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1、1,第十一章 醚和环氧化合物,11.1 醚和环氧化合物的命名 11.2 醚和环氧化合物的结构 11.3 醚的制法,11.5 醚的化学性质,11.4 醚的物理性质,2,醚(ethers):,醚键：,3,11.2 醚和环氧化合物的结构,图11.1 乙醚分子的球棍模型,4,11.2.2 环氧化合物的结构,三元环具有较大的环张力,5,(1)醇钠对RX的SN2反应合成醚,6,7,影响反应的因素： X与OH的距离愈小，愈易反应； 环张力愈小，愈易反应。,8,X与OH处于反式， RO从背后进攻中心C原子， 形成具有立体专一性的环氧化合物。,顺1,2环氧丁烷,反1,2环氧丁烷,9,11.3.3 不饱和烃与醇的

2、反应,醇与烯烃在酸的催化下，发生亲电加成 反应，生成醚：,例如：,10,11.4 醚的物理性质,在碱的催化下，醇与炔烃发生亲核加成 反应，生成烯基醚：,11,12,13,多数情况下，醚键断裂总是较小的烃基生成卤代烷。这是遵循SN2反应的规律的结果。,芳基烷基醚断裂, 生成卤代烃和酚。,14,酚羟基、醇羟基的保护,15,1,2-环氧乙烷是一个张力很大的环,因此比一般的环醚或开链醚的性质要活泼。,11.5.3 环氧化合物的反应,16,不对称的环氧化合物在酸催化下，发生 SN2反应，Nu:优先进攻取代较多的C原子：,17,18,空间效应决定碱性开环方向； 电子效应决定酸性开环方向。,19,20,反应机理：,经历一个六元环 过渡态。 烯丙基同时重排和 异构化。,21,当两个邻位均被占有时，取代发生在对位：,22,11.6 冠醚,环腔结构。分子呈环形，中间有一个空隙，氧原子向内，CH2向外。,主客体配合物 主体(host) 客体(guest),选择性地络合不同金属离子，用于分离金属离子。,作相转移催化剂,23,RX + CN- RCN + X-,K+,有机相,K+,手性冠醚 手性中心的引入，使其对客体分子具有结构选择性和手性

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