第七章醇、酚、醚.ppt

1、第七章 醇、酚、醚,第一节 醇,一、醇的结构和命名,（一）醇的结构,脂肪烃、脂环烃分子中的氢原子或芳香烃分子中侧链上的氢原子被羟基（-OH）取代后生成的化合物，称为醇。,醇分子的羟基又称为醇羟基（-OH），是醇的官能团。,CH3-CH2-OH,乙醇,环戊醇,OH,CH2OH,苯甲醇,（二）醇的分类,1.根据醇分子中羟基所连的烃基种类不同，分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇，其中脂肪醇又分为饱和醇和不饱和醇。,醇分子中羟基与饱和烃基相连的醇为饱和醇。,CH3-CH2-OH,乙醇（酒精）,醇分子中羟基与不饱和烃基相连的醇称为不饱和醇。,CH2=CH-CH2-OH,2-丙烯-1-醇（烯丙醇）,醇分子中羟基与

2、脂环烃基相连的醇称为脂环醇。,环戊醇,OH,醇分子中羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的醇称为芳香醇。,CH2OH,苯甲醇,2.根据醇分子中所含羟基的数目，醇可分为一元醇和多元醇。,CH3-CH2-CH2-OH,1-丙醇,CH2-CH2 OH OH,CH2-CH2-CH2 OH OH OH,乙二醇,丙三醇（甘油）,3.根据醇分子中羟基所连碳原子种类不同，可分为伯醇、仲醇和叔醇。,CH3-CH2-OH,乙醇（酒精）,CH3-CH-CH3 OH,2-丙醇,CH3 CH3-C-OH CH3,2-甲基-2-丙醇（叔丁醇）,（三）醇的命名,1.普通命名法,CH2OH,苯甲醇,CH3-CH-CH2-OH CH

3、3,异丁醇,2.系统命名法,（1）选择主链 （2）给主链编号 （3）确定名称,CH3 CH3-CH- CH2-OH,2-甲基-1-丙醇,CH3 OH CH3-CH- CH-CH3,3-甲基-2-丁醇,多元醇的命名，根据羟基的数目来确定。,CH2-CH2 OH OH,CH2-CH2-CH2 OH OH OH,乙二醇,丙三醇（甘油）,用系统命名法命名：,CH3-CH2-CH2-CH2-OH,CH3-CH-CH2-OH CH3,二、乙醇的性质,（一）物理性质 常温常压下是无色透明、易挥发、 易燃的液体，沸点为78.5，能与 水以任意比例混溶。,（二）化学性质 主要发生在醇羟基以及与羟基相连的碳原子上

4、。,1.与活泼金属的反应,CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-ONa + H2,2.脱水反应,（1）分子内脱水 浓硫酸 CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O 170,（2）分子间脱水 浓硫酸 CH3-CH2-OH + HO-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O 140 乙醚,3.氧化反应 在催化剂或铜或银存在下，可被空气中氧气氧化，生成乙醛,o CH3-CH2-OH CH3CHO + H2O,三、常见的醇,（一）甲醇CH3OH,最简单的饱和一元醇，俗称木醇或木精，为无色、易挥发、易燃的有毒液体，沸点64.7，纯甲醇带乙醇的气味，能溶于水和其他有

5、机溶剂中。,甲醇有毒，从消化道、呼吸道或经皮肤摄入可作用于神经系统，特别是对视神经和视网膜有选择作用。,可作为有机溶剂，也是重要的化工原料。,（二）乙醇CH3CH2OH,俗称酒精，是饮用酒的主要成分。 1.无水乙醇 乙醇含量为B 0.995,主要用作化学试剂。 2.药用酒精 乙醇含量B = 0.95，配制碘酊、浸制药酒、配制消毒酒精和擦浴酒精等。 3.消毒酒精 乙醇含量B = 0.75的溶液为消毒酒精，当酒精含量下降到0.65以下时应及时补加0.95的药用酒精，使含量达到B = 0.75方可继续使用。 4.擦浴酒精 乙醇含量B = 0.25-0.50的酒精擦浴可退热、降温。B = 0.50的乙

6、醇溶液可用于防治褥疮。,（三）丙三醇,CH2-CH2-CH2 OH OH OH,俗称甘油，是一种无色、无臭、略带甜味的粘稠性液体，可与水以任意比例混溶。 丙三醇的三个羟基有较强的吸湿性，将较稀的的甘油水溶液涂在皮肤上可使皮肤保湿、光滑，防止皮肤干裂，但高浓度反而会使皮肤干裂。 临床上常用甘油栓或0.55的甘油水溶液（开塞露）来灌肠治疗便秘。丙三醇还作为化工、合成药物的原料。,第二节 酚,一、酚的结构和命名,（一）酚的结构,芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后生成的化合物称为酚。酚中的羟基（-OH）称为酚羟基，是酚的官能团。,OH,苯酚,OH,CH3,邻甲酚,（二）酚的分类和命名,1.一元酚命

7、名时以苯酚为母体，苯环上其他原子、原子团或烃基作为取代基，它们与酚羟基的相对位置可用阿拉伯数字表示，编号从苯环上连有酚羟基的碳原子开始，也可用邻、间、对表示取代基与酚羟基间的位置。,OH,CH3,2-甲酚（邻甲酚）,OH,CH3,3-甲酚（间甲酚）,OH,CH3,4-甲酚（对甲酚）,2.二元酚命名以苯二酚为母体，两个酚羟基间的位置用阿拉伯数字或邻、间、对等字表示。,OH,OH,1,2-苯二酚（邻苯二酚）,OH,OH,1,3-苯二酚（间苯二酚）,OH,OH,1,4-苯二酚（对苯二酚）,3.三元酚命名时以苯三酚为母体，三个酚羟基间的位置用阿拉伯数字或连、偏、对称等字表示。,OH,OH,1,2,3-

8、苯三酚 （连苯三酚）,OH,OH,1,2,4-苯三酚 （偏苯三酚）,OH,OH,1,3,5-苯三酚 （对称苯三酚）,OH,OH,HO,二、常见的酚,（一）苯酚,OH,简称酚，弱酸性，俗称石炭酸。无色针状结晶，熔点43 ，具有特殊气味，见光及暴露在空气中渐被氧化而显粉红色，常温下微溶于水，温度高于70 时能和水以任意比例混溶，可溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中。,苯酚有毒，对皮肤、眼睛有腐蚀性，1%可用于皮肤止痒，具有杀菌及防腐作用。3%-5%的苯酚溶液可用于消毒外科器具。,苯酚易被氧化，应于棕色瓶中避光保存。为重要的化工原料。,（二）甲酚,OH,CH3,2-甲酚（邻甲酚）,OH,CH3,3-甲酚

9、（间甲酚）,OH,CH3,4-甲酚（对甲酚）,三者沸点接近，不易分离，实际常用其混合物，总称甲酚，俗称煤酚。,煤酚杀菌能力比苯酚强，难溶于水，能溶于肥皂溶液，常配成47%-53%肥皂溶液，称为甲酚皂溶液或煤酚皂溶液，俗称来苏儿。为黄棕色粘稠液体，具有酚的臭味，可溶于水和乙醇，常用的外用消毒剂和防腐剂，使用时需稀释。,（三）苯二酚,邻苯二酚俗称儿茶酚，间苯二酚俗称雷锁辛，对苯二酚俗称氢醌。,为无色结晶，邻苯二酚及间苯二酚易溶于水，对苯二酚溶解度小。,间苯二酚具有抗细菌和真菌的作用，强度为苯酚的1/3，刺激性小，2%-10%的油膏或洗液治疗皮肤病。,对苯二酚和邻苯二酚易被氧化，生物体内多以其衍生物

10、形式存在，肾上腺素中有邻苯二酚的结构。,第三节 醚,一、醚的结构和命名,（一）醚的结构和分类,两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物称为醚。结构通式为(Ar)R-O-R(Ar)表示，醚的官能团是醚键（-O-）,两个烃基相同的醚称为单醚。两个烃基不同的醚称为混醚。,CH3-O-CH3 甲醚 CH3-O-CH2-CH3 甲乙醚,（二）醚的命名,单醚命名时，先写出烃基名称，在前面加二字，把基字改为醚字。若烃基是烷基时，把二字省略。,CH3-O-CH3 甲醚 CH3-CH2-O-CH2-CH3 乙醚,O,二苯醚,混醚命名时，把较小的烷基写在前面，较大的烷基写在后面；若有一个是芳香烃基时，则芳香烃基在前，烷基在后；把基字全部省去，称为某某醚。,CH3-O-CH2-CH3 甲乙醚,-O-CH3,苯甲醚,二、乙醚,具有特殊气味的无色液体，沸点为34.5，极易挥发和着火，在水中溶解度小，比水轻，会浮在水面上，失火时不能用水灭火。,CH3-CH2-