有机化学基础醇

1、5、其它醇类,甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。,乙二醇（ ），一种无色黏稠液体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。,丙三醇（ ），无色黏稠液体，可作 为保湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。, , , ,置换反应,催化氧化,消去反应,取代反应,取代反应,取代反应,乙醇性质小结,1：概念：烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代而衍生出含羟基化合物叫做醇。,【特别提醒】：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。,CH3CH2OH,乙醇,2丙醇,苯酚,邻甲基苯酚,二：醇的

2、通性,2：醇的分类,1）根据烃基不同划分,饱和醇 不饱和醇,脂肪醇 芳香醇 脂环醇,乙醇,丙烯醇,苯甲醇,环己醇,一元醇：只含一个羟基,二元醇：含两个羟基,多元醇：多个羟基,饱和一元醇通式：,CnH2n+1OH或CnH2n+2O,2）根据醇分子结构中羟基的数目,如CH3OH,甲醇,（1）选主链：将含有与羟基（-OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。 （2）编号位：从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3）写名称：羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。,3 2 1,1，2 - 丙二醇,主链名称,官能团的个数,官能团的位置,3、醇的命

3、名(与烯烃相似）,2甲基1丙醇,2丁醇,1,2-乙二醇,1,2,3-丙三醇(甘油),苯甲醇,表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较,结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高,【思考与交流】,原因：由于醇分子 中羟基的氧原子与 另一醇分子羟基的 氢原子间存在着相 互吸引作用，这种 吸引作用叫氢键。,表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较,结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。,醇分子间形成氢键的示意图,氢键,分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的熔、沸点升高。 羟基数越

4、多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。,分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。,4、醇的物理性质（见教材P49）,1）色态味 碳原子数为1-3的低级醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道。碳原子数为4-11的中级醇为油状液体。碳原子数为12的高级醇为无色无味的蜡状固体。 2）沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃（醇中存在氢键）。 饱和一元醇，随C原子数增多，沸点升高。 C原子数相同时，羟基数增多，沸点升高。 3）溶解性 碳原子数为1-3

5、的低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）与水以任意比互溶。碳原子数为4-11的醇仅可部分溶于水，碳原子数为12以上的高级醇不溶于水。饱和一元醇，随C原子数增多，溶解性减弱。 4）密度：醇的密度比水的密度小。,5、醇类化学性质：,(1) 与活泼金属反应(如Na、K、Ca、Mg),甲醇乙二醇丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是( )A.236 B.321C.431 D.632,D,（2）.氧化反应,（1）燃烧氧化,焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？,CnH2n+

6、1OH + (3n/2)O2 n CO2 +(n+1) H2O,可燃性,催化剂为铜或银,（2）、催化氧化,下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能催化氧化生成相应的醛的是（ ） A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3 C.（CH3）3COH D.（CH3）2C(OH)CH2CH3,B,（3）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化,练习：判断下列物质中那些能发生消去反应,CH3CH2OH,H-OH,思考：,扎依采夫规则,当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除,（4）、取代反应,练习：写出乙酸分别与2丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化学方程式,酸脱羟基，醇脱氢,1）酯化反应,2）与浓氢溴酸的取代反应,练习：写出浓氢溴酸分别与2丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化学方程式,R-OHHBr R-BrH2O,3）分子间脱水的取代反应,说说乙醇与2丙醇分子间脱水的产物有几种？,6：醇的同分异构体及同系物,碳链异构 羟基的位置异构 碳原