2012高三化学复习10-0第十章 第一节 有机化合物的分类、结构、命名

1、本章为有机化学部分，为方便系统复习，我们在编写时把化学2中的有机化学部分与有机化学基础进行了整合，本章供开设有机化学基础的学校使用。,考纲定标 1了解常见有机化合物的结构，了解常见有机化合物 中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。 2了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写 简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括 立体异构体)。,3能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化 合物。 4能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确 定有机化合物的分子式。 5了解测定有机化合物结构的化学方法和某些物理 方法。,热点定位 1了解有机物的分类方法，正确书写一些重要官能 团的结构简式的名称

2、。 2结合有机物的成键特点，书写、判断同分异构体。 3应用系统命名法给有机化合物命名。 4确定有机物结构的一般过程与方法。,2掌握同分异构体书写的3个顺序： (1)烷烃：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移， 不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 (2)含官能团的有机物：碳链异构位置异构官能团异构 (3)芳香族化合物：邻间对,3明确烷烃命名的6个步骤：,4记住确定有机化合物结构的4个步骤：,第十章,第一节,抓基础,析考点,提能力,一、有机化合物的分类 1有机物主要类别、官能团和典型代表物,2判断填空,属于脂肪烃的有 ，属于醇的有 ，属于芳香化合物的有： ，属于同系物的有 。,二、有机

3、化合物的结构特点及命名 1有机化合物中碳原子的成键特点,4,单键,双键,三键,碳链,碳环,2有机物结构的表示方法,CH3CH2OH,3有机物的同分异构体及命名 (1)戊烷有 种同分异构体，用习惯命名法命名分别为 ，其中碳链最短的同分异构体用系统命名法命名为 。 (2)分子式为C4H8O2且属于酯类的同分异构体有 种， 写出结构简式并命名。,三,正戊烷、异戊烷、新戊烷,2,2二甲基丙烷,四,。,(3)分子式为C7H8O的芳香化合物有 种，写出结构简式并 命名。,五,三、研究有机化合物的基本方法 1分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶：,热稳定性,大,大,小,溶解度,温度,(2)萃取

4、分液： 液液萃取原理是：利用有机物在 。常用玻璃仪器是 。 固液萃取原理是用 溶剂从 的过程。 (3)色谱法： 原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同， 分离、提纯有机物。 常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。,互不相溶的溶剂中,溶解度不同,分液漏斗,有机,固体物质中溶解出有机物,2元素分析与相对分子质量的测定 (1)对纯净的有机物进行元素分析，可确定 。 (2)可用 测定相对分子质量，进而确定 。 3分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的 衍生物进一步确认。 (2)物理方法：,实验式,质谱法,分子式,红外光谱(IR)： 当用红外线照射有机物分子时，不

5、同官能团或化学键 吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 核磁共振氢谱： a处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置 不同； b吸收峰的面积与氢原子数成正比。,1同分异构体的常见类型,2同分异构体的书写 (1)烷烃： 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复， 具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往 边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物： 一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。 (3)芳香族化合物： 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。,3常见互为官能团异构的同分异构体 (1)CnH2n(n3)：烯烃和环烷烃； (

6、2)CnH2n2(n4)：二烯烃和炔烃； (3)CnH2n2O(n2)：饱和一元醇和饱和一元醚； (4)CnH2nO(n3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮； (5)CnH2nO2(n2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一 元醇形成的酯； (6)CnH2n1O2N(n2)：氨基酸、硝基烷； (7)CnH2n6O(n7)：酚、芳香醇和芳香醚。,4同分异构体数目的判断 (1)基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的 异构数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。,(2)替代法：将有

7、机物中不同的原子或原子团互相替代。如 二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。 (3)等效氢原子法(又称对称法)：分子中等效氢原子有如下 情况：分子中同一个碳原子上的氢原子等效。同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。,特别提醒 常见烃基的同分异构体,例1(2011新课标全国卷)分子式为C5H11Cl 的同分异构 体共有(不考虑立体异构)() A6种B7种 C8种 D9种,解析本题考查同分异构体的书写，意在考查考生的分析 能力。戊烷的一氯取代物有8种，方式如下： 答案 C,(1)解答这类题目时，要注意分析清楚限制条件的含义，弄清 在限制条件下可以确定什

8、么，再针对可变因素书写各种 符合要求的同分异构体。 (2)在判断取代产物的种类时，常依靠等效氢法判断，多元取 代物，常采用定一移二(固定一个取代基，再移动另一个 取代基位置)的方法。,1(2010课标全国理综)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共 有(不考虑立体异构) () A3种B4种 C5种 D6种,解析：三个碳原子只有一个碳架结构，氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类： 答案：B,2分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)() A7种 B8种 C9种 D10种,解析：为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异 构体：甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙

9、基2种 异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基， 丙基2种异构)，共9种。 答案：C,1烷烃的习惯命名法,2有机物的系统命名法 (1)烷烃的命名 最长、最多定主链。 a选择最长碳链作为主链。 b当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作 为主链。如：,含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多， 故应选A为主链。 编号位要遵循“近”、“简”、“小”。 a以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑 “近”。 b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置， 则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。 如：,c若有两个相同的支链，且分别处于距主链两

10、端同近的 位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号， 可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者 即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑 “小”。如：,写名称。 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链 的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指 明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用 “”连接。如b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷,(2)烯烃和炔烃的命名 选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称 为“某烯”或“某炔”。 定编位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子 编号。 写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某决” 的前面，并用阿拉伯数字

11、标明双键或三键的位置。 例如： 命名为3甲基1丁炔。,(3)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基 取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成 二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位 次给另一个甲基编号。,特别提醒 在烷烃的命名中不能出现“1甲基”“2乙基”等，但在烯烃或炔烃中可能出现“2乙基”，如 就命名为2乙基1戊烯。在苯的同系物命名时可能出现“1甲基”。,例2(2010上海高考)下列有机物命名正确的是(),解析本题考查有机物的命名，意在考查考生对有机物命

12、名方法的理解和应用能力。A项应为1,2,4三甲苯，C项应为 2丁醇，D项应为3甲基1丁炔。 答案B,3下列各化合物的命名正确的是(),解析：A错，应命名为1,3丁二烯；B错，应离官能团OH 最近的一端编号，命名为2丁醇；C错，OH与CH3邻位， 命名为邻甲基苯酚。,答案：D,4下列有机物命名正确的是(),解析：A.主链选错，应为2甲基丁烷；B.正确；C.苯环上两个甲基的相对位置表示错误，应为对二甲苯；D.主链上碳原子的序号编错，应为2甲基1丙烯。,答案：B,1有机物分子式、结构式确定的流程,2有机物分子式的确定规律、方法 (1)最简式规律： 最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混 合，混

13、合物中元素质量比例相同。 要注意的是：含有n个碳原子的饱和一元醛与含有 2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其 同系物具有相同的最简式。,(2)相对分子质量相同的有机物： 含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型 羧酸和酯。 含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和 一元醛。,3有机物分子结构的确定 (1)化学法：,(2)物理法： 质谱(测相对分子质量)、红外光谱(测化学键或官能 团)、核磁共振谱(氢原子种类及个数比)。,例3有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提 取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成

14、与结构，进行了如下实验：,解析(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，则A的相对分子质量为45290,9.0 g A的物质的量为0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L(标准状况)CO2，若与足量金属钠反应则生成2.24 L(标准状况下)H2，说明分子中含有一个COOH和一个OH。,(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不 同化学环境的氢原子。 (5)综上所述，A的结构简式为。,答案(1)90(2)C3H6O3,5在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32 的化合物是(),解析：因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种，且其氢原子个数之比为32，A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种，氢原子个数比为31，不合题意；B项中氢原子有3种，其个数比为311，