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1、1,第五章 环烷烃,Cycloalkanes,2,5.1 环烷烃的分类,3,5.2 环烷烃的异构和命名,碳架异构、顺反异构、旋光异构、构象异构 顺反异构:由于成环原子之间的单键不能自由旋转而引起。两个取代基在环平面同侧为顺式,不同侧为反式,顺式,反式,4,环烷烃的命名,没有取代基:环某烷,5,当环状化合物上有支链时 支链不大,以环作为母体化合物命名;支链较大,环作为取代基而命名,3-甲基-4-环丁基庚烷,环烷烃的命名,6,Example,7,5.3 环烷烃的化学性质,小似烯 大似烷 高锰酸钾不破环,8,加氢反应,9,加卤素,10,加卤化氢,烷基取代环丙烷开环规律:环断裂发生在与氢连接最多及最少
2、的两个成环碳上,且符合马氏规律,11,大环烷烃链形烷烃 小环烷烃烯烃 5,6元环 稳定 环烷烃反应活性: C3 环 C4 环 C57 环 小似烯,大似烷,高锰酸钾不破环,化学性质小结,12,椅式构象,1. 环己烷的构象,5.4 环己烷及其衍生物的构象,直立键或a键,平伏键或e键,13,直立键和平伏键,14,船式构象,15,根据热力学计算结果推测,在25时,环己烷基本上是以椅型构象存在,船型构象仅约占0.1,以椅式构象为主,16,两个椅式构象之间的能垒为44.3 kJ/mol,构象转换体,椅式构象的翻转,17,2.取代环己烷的构象,优势构象:大的取代基处于平伏键(e键),18,3.二取代环己烷的构象,平面式表示法,构象式表示法,19,4. 两个不同取代基的环己烷衍生物,20,根据势能差计算 含相同基团的多取代环己烷,如果没有其它因素的影响,较多取代基处于e-键的构象为优势构象 含不同取代基的多取代环己烷,如果没有其它因素的影响,体积较大基团处于e-键的构象为优势构象,5. 优势构
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