苯酚的结构与性质

1、实验室要求,1.进实验室前做好预习等准备，无预习不得动手实验； 2.进入实验室后保持安静，不喧哗、不吵闹； 3.实验时听从教师安排，随叫随停； 4.实验时不到邻桌拿药品、仪器等； 5.实验时有仪器损坏及时报告、记录，并赔偿； 6.实验结束后，清洗使用过的仪器，将实验台整理干净，下课离开时将凳子同一推到桌下。,酚的性质和应用,【生活常识】每次进入医院，都会闻到环境消毒剂的刺激性气味。医院常用的消毒剂是“来苏尔”（甲酚皂溶液），其中主要成分的分子式为c7h8o，结构简式为：,根据分子结构判断，其属于哪类有机物？,一、酚的结构,1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。,酚,醇,判断下列哪些化合物属于酚

2、类？(2)与(5)是什么关系？最简单的酚是什么？,(1),(4),(2),(5),【练习1】,2、苯酚的结构,c6h6o,或 c6h5oh,二、苯酚的物理性质,【温馨提醒】 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!（若不慎沾上，可用酒精做紧急处理）,？,活动与探究 一,纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。,温度升高溶解度增大，当温度高于65时，能跟水以任意比互溶,苯酚易溶于有机溶剂,变浑浊，静置分层。 上溶有苯酚的水层 下溶有水的苯酚层,密度比水大，能溶于水，但常温下溶解度不大,浊液变澄清,苯酚的结构,【思考】 根据分子结构特征推测，苯酚可

3、能发生哪些反应？,请设计实验：证明苯酚能与金属钠反应,将金属钠投入液态苯酚中，观察现象,三、苯酚的化学性质,1.苯酚的弱酸性,苯酚能与碱反应，体现出它的酸性。苯酚俗称石炭酸。,活动与探究 二,1、取苯酚的浊液2ml 于试管中，逐滴加入naoh溶液,【思考】为何苯酚呈酸性，而醇羟基不显酸性？,苯环对羟基产生了影响，使羟基中的氢变的活泼易电离,活动与探究 三,【实验】 将苯酚钠溶液分到两支试管中，一支滴加盐酸，一支通入二氧化碳气体，观察现象,现象：滴加盐酸（通入二氧化碳）后，试管中 出现浑浊（静置后下层出现油状液体）,请完成下列方程式：,苯酚钠溶液中加入盐酸的反应,苯酚钠溶液中通入co2的反应,为

4、什么生成的总是nahco3呢?,结论：酸性：hclh2co3苯酚hco3-。苯酚不能使指示剂变色。,1、苯酚的弱酸性,利用所给试剂：稀盐酸、大理石、饱和碳酸氢钠溶液、苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计一套装置探究：盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。,现象：通入二氧化碳后，试管中溶液变浑浊（静置后下层出现油状液体）。,要实现转化a，应向苯酚中加入_， 要实现转化b，应向苯酚钠中加入_。,na、naoh或na2co3,hcl或co2和h2o,【实验】向稀苯酚溶液中加入少量的浓溴水。,活动与探究四,【思考】苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是加成反应？请设计实验方案证明你的观点。,测溶液反应前后的导电性或ph变化

5、。,2、苯酚与溴水的取代反应,难溶于水，易溶于有机溶剂,苦味酸,酚的性质和应用,苯酚的化学性质,1、苯酚的弱酸性,2、苯酚与溴水的取代反应,【思考】除去苯中混有的苯酚，加入浓溴水，充分反应后过滤，这个方法是否可行？,现象: 酚类物质遇fecl3溶液显紫色。 应用: 可用于检验酚类或fe3+的存在。,活动与探究五,3、苯酚的显色反应（非常灵敏）,1、向盛有苯酚水溶液的试管中滴入几滴fecl3 溶液，振荡，观察现象。 2、将苯酚溶液用水稀释10倍后，重复上述实验 3、将苯酚稀释液再次用水稀释10倍后，重复上 述实验,【练习1】下列物质最难电离出h+的是（）,h2co3 b. c2h5oh c. c

6、6h5oh d. h2o,b,【练习2】不用任何试剂鉴别： 苯酚、naoh、fecl3、agno3、kscn al(no3)3、mgcl2、nano3 八种溶液。,6,7,调查研究：苯酚的用途p74,四、酚的应用,五、含酚废水的处理 p74,1、酚类化合物的毒害,2、含酚类废水的处理,活动与探究5,【思考】 如何除去苯中含有的少量苯酚； 如何除去苯酚中少量的苯； 如何将苯、甲苯和苯酚进行分离？,1、烃基对烃基的影响,ch3受苯环影响，能被酸性kmno4溶液氧化。,苯环受ch3影响而使邻、对位的氢易被取代。,六、基团间的相互影响,【问题1】苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与naoh溶液反应，而乙

7、醇不能反应？ 原因：苯酚中苯环使羟基oh键极性变大，可以部分电离出氢离子而表现出酸性。,（2）官能团对烃基的影响,完成课本76页【观察与思考】 2比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表：,苯、液溴 苯酚、浓溴水,催化剂 通常条件,1或2 3,较慢 很快,【问题2】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？ 原因：羟基对苯环的影响，使得苯环上羟基的邻、对位氢原子变得活泼，易发生取代反应）,（2）官能团对烃基的影响,3、基团间的相互影响,举例：,使得cooh的氢较易电离，显酸性。,从而使乙酸的酸性比苯酚还强。,ch3ch2oh,nahco3,x,x,na2co3,x,无气泡,有气泡