、温度计水银球插放位置,1）测反应液温度,在液面下（乙烯制取）,2）测反应条件温度，在水浴中（苯的硝化）,3

11、）测有机物沸点，在蒸馏烧瓶支管口略低处 （石油的分馏）,2) 硝基苯的制备,2）冷凝管（水）：,5、使用冷凝回流装置,1）简易冷凝管（空气）：,长直导管：制硝基苯;,石油分馏、制溴苯,冷凝回流：制溴苯、制硝基苯、制酚醛树脂 只冷凝：制乙酸乙酯、 石油蒸馏（冷凝管）,6、物质的提纯：,饱和na2co3 分液,蒸馏水 分液,溴水 洗气,蒸馏,naoh溶液 分液,naoh溶液 分液,cao 蒸馏,蒸馏水 分液,蒸馏水 分液,naoh溶液 蒸馏,练习：下列化学实验能够获得成功的是( ) a)只用溴水为试剂, 可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。 b)将无水乙醇加热到 170时, 可以制得乙

12、烯 c)苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。 d)乙醇、冰醋酸和 2 mol/l 的硫酸混合物, 加热可以制备乙酸乙酯。,a,例：从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作: 蒸馏 过滤 静置分液加入足量的金属钠 通入过量的二氧化碳 加入足量的naoh溶液 加入足量的fecl3溶液 加入硫酸与nabr共热，合理的步骤是( ) a b. c. d. ,b,有机物的重要概念,1、有机物的重要物理性质,1）有机物的溶解性, 难溶于水的有, 易溶于水的有,烃、卤代烃、酯、硝基化合物、高聚物,低级的4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、,憎水基团-r（烃基）， 亲水基团：羟基，醛基，羧基

13、,2）有机物的溶解性, 密度比水小的有, 密度比水大的有：,各类烃、一氯代烃、酯,多氯代烃、溴代烃、碘代烃、硝基苯,3）有机物的颜色, 绝大多数有机物为无色, 三硝基甲苯淡黄色晶体，氧化变质的苯酚 为粉红色，2，4，6-三溴苯酚为白色,4）有机物的状态,n(c)4的各类烃,一氯甲烷、氯乙烯、甲醛、氯乙, 气体, 液体,n(c)在516的烃及绝大多数低级衍生物, 固态,n(c)在17或17以上的链烃及高级衍生物,5）有机物的沸点, 同系物比较：, 同类物质的同分异构体：, 衍生物的沸点高于相应的烃, 饱和程度大的有机物沸点高,c数多，熔沸点高,支链多，熔沸点低,如脂肪油,2、有机物的燃烧规律,1

14、）等物质的量的烃完全燃烧耗氧量,2）等质量的烃完全燃烧耗氧量,烃的分子式为cxhy时，（x+y/4)值越小， 耗氧越少,cxhy 中y/x值越小，耗氧越少,3）高于100，气态烃完全燃烧，反应前后密闭容器内压强相等，,y=4, 只要总质量不变，完全燃烧后产生h2o的 质量也不变,则 a、b中氢的质量分数相同,4）等物质的量含氧有机物耗氧量,组成为cxhy（h2o)n或cxhy（co)n 在燃烧时，其耗氧量等同于cxhy,5) a、b两种有机物，无论以何种比例混合, 只要总物质的量不变，完全燃烧后产生h2o 的质量也不变,则 a、b中氢原子个数相同,1等物质的量下列烃完全燃烧耗时氧量最多的是（

15、），生成水最少的是（ ） a.ch4 b.c2h4 c.c2h2 d.c6h6 2等物质的量的下列有机物完全燃烧时，消耗氧气最多的是 ( ) a.甲烷 b.乙醛 c.乙二醇 d.乙醇,d,c,d,3等质量的下列烃完全燃烧时消耗氧气的量最多的是( ) a.ch4 b.c2h4 c.c2h6 d.c6h6 4a、b是相对分子质量不相等的两种有机物，无论以何种比例混合只要总质量不变，完全燃烧后产生h2o的质量也不变。 (1)试写出两组符合上述情况的有机物的分子式 (2)并回答应满足的条件是:,d,c2h2、c6h6和ch2o、c2h4o2,a、b分子中h元素的质量分数相等。,3、有机化合物的结构与性

16、质,1) 有机化合物分类,2) 有机化合物的命名,3) 有机物中碳原子的成键形式, 共线共面问题, 键线式,4）有机化合物的同分异构现象,5）有机化合物结构与性质的关系, 能发生消去反应的物质有：, 由性质推结构,能发生银镜反应：,醛、甲酸酯,能与na2co3或nahco3反应放出co2的:, 能发生水解反应的：,卤代烃、酯,卤代烃、醇等,能与na反应的：,羧酸,能与naoh反应的：,醇、羧酸、酚,酚、羧酸、酯、卤代烃,醇催化氧化的条件, 由条件推结构：,“naoh水溶液，加热”的反应类型可能是,卤代烃的水解、酯的水解等,“稀硫酸，加热”可能是：,“浓硫酸，加热”的反应类型可能是：,酯的水解，糖类的水解等,醇消去反应、酯化、硝化等,“cu, ” 是：,反应中断键位置分析（反应中体现的结构特征）,问题：熟练掌握以下反应的结构特征。 （1）醇、卤代烃的消去反应； （2）醇的催化氧化（成酮，成醛）； （3）酯化反应（高分子酯的生成）； （4）酯的水解； （5）烯烃（二烯烃）的加成反应； （6）乳酸二分子成环的酯化反应 （7）甲