3有机化合物的构造、构型和构象构造构型ppt课件

1、第三章：有机化合物的结构、构型和构象。分子结构是指分子中的原子如何相互结合，包括原子相互连接的顺序和方式，也是指分子中原子和基团在空间中的相对位置，即几何图像。描述分子结构通常分为三个层次：构成、构型和构象。结构是分子中原子相互连接的顺序和方式。结构异构是指分子式相同，分子中原子相互连接的顺序和方式不同。结构异构体有四种：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构和互变异构。碳链异构或骨架异构是有机化合物中最常见的异构现象。这种异构现象中有大量的同分异构体，但是它们的物理化学性质非常接近，所以一般很难将它们分开。在各种异构现象中，官能团的位置异构应该说是出现频率第二高的，仅次于骨架异构。这种异构现象

2、类似于骨架异构现象，具有大量的异构现象，相似的化学和物理性质的异构现象，这使得它很难分离，但比骨架异构现象稍微容易分离。官能团的异构化可以将其列为第三位。例如，醇和醚、醛和酮、具有相同碳数的酸和酯等。这种异构化是由于官能团的不同，从而导致异构体之间的化学和物理性质的巨大差异，并且很容易分离。事实上，当官能团的位置移动到极点时，你可以认为这种异构是一种特殊的现象。例如，醇可以看作是氧原子向一端移动的结果，醛是羰基向一端移动的结果，等等。互变异构是一种动态异构，两种异构体通过官能团的变化在动态平衡中迅速转化为混合物，这种现象称为互变异构。这两种异构体被称为互变异构体。一般来说，它是溶液中的平衡，不

3、能分离，但可以用仪器检测。至于结构异构，前三种异构的突出特点是异构体的数量没有限制，碳数越多，异构体越多。同分异构体的物理和化学性质相似但不同，因此很难分离。异构体很难通过简单的化学或物理方法相互转化。因此，一般没有专门的章节来描述它们。然而，应该注意的是，一些异构体不能清楚地区分它们属于哪种异构体，有时它们是几种异构体的混合物。例如环己烷和己烯，它们可以说是官能团异构和碳链异构。互变异构是一种平衡和客观存在，特定化合物的化学和物理性质没有区别。只有两种异构体。无法分离，可以检测。有机化合物的构型是异构的。构型是指分子中原子和基团在空间中的相对位置，这是分子结构所体现的一种明显现象，即分子的几

4、何图像。你能知道有机分子的构型吗？对于已知的分子，可以根据分子中每个原子的成键方式来判断；对于未知的分子，它可以通过物理方法测量，如x光衍射。以乙烷、乙烷碳SP3杂化四面体结构为例，为什么要研究有机分子的构型？分子的几何图像对分子的化学和物理性质的影响是非常惊人的。碳原子本身可以相互结合形成不同的同素异形体，例如最近发现的无定形碳、石墨、钻石和足球烯烃。由于它们的几何图像不同，它们具有完全不同的性质，它们的外观是黑色粉末到块状、深灰色片状、无色透明和黄色晶体。分子几何图像的细微差别对自然和生命现象有着不可估量的影响。绝大多数生命和物理化学过程都是由分子几何图像控制的，因此它不仅是有机化学的研究

5、对象，也是许多其他相关科学的研究对象。有机分子的构型异构是什么？同构是指具有相同结构的分子由于不同的构型而异构1.顺反异构，2-丁烯中的原子在空间上有两种分布，不能重叠，而且由于键不能自由旋转，这四个原子或与双键相连的基团在空间上有两种不同的排列，这两种不同的化合物称为顺反异构体。1.顺反异构化，因为环烷烃上的环不能任意旋转，如果环上有两个或两个以上不同取代基或原子的碳，也有顺反异构体。顺反异构化条件，(1)分子中存在不能自由旋转的键或环面；(2)双键中的两个碳原子必须是不同的原子或基团；(3)环中必须有两个或多个带有不同取代基或原子的碳。确定下列两种化合物是否具有顺反异构性？顺式-反式异构体

6、标记法，(1)顺式-反式标记法，(2)Z/E标记法，顺式-反式标记法如果两个相同的原子或基团在双键平面或环平面的同一侧称为顺式，它们在不同侧称为反式。例如，顺式、反式、顺式-2-戊烯、反式、反式-2，4-己二烯、反式-环丙烷-1，2-二羧酸，Z/E标记方法是按照原子或基团大小的顺序。位于双键同一侧的优选的两个原子或基团是Z型，而位于双键两侧的是E型。E-4-甲基-3-庚烯，一对顺反异构体是两种不同的化合物，它们的物理和化学性质不同。9-tricone，一种家蝇的雌性激素，bombykol，一种家蚕的雌性激素，胡萝卜，烯烃和视觉化学，是将光能转化为机械能的聚合物。聚合物将光能转化为机械能的原理是

7、聚合物材料具有可逆的光化学变形能力。在光照下，许多聚合物都能观察到光力学现象。在恒定外力的作用下，由这些材料制成的薄膜在光照下长度增加，当光照停止时，薄膜将迅速恢复。出现这种现象是因为聚合物中的一些基团在光的作用下会发生变化。例如，一些含重氮苯的化合物在光照下具有光收缩特性。当暴露在光下时，偶氮基团通常是反式构型，带有延伸的分子链。当暴露于光下时，分子链卷曲，反式构型变为顺式构型，因此聚合物膜收缩。2。对映异构体，1。分子的手性和对称性。手性与其镜像不能重叠的现象。与镜像相反，但不能重叠。如果一个分子和它的镜像不能重叠，它被称为手性分子。惯用手在有机化学中很重要，在生物化学中也很重要，在生物化

8、学中，碳水化合物、氨基酸、核酸和许多其他天然存在的分子都是惯用手。D-异构体具有强兴奋性，l-异构体具有抗兴奋性，D-(-)具有杀菌作用，L- (-)无药效，Z-R(具有生理活性)。如何判断有机分子是否具有手性？分子的手性与分子的对称性有关。一般来说，如果分子结构中没有对称面或对称中心，那么分子就具有手性。目前，它可以通过x光衍射来确定。3)对称轴。只有旋转对称的分子是不对称的分子。手性分子。光学异构体的性质在相同的非手性条件下，光学异构体的物理性质和化学性质是相同的。名称：熔点/oC 25(20%水)溶解度pka1 pka2 ()-酒石酸170 12o 139 2.93 4.23 (-)-酒

9、石酸170-12o 139 2.93 4.23，例如：解热镇静剂(R)-酞胺哌啶酮(“沙利度胺”)，1)确定下列化合物是否具有光学活性：3 .含手性碳原子分子的立体化学，1。含有一个手性碳原子的分子，1)手性碳原子和与四个不同原子或基团相连的碳原子的概念。含有手性碳的分子是具有一对对映体的手性分子。D20=3.8o(水)，D20=-3.8o(水)，对映体，两种不能相互重叠的立体异构体。胆酸3，7，12-三羟基异戊酸，3-戊烯-2-醇有多少构型异构体？2)左旋体、右旋体和外消旋体。使平面偏振光左转的左手物体用“()”或“L”表示。使平面偏振光右转的右手物体用“()”或“d”表示。左旋体和右旋体具

10、有相同的旋光方向和相反的旋光方向。总状花序：等量左旋和右旋的混合物。没有光学活动。外消旋物由()或(RS)或(dl)或DL表示。费歇尔投影公式规定，投影时，两个与手性碳相连的横向键向前，两个垂直键向后，交点为手性碳。用于标记下列化合物中手性碳原子的构型：2 .具有两个手性碳原子的分子，1)具有两个不同手性碳原子的分子，对映体关系：和；和非对映体关系：和，和，和，和，非对映体：它们有相同的结构但不同的构型，它们不是物体和镜子之间关系的立体异构体。2)含有两个相同手性碳原子的分子，中间体：分子内形成两个对映体半体的化合物。(具有平面对称因子)。具有两个手性中心的介孔结构必须是(rs)构型。中间体没有光学活性(两个具有相同取代和相反构型的手性碳原子在同一个分子中，光学活性被抵消)。中间体不能被分离成光活性化合物。指出(a)和(b)、(a)和(c)之间的下列关系(对映体或非对映体)。外消旋2，3-丁二醇重叠构象和交叉构象的对称因子，写出1，2-二溴环丙烷的构型异构体。下列化合物是对映异构体、非对映异构体还是同一个化合物？4.没有手性碳原子的旋光异构体；1.丙烯型分子，其中中心碳原子的两个键的平面正交相交，并且在两端的碳原子上有四个基团，并且它们中的每两个都在