04脂环烃.ppt

1、第四章 脂环烃,脂环烃:碳干为环状而性质和开链烃相似的烃类。,脂环烃,单环,稠环,桥环,螺环,一.分类,单环体系中分为：小环(C3-C4) 普通环(C5-C7)，五环和六环最普遍 中环(C8-C11) 大环(C12) 环烷烃、环烯烃和环炔烃等。,一.同分异构体和命名,1.同分异构现象有碳架异构、顺反异构等。如：C5H10,环戊烷,甲基环丁烷,1,1-二甲基环丙烷,乙基环丙烷,顺-1,2-二甲基环丙烷,反-1,2-二甲基环丙烷,1.命名,（1）环烷烃与环烯烃的命名与烷烃、烯烃类似,环丙烷,环丁烷,环戊烷,环己烷,环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作

2、为取代基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如：,2-甲基-4-环己基己烷,而当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。,乙基环己烷,当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号，编号仍遵守最低系列原则。,1，4-二甲基-2-乙基环己烷,1，3-二甲基-5-乙基环己烷,（2）桥环烃：共用两个以上碳原子的多环烃。,共用的碳原子称为桥头碳，两个桥头碳之间可以是碳链，也可以是一个键，称为桥。将桥环烃变为链形化合物时，要断裂碳链，如需断两次的桥环烃称为二环，断三次的称三环。,将桥头碳之间的碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内

3、的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称，如桥环烃上有取代基，则列在整个名称的前面。,桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥编号，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小。,二环1.1.0丁烷,二环3.2.1辛烷,2，7，7-三甲基二环2.2.1庚烷,对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。,立方烷,金刚烷,（3）螺环烃：是指单环之间共用一个碳原子的多环烃。,共用的碳原子称为螺原子。螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环，命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之

4、间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称，如有取代基，在编号时应使取代基位号最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面：,螺4.5癸烷,螺5.5十一烷,或螺二环己烷,4-甲基螺2.4庚烷,螺3.4辛烷,二环2.2.1庚烷,练习,二环4.1.0庚烷,螺4.5-1,6-癸二烯,二.脂环烃的结构,环丙烷,构造式,sp3轨道的 重 叠,平面式结构香蕉键。只有一种构象重叠式。,环丁烷的构象,呈蝶式构象。C-C键亦为弯曲型，有两种构象。,环戊烷的构象,信封式,C-C-C=111.5,环己烷的构象,椅式构象,船式构象,顺-1,2-二甲基环己烷,反-1,2-二甲基环己烷,反-1-甲基-3-乙基环己烷,顺-1-甲基-3-乙基环己烷,二.脂环烃的性质,物理性质,不溶于水、比水轻、bp比同碳数烷烃略高,化学性质,环烷烃通常条件下较稳定，化学性质与开链烷烃相似。不能使KMnO4溶液褪色。对其它氧化剂也相当稳定。,1.小环的反应易发生加成反应,1）加氢,2）与Br2、HBr反应,环丙烷常温时易与X2、HX起反应，4碳以上环烷烃常温时不与X2、HX起加成反应。,环丙烷的烷基衍生物与HX加成时，符合马