16第十六章 类脂化合物64.ppt

1、第十六章 类脂化合物,教学要求 掌握油脂的结构和性质 了解蜡、磷脂的组成 掌握萜的涵义和异戊二烯规律 了解萜的分类、命名及常见萜类化合物的用途 掌握甾族化合物结构，了解重要甾族化合物,本章习题：,P322323: 16.1/a,b,c,d,e 16.3/b,d 16.15,I 油 脂,一、组成、结构 猪油、牛油、花生油、大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油、桐油等 动植物油脂。 一般是偶数碳原子的高级脂肪酸甘油酯,甘油脂的命名,单酸甘油酯,混酸甘油酯,二、物理性质 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。 比水轻，15时，比重在：0.90.98之间。 不溶于水，易溶于有机溶剂。 无固定的沸点和熔点。,

2、天然油脂中的脂肪酸的特点：,1、碳链多为线状，少有支链。 2、分子中碳原子数多为偶数，以含16和18个 碳原子的脂肪酸为常见。 3、多为顺式构型，并含13个C-C双键。 4、脂肪酸的不饱和程度越大，其熔点越低。,必须脂肪酸：亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸,三、化学性质 具有酯的一般性质, 水解,皂化反应：油脂的碱性水解反应称为皂化反应 皂 化 值： 1克油脂皂化时所需的氢氧化钾的质 量（单位为mg）, 加成 1)加氢: 又叫油脂的硬化,碘 值：100克油脂所能吸收的碘的质量（单位克）,2)加碘： 可以定量反映油脂的不饱和程度 碘值和油脂的不饱和程度成正比,（4）酸败,油脂经长期储存，逐渐变质，产生

3、异味，异臭， 这叫做油脂的酸败。,（3）油的干性 碘值大于130的油涂成薄层，在空气中就逐渐变成了有韧性（弹性）的固态薄膜,油的这种性质称为干性。 碘 值 干 性 油： 结膜快 130 半干性油： 结膜慢 100-130 不干性油：不能结膜 100,II 肥皂及合成表面活性剂,一、去污原理 主要是一种胶体现象,1、降低水表面的张力 2、形成稳定的乳浊液。,肥皂不宜在硬水和酸性水中使用，以免形成不溶于水的脂肪酸钙、镁盐和脂肪酸。,二、合成洗涤剂, 阴离子型洗涤剂,烃基一般在C12左右为好，过大使油溶性太强，水 溶性相应减弱，太小又使油溶性减弱，水溶性增强, 阳离子型洗涤剂,溴化二甲基苄基十二烷基

4、铵（是新洁尔灭的主要成分） 阳离子洗涤剂去污能力较差，但具有杀灭细菌的能力,（3）两性型,（4）非离子型表面活性剂,III 蜡,化学组成: 是16个C原子以上的偶数C原子的羧 酸和高级饱和一元醇形成的酯. 用 途: 蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等 存 在：许多海生浮游生物中，某些动物羽 毛、毛皮或植物的叶及果实的保护层 化学性质： 较大稳定性，不易变质，难于皂化,IV 磷 脂,一、存在：动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子中,二、结构：是含磷的类脂化合物。 例：脑磷脂、卵磷脂,V 萜类化合物,一、萜的涵义、分类、命名和异戊二烯规律,1.涵 义: 含C10以上，组成为5的倍数的烃化合物称为萜类， 分子中

5、因含有双键，萜类化合物又称为萜烯类化合物。,2. 异戊二烯规律: 萜类分子在结构上，碳干骨骼可以看成是由若干个 异戊二烯以头尾相接而成的此称为异戊二烯规律。,例如：,3分 类,根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位（它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种） 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分,4.命 名：,习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等,二、单 萜,1、 开链萜,2、单环萜,薄荷醇（存在于薄荷中），对孟

6、烷、柠檬烯,3、 双环萜,三、倍半萜,三个异戊二烯单位的聚合 如金合欢醇、山道年等 金合欢醇无色粘稠液体，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉 莉油、合金欢油及橙花油中,山道年由山道年花蕾 中提取出的无色结晶,四、其它萜类,1、维生素A1,2、胡萝卜类色素,VI 甾体化合物,一、甾族化合物的结构和命名 1基本结构 甾类化合物分子中都含有一个叫甾核的四环碳 骨架，环上一般带有三个侧链其通式为：,四个环用A、 B、C、D编 号，碳原子 也按固定顺 序用阿拉伯 数字编号。 如右图：,二、几种重要的甾族化合物,1胆甾醇（胆固醇）,2.麦角固醇,麦角固醇是一种植物固醇，经日光照射后，B环 开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2 （即钙化醇）。,3胆酸,4甾族激素,激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物。 可分为两大类： 一类为含氮激素，胺、氨基酸、多肽和 蛋白质； 另一类即为甾族化合物。,1）肾上腺皮质激素,肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激 素，皮质醇、可的松、皮质甾酮等是重要的激素,皮质醇