乙酰水杨酸(阿司.ppt

1、乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备,设计性实验 刘岸池 丁永华,阿司匹林的简介,中文名称：阿斯匹林，阿司匹林(退热药、 解热镇痛药) 中文别名：醋柳酸、乙酰水杨酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 英文名称：aspirin 拉丁名称: Aspirin 化学名称:2-(乙酰氧基)苯甲酸,阿司匹林的作用,本品主解热镇痛作用较强，能降低发热者的体温，对正常体温几乎无影响，且只能缓解症状，不能治疗病因。本品尚可减少炎症部位具有痛觉增敏作用的物质前列腺素的生成，故有明显的镇痛作用，对慢性疼痛效果较好，对锐痛或一过性刺痛无效。抗炎抗风湿作用也较强，急性风湿热用药后2448小时即可退热，关节红肿疼痛症状明显减轻。还具有

2、抗血小板聚集作用，延长出血时间，防止血栓形成。,阿司匹林的副作用,1.胃肠道反应：主要表现为上腹部不适，恶心呕吐，诱发和加重胃溃疡，有时可引起溃疡出血。2.凝血障碍：一般治疗量即可抑制血小板聚集而延长出血时间。长期或大剂量以上还可抑制凝血酶形成，造成出血。3.过敏反应：可出现皮疹，血管神经性水肿，阿司匹林哮喘甚至过敏性休克。4.水杨酸反应：长期应用或大量误服可引起头痛、眩晕、恶心呕吐、耳鸣、视力减退等中毒症状，称为水杨酸反应。5.瑞胰综合症：极少数病毒感染伴发烧的儿童或青年用阿司匹林后出现严重肝功能损害合并脑病，严重者可致死，10岁左右的儿童患流感或水痘者忌用本品。,实验目的,1. 了解阿司匹

3、林的用途。 2. 理解酯化反应的原理。 3. 掌握阿司匹林的制备方法。 4. 巩固固体有机物重结晶、过滤和熔点测定的实验操作方法。,实验原理,阿司匹林学名为乙酰水杨酸，是白色晶体，易溶于乙醇、氯仿和乙醚，微溶于水。实验室通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下：,水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 乙酸,反应温度应控制在7580左 右，温度过高易发生下列副反应：,生成的阿司匹林粗品，用35的乙醇溶液进行重结晶将其纯化。其操作流程如下：,水杨酸 乙酸酐 硫酸（98） 乙醇水溶液（35）,仪器：,锥形瓶(125mL) 量筒（10mL，25mL） 温度计（100） 烧杯 吸滤瓶

4、 布氏漏斗 小水泵 水浴锅 电加热套 保鲜膜,试剂：,75,1、向干燥的125ml锥形瓶中放入称量好的水杨酸2g、乙酸酐5ml，滴入5滴浓硫酸，以保鲜膜封口后，轻轻振荡锥形瓶使完全溶解，在77水浴中加热约20min；(温度过高则使气泡产生，很有可能是由于乙酐发生了分解) 2、移出锥形瓶后，待内容物温热时（手摸瓶壁没有烫感时即可，差不多30-40），慢慢加入20ml冰水（此时反应放热，甚至沸腾）；平稳后再加入30ml水，用冰水浴冷却1.5h，使结晶析出；抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿司匹林的粗品；,实验步骤,3、将阿斯匹林的粗产物移至另一150ml烧杯中，加入25mL饱和NaHCO3溶液，搅拌，

5、直至无CO2气泡产生。然后抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣。 4、将上述滤液倒入烧杯中（慢慢地分多次倒入），加盐酸溶液（大约5mL浓盐酸加入10mL水配置），均匀搅拌，阿斯匹林复沉淀析出。用冰水冷却，令结晶完全析出后，抽滤，冷水洗涤，抽干水分。 5、阿司匹林的精制：取250ml烧杯，将所得粗品用35%酒精（按95%乙醇：水=1:2配置）水浴50溶解，酒精分多次加入，搅拌下加入的酒精的量直到刚好溶解为止，冷却析晶；抽滤，将结晶转移至表面皿中干燥，计算得率，测熔点。,注意事项：, 酰化反应时，要用手压住瓶塞，以防反应蒸气冲出。并不断振摇，确保反应进行完全。 控制好酰化反应温度，否则将增加副产物的生成。 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅