药物合成实验之环丙烷1,1-二元羧酸.ppt

1、环丙烷1，1-二元羧酸的制备,实验内容Experiment content,Toa1Lsolutionof50%sodiumhydroxide（氢氧化钠）,mechanicallystirred(机械搅拌)ina2L,threeneckedflask（三颈烧瓶）,wasadded,at25。C，114.0g(0.5mol)oftriethylbenzylammoniumchloride（氯化铵）. 在装有磁力搅拌子的2L三颈烧瓶中加入1L50%的氢氧化钠溶液、114.0g的氯化铵在25。C条件下反应。 Tothisvigorouslystirredsuspensionwasaddedamixt

2、ureof80.0g(0.5mol)ofdiethylmalonate（丙二酸二乙酯）and141g(0.75mol)of1,2-dibromoethane（二溴乙烷）allatonce.在搅拌下立即加入80g的丙二酸二乙酯和141g的1,2-二溴乙烷.,Thereactionmixturewasvigorouslystirredfor2hours.Thecontentsoftheflaskweretransferredtoa4LErlenmeyerflask（锥形瓶）byrinsingtheflaskwiththreeportions(75mleach)ofwater. 在搅拌下反应两个小时

3、。将烧瓶中的物质用水洗转移到4L的锥形瓶中，洗三次，每次用75ml的水。 Themixturewasmagneticallystirredbydropwiseadditionof1Lofconcentratedhydrochloricacid（浓盐酸）.在磁力搅拌下向混合液中逐滴加入1L的浓盐酸。 Thetemperatureoftheflaskwasmaintainedbetween15。Cand25。Cduringacidification（酸化）. 在酸化的过程中烧瓶的温度保持在15。C到25。C之间。,Theaqueouslayer（水层）waspouredintoa4Lseparat

4、oryfunnel（分液漏斗）andextracted（萃取）threetimeswith900mlofether（乙醚）. 将酸化后的混合液倒入4L的分液漏斗中，用乙醚萃取三次，每次用量300ml。Theaqueouslayerwassaturated（饱和）withsodiumchloride（氯化钠）andextractedthreetimeswith500mlofether.Theetherlayerwerecombined,washedwith1Lofbrine(浓盐水),drier(MgSO4),anddecolorized（脱色）withactivatedcarbon（活性炭）.

5、将萃取的水层用氯化钠饱和，然后在用500ml的乙醚萃取三次。乙醚层用1L的浓盐水洗，干燥，用活性炭脱色。,实验内容Experiment content,Removalofsolventbyrotaryevaporationgave55.2gofasemisolidresidue（半固体残渣）.Theresiduewastriturated（研磨）with100mlofbenzene（苯）.Filtration（过滤）ofthismixturegave43.1-47.9g(66%-73%)ofcyclopropane1,1-dicarboxylicacidaswhitecrystals（白色结晶体）,m.p.137-140。C.用旋转蒸发仪蒸发掉溶剂，得到55.2g的半固体残渣。残渣用100ml的苯研磨。然后过滤得到43.1-47.9g的白色结晶体环丙烷1,1-二元羧酸。（熔点为137-140。C）,反应式 Response equation,反应试剂： 丙二酸二乙酯、二溴乙烷、NaOH、NH4Cl、浓盐酸、乙醚、NaCl、苯 反应条件： 温度控制在15C-25C 反应