6.2多环芳烃和非苯芳烃.ppt

1、第6章多环芳烃和郑智薰苯芳烃，根据苯环互连方式，多环芳烃包括：(1)郑智薰苯和苯类、(2)多环芳烃、(2)多环芳烃、萘、蒽、菲、两个或多个苯环郑智薰苯可视为苯的氢原子价苯基取代。2，2-二氯郑智薰苯基2，4-二硝基郑智薰苯基，钝化组，二环取代，如郑智薰苯基的硝化反应，4，4-二硝基郑智薰苯基钝化组，则在其他环中发生。萘的分子式C10H8是最简单的稠环方向。萘的结构类似苯，对于平面分子中的每个碳原子，SP2杂化，6.10稠环方向，1 .萘的结构和命名，每个碳原子的P轨道，侧面徐璐相交，形成封闭的共轭体系。电子云的外观与数字“8”相同。p轨迹的重叠程度不相同。电子云未完全平均，每个C-C键的长度不

2、完全相同。萘的分子轨道示意图一般为a-替代，萘为白色晶体，特殊的气味(常用作驱虫剂)，容易升华。(2)萘的性质，(A)替代反应，萘的替代反应也比苯容易进行。机制分析反应的方向96 %，85%，萘的磺化是可逆反应。磺酸的立场与反应温度有关。80，165，165，-萘磺酸，-萘磺酸，(C)磺化反应，低温下磺化(动力学明显的反反应转变为萘)。在高温下(热力学控制)-萘磺酸也容易产生-H的空间干扰-比萘磺酸稳定，生成后的磺酸(反反应很小)。-萘磺酸比特电阻大，-萘磺酸比特电阻小。，如果第一个替换机在位，第二个替换机主要进入相邻的1位。(主要产物)10: 1(辅助产物)，第一个替代器为定位器时，连接环可

3、以减缓，因此第二个替代器发生“置换”。、萘苯容易引起添加反应，1，4-二氢萘，在更高的温度下，将钠和戊醇萘还原为四氢萘。(b)加氢、四氢萘、(苯在相同条件下不还原)、萘的催化加氢(反应条件不同、产物10加氢萘、沸点191.7)。所以他们都是好的高沸点溶剂。萘比苯容易氧化，根据条件得到不同的氧化产物。例1:个环被氧化成醌(-萘酚):例2:个环被强氧化破裂，CH3COOH 1015，煤焦油的一些高沸点馏分可能致癌。有机化合物和环境污染、多环芳烃的结构和致癌性、芳香性：不具有电子离解引起的稳定性、化学上一般不饱和化合物的性质、氧化性、加成性和亲战替代性。大多数芳香化合物都含有苯环。电子数=4，半定向

4、化合物-凡电子数符合4n偏离的平面环状体系，这种化合物不仅没有方向性，而且其能量远高于相应的直链聚烯烃。也就是说稳定性差。所以通常被称为反方向性化合物。环素，电子数=8.郑智薰芳香化合物。环辛烯二负离子的形状是平面八角形，10个电子，根据Hckel规则判断芳香、环辛烯二负离子，例如2:是环辛烯的方向性吗？环辛二阴离子？有方向性，方向性，制造：环庚型阳离子6个电子，它们分布在7个碳原子上。根据肖克尔规则，看看芳香族、三苄基阳离子、(4)环庚基阳离子、芳香族、以下化合物中哪一种最酸、(1) (2) (3)、提示：哪些化合物形成的碳负离子是稳定的，即失去H后形成的离子是有方向性的，回答：(1)。注意(3)定向离子(环境树中的阳离子)形成后，H离子离开。事故考试问题，-通常n10的环聚烯烃CnHn称为len。(5)叫伦。判别方向性的原则，(1)环碳必须在同一平面上。(2)符合4n 2规则。10-len是环内氢的相互作用，C不能在同一平面上，也没有方向性。14-轮非平面分子没有方向性，16-轮非平面分子没有方向性，18-轮伦有方向性，轮伦根据碳氢化合物的数量命名。以下化合物中哪个有方