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文档简介

1、CH18 其他含氮化合物,18.1 硝基化合物,脂肪族: 无色有香味的液体。,芳香族：高沸点淡黄色液体或低熔点固体，有剧毒。,一、硝基化合物的结构：,N原子采用SP2杂化：,二、命名：类似于卤代烃，以芳烃为母体，硝基为取代基。,CH3NO2,硝基甲烷,2-硝基丙苯,2,4,6 三硝基苯甲醚,2-甲基-1-硝基萘,四、物理性质：,脂肪族一硝基烷烃是无色高沸点液体；微溶于水，常用作有机溶剂。毒性较小。 芳香族一硝基化合物是无色或淡黄色高沸点液体或固体； 有苦杏仁味。不溶于水，溶于有机溶剂。有毒性。 多硝基化合物有爆炸性；但有些有天然麝香的香气，用作定香剂。,五、化学性质： 1 -H的反应有酸性:

2、因为:,所以:,在还原过程中经历了：, 中性：, 碱性：偶氮化合物,3. 苯环上的亲电取代反应钝化苯环、间位, 不能发生Friedel-Crafts反应。,4. 硝基对苯环上邻、对位取代基的影响：,离去基团为：-F, -Cl, -Br, -I. 等。进攻试剂可以是醇钠、胺等。,(1) 亲核取代变得更容易,18.2 芳香族重氮和偶氮化合物,分子中都含有N=N 两端都为烃基偶氮 一端为烃基，一端为非碳原子重氮,一. 重氮化反应,若苯环上有吸电子基NO2, SO3H的芳胺反应温度可高一些。（40-60）重氮盐不稳定，易爆炸，分解： (ArN2)22+ZnCl42形成络盐，稳定重氮盐。,其中，（1），

3、（2），（3）属于SN1反应,二. 应用,(4) 称之为Schiemann反应,改进,（5），（6），（7）属于Sandmeyer反应。 自由基化反应历程。,如: 被H原子取代：还原脱氨基反应,例如,ArN2+Cl + H3PO2 + H2O ArH + H3PO3 + N2 +HCl,2. 保留氮反应,1）还原反应：,2）偶联反应亲电取代,偶联反应一般在活化基团的对位，如果对位被占据，则在邻位发生偶联。,当重氮盐与萘酚或萘胺作用时，因羟基和氨基使苯环活化，偶合发生在同环，优先4位，若4位被占，则发生在2位。,芳香族重氮盐与芳香族伯胺反应，先在氮原子上偶联再重排。,对于萘酚和萘胺，偶合反应发生

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