有机合成药物

1、第四节 有机合成,一 .有机合成,可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要,1. 定义:,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,2. 意 义,基础原料,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,目标化合物,思考与交流1,1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。,2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？,二.有机合成的过程,1.正合成分析法,思考与

2、交流2,1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？ 1)引入的c=c的方法有哪些？ 2)引入卤原子的方法有哪些？ 3)引入的-oh的方法有哪些？ 4)引入的-h的方法有哪些？ 5)引入的-的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？,2.官能团的引入和转化,官能团的引入,引入的c=c三法：,卤原子消去、oh消去、 cc部分加氢,引入卤原子三法：,烷基卤代、c=c加卤、oh卤代,引入的-oh四法：,卤原子水解、c=c加水、 醛基加氢、酯基水解,引入的-h的方法有：,醇的氧化和c=c的氧化,引入-

3、的方法有：,醛的氧化和酯的水解,有机物成环的方法有：,加成法、酯化法和“消去”法,练一练,课本p67习题1,1)2-氯丁烷,2)2-丁醇,3)2,3-二氯丁烷,4)2,3-丁二醇,5) 1,3-丁二烯,a.官能团种类变化：,ch3ch2-br,水解,ch3ch2-oh,氧化,ch3-cho,b.官能团数目变化：,ch3ch2-br,消去,ch2=ch2,加br2,ch2brch2br,c.官能团位置变化：,ch3ch2ch2-br,消去,ch3ch=ch2,加hbr,官能团的转化：,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,氧化,ch3-cooh,酯化,ch3-cooch3,二、逆合成分析法

4、（科里）,例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,石油裂解气,+ch3ch2oh,1,+h2o,2,+cl2,3,4,o,5,浓h2so4,水解,思考与交流3,1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯，分析有几种合成路线？ 2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为 80，各合成路线的总产率分别是多少？,3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外，还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环保等问题。,3、有机合成遵循的原则,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染,2）步骤最少的合成路线,3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现,4）满足“绿色化学”的要求。,课堂小结,思路,关键,碳架 官能团,合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式,有机合成的思维结构,巩固应用,1.已知下列两个有机反应 rcl +nacn rcn +nacl rcn +2h2o +hcl rcooh +nh4cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （ch3ch2cooch2ch2oocch2ch3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。,2.已知,试写出下图中af各物质的结构简式,解：,3、已知：