有机化学复习小结.ppt

1、分类和命名,物理性质,化学性质,【各章节内容结构】,结构及特点,考试题型及分值,单项选择题（10题，每题2分，共20分） 命名，表明构型（5题，命名2分，构型1分，共12分） 写化合物结构式（5题，每题2分，共10分） 完成反应方程式（8题，每空2分，共20分） 合成题（2题，每题6分，共12分） 鉴别题（3题，每题4分，共12分） 推断题（2题，每题7分，共14分）,命 名,次序规则； 烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃和脂环烃的系统命名,物理性质,结 构,碳原子的杂化状态及烷烃、烯烃、炔烃、共轭二烯烃和脂环烃的结构特点；结构异构。,烷烃、不饱和烃两章小结,化学性质,烷烃的卤代反应机理和烷基游离基的稳

2、定性； 烯烃和炔烃的加成、氧化、 -H的卤代反应和金属炔化物的生成； 烯烃和炔烃加成反应机理及马氏规则； 共轭二烯烃的1,4加成，双烯合成； 环烷烃小环的开环反应。,立体异构,烷烃和环烷烃的构象异构； 烯烃和环烷烃的顺反异构。,电子效应,诱导效应；共轭效应； 用电子效应解释反应中间体的稳定性，马氏规则，烯烃加成反应活性，烯烃-H取代反应活性，共轭二烯烃的1,4-加成和环烷烃小环开环反应的取向。,脂肪烃的 鉴别,Br2/CCl4，KMnO4/H2O， KMnO4/H+,烷烃复习要求,1、掌握烷烃、环烷烃（包括螺环或桥环的命名）。 2、掌握烷烃、环烷烃的结构及化学性质，理解烷烃氯代反应机理。 3、

3、掌握游离基的构型及稳定顺序。 4、掌握乙烷、丁烷、环己烷（一取代、二取代环己烷）的构象分析,不饱和烃复习要求： 1、掌握烯烃、炔烃的结构及命名(顺、反构型；Z、E构型命名) 。 2、掌握烯烃、炔烃及共轭二烯烃的化学性质。(1)烯、炔催化加氢及其立体选择性；（2）烯、炔与亲电试剂的亲电加成(马氏规则) ；(3)烯烃的游离基加成(反马氏规则）; (4)氧化反应及应用； (5) 共轭二烯烃的1，2-或1，4-加成； (5)烯、炔的鉴定方法。 3、掌握碳正离子的构型及稳定性，正确解释马氏规律及共轭二烯烃的1，2-或1，4-加成。 4、正确理解亲电加成机理、电子效应。,芳香烃的结构,休克尔规则 环状闭合

4、共轭体系，共轭体系内部电子数=4n+2(n=0,1,2,3,4)。在一定范围内，从结构的角度用以判断有机化合物的芳香性。 苯的结构,环烃小结,单环芳烃 的性质,化学性质的芳香性 与不饱和烃相比，易发生苯环上的氢被取代的反应，难加成，难氧化。 离子型亲电取代反应 卤代，硝化，磺化， 傅-克烷基化、酰基化。 定位规律 取代反应的难易程度和反应主要发生的位置。 氧化反应 苯环侧链氧化的条件和产物。 加成反应,萘的性质,与单环芳烃相比，萘较易发生-位的取代、一个环的加成、一个环的氧化反应。,一、掌握： 1、苯的结构及表示法，芳香大键及苯的稳定性； 2、苯及其同系物命名； 3、苯环上的亲电取代反应及反应

5、机理；定位规律； 4、苯环侧链氧化和卤代； 5、萘、蒽、菲的结构、命名； 6、利用休克尔规则判断物质芳香性。,环烃复习要求：,二、了解： 1、萘、蒽、菲的化学性质(萘的磺化、加氢)； 2、十氢化萘的顺反异构。环戊烷多氢菲。 致癌 芳烃。,作业：p84,旋光异构现象,分子中没有对称因素手征性分子产生立体异构现象异构体能使偏振光的振动平面发生旋转旋光异构现象,旋光异构小结,手征性和 旋光异构,手征性分子,旋光活性,含C*的分子,手征性分子,对映体 外消旋体 非对映体 内消旋体,旋光异构体,旋光异构体的 表示方法和命名,表示方法 透视式和投影式 命名（标记） 相对构型D/L命名法 绝对构型R/S命名

6、法,各 论,含一个C*的化合物 含两个不相同C*的化合物 含两个相同C*的化合物 环状化合物,旋光异构体 的性质,对映异构体 手性条件下性质不同，非手性条件下性质相同。 非对映异构体 物理性质不同，化学性质基本相同，但在同一反应中，反应速率不同。,旋光异构复习要求：,1、掌握对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体、手性、手性分子等概念，了解旋光性、旋光度、比旋光度、等概念。 2、掌握构型命名、 Fischer 投影式的写法及使用应注意的几个问题、 Fischer 投影式与锯架式（或纽曼投影式）之间的转换关系。 3、正确判断分子有无手性（含一个手性碳、两个手性碳、无手性碳、及环状化合物），用D/L

7、和R/S表示构型的原则。 4、理解手性分子的形成，了解外消旋体的拆分，对映体的理化性质及及生物作用。,烃的衍生物,烃衍生物的性质包括：官能团的性质以及官能团与烃基之间相互影响产生的特性。,卤代烷,取代反应的试剂，条件，生成物及其应用； 取代反应的机理及影响因素； 消除反应的试剂,条件,消除取向； 消除反应的机理及影响因素； 格氏试剂的制备。,卤代烃小结,卤代烯烃和 卤代芳烃,卤代烯烃和卤代芳烃的分类 及其亲核取代反应活性。,卤代烃的 鉴别,AgNO3/C2H5OH,卤代烃复习要求： 1、掌握卤代烃的命名 2、掌握卤代烷的亲核取代反应、消除反应、卤代烃与金属的反应、卤代烯烃的取代反应 3、掌握亲

8、核取代反应机制、消除反应机制及其反应特点 4、了解卤代烷亲核取代反应的立体化学 5、理解影响亲核取代反应、消除反应的因素；了解消除反应与亲核取代反应的竞争性 6、了解卤代物物理性质,结 构,醇和硫醇 ROH：H2O的衍生物，RSH：H2S的衍生物；O和S：sp3杂化。 酚 O：sp2杂化，与芳环形成p共轭 醚和硫醚 ROR：H2O的衍生物，RSR：H2S的衍生物；O和S：sp3杂化。,物理性质,分子间氢键、分子极性、与水分子间的氢键和化合物的物理性质。,醇酚醚小结,醇,OH的断裂 与活泼金属的反应和酸性； CO的断裂 生成卤代烃和无机酸酯的反应； CO和CH的断裂 分子内脱水和消除取向； CO

9、和OH的断裂 分子间脱水； 氧化,硫醇,酸性和氧化,化学性质,酚,酚的酸性；烯醇式：与FeCl3的显色反应；苯环的亲电取代反应；氧化。,醚,硫醚,锍盐的生成和氧化。,鉴 别,醇 +Na；+ZnCl2/浓HCl 酚 +FeCl3 醚 用浓H2SO4鉴别和分离醚和烷烃或卤代烷。,醇酚醚复习要求： 1、掌握醇、酚的结构分类及命名。 2、掌握醇、酚的重要化学性质：（1）弱酸性比较（醇、酚及取代酚、羧酸）；（2）醇的脱水反应、扎依切夫规则；（3）醇、酚的氧化（包括邻二醇）； （4）醇、酚的鉴别；（5）酚的亲电取代反应。 3、理解醇的脱水反应机理、正碳离子的重排。 4、了解硫醇的结构、命名及其作为重金属解

10、毒剂的有关知识。 5、了解酚的自氧化与醌的结构。,6、掌握醚、环氧化合物的结构及命名 7、掌握醚、环氧化合物的重要化学性质： （1）醚的质子化； （2）醚与HX的反应； （3）醚的氧化； （4）环氧化合物的开环反应 8、理解环氧化合物开环反应机理 9、了解冠醚的结构,结 构,C：sp2杂化。羰基碳原子带部分正电荷，是亲电中心；羰基氧原子带部分负电荷，是亲核中心。羰基的结构特点以及羰基和邻近基团的相互影响，决定了醛、酮和醌的性质。,物理性质,与醇分子结构的区别，决定了其物理性质的差异。,醛酮醌小结,化学性质,醛酮,亲核加成 羰基的亲核加成反应及反应物的活性；加成试剂，反应物的结构，产物及应用。

11、-H的反应 羟醛缩合反应，卤代反应；反应试剂，反应物的结构，反应条件，产物及应用。 还原反应 H2/Ni，NaBH4和LiAlH4，Zn-Hg/HCl,氧化反应 Tollen、Fehling、Benedect试剂；反应物的结构，产物和现象。 歧化反应 反应物的结构，反应条件和产物。,醛酮,醌,属于环状,-不饱和醛酮：羰基亲核加成，碳碳双键亲电加成，共轭双键的1,4加成，还原反应。,醛酮的鉴别,醛酮与其它化合物的鉴别 2,4-二硝基苯肼； 醛和酮的鉴别 Tollen、Fehling、Benedect等弱氧化剂，品红试剂，碘仿反应。,醛酮醌复习要求,醛和酮的结构、分类与同分异构，醛和酮的物理性质，

12、醛和酮的亲核加成反应，醛和酮的-H反应，醛和酮的氧化与还原，,羧 酸,羧酸分子中不存在孤立的羰基和羟基，二者通过p共轭效应成为一体，形成羧酸特有的官能团：COOH。,结 构,物理性质,羧酸形成氢键的能力 与物理性质。,羧酸及其衍生物、取代酸小结,化学性质,酸性 各类羧酸结构特点与酸性强弱； 取代反应 羧基中的羟基被取代后，生成羧酸衍生物； -H可被卤素取代。 受热后的反应 一元羧酸和不同结构的二元羧酸受热后分别发生脱羧，分子内脱水，脱羧和脱水同时发生，分子间脱水等反应。 还原,羧酸衍生物,结 构,四类羧酸衍生物，p共轭效应（+C）和诱导效应（I）的强弱不同，直接影响其反应活性。,物理性质,四类

13、羧酸衍生物形成氢键的能力与物理性质。,化学性质,通性 四类羧酸衍生物发生水解、醇解和氨解反应的条件，反应活性，生成物及与羧酸羧基上的羟基被取代反应的关系。 特性 酰胺的脱水和Hofmann降解反应；酯的Claisen缩合反应。,取代酸,醇酸的结构不同，受热脱水的产物不同； 酮酸脱羧的条件，反应活性和产物； -醇酸和-酮酸的氧化反应及鉴别。,无机酸衍生物,硫酸、碳酸、磷酸的各类衍生物及其应用；脲受热后的反应及缩二脲反应。,互变异构现象,定义； 酮式和烯醇式的互变异构； 分子结构与烯醇式的稳定性； 乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解。,乙酰乙酸乙酯 和丙二酸酯合成法,羧酸及其衍生物复习要求,羧酸及其衍生物的结构、分类及命名，羧酸及其衍生物的物理性质，羧酸的化学性质，羧酸衍生物的化学性质，羟基酸和羰基酸。,胺,分 类,伯胺、仲胺、叔胺和季铵类等类别（按氮原子上所连烃基多少分类）与伯、仲、叔卤代烷和伯、仲、叔醇等类别（按官能团所连碳原子的种类分类）的区别。,结 构,胺类化合物可看作是NH3的衍生物。,含氮有机化合物小结,物理性质,不同结构的胺形成氢键的能力和极性大小与物理性质。,化学性质,碱性 各类胺的结构与碱性的强弱； 烷基化 胺的烷基化对卤代烃来说就是卤素被氨基取代； 酰基化 胺的酰基化对酰氯和酸酐来说就是氨解，酰基化反应的应用；,化学性质,磺酰化反应和与亚硝酸反应 各类胺的