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文档简介

1、17-1找出下列化合物中的手性碳原子，并计算在理论上应有多少 个对映异构体。 (1)-蒎烯 (2)2-氯莰 (3)苧 (4)薄荷醇 (5)樟脑 (6)可的松 (7)胆汁酸 (8)冰片,解,理论上应有四个 立体异构体-蒎烯,对映体,(2),应有8个立体异构体 2-氯莰,(3),应有2个立体异构体 苧(现名对孟二烯),(4),应有8个立体异构体,薄荷醇,（）-薄荷醇,（）-新薄荷醇,（）-异薄荷醇,（）-新异薄荷醇,(5),松香酸,实际上只有一种左旋体,(6),有6个手性碳原子,实际上只有一 种对映异构体,(7)胆酸 分子中虽有10个手性碳原子实际上只存在一种立体异构体,(8)冰片,分子有3 个手

2、性碳原子理论上有8 个 立体异构体,17-2指出下列化合物的碳架怎样分割成异戊二烯单位，它们属于 几萜类化合物？,(1)香茅醛,解:,单萜,(2),樟脑,解:,单萜,(3),解:,四萜,蕃茄色素,(4),松香酸,双萜,解,17-3用简单的化学方法区分下列各组化合物 (1)A薄荷醇 B柠檬醛 C樟脑 (2)A胆甾醇 B胆酸 C雌二醇 D睾丸甾酮 E孕甾酮,解,薄荷醇,柠檬醛,樟脑,Na,有H2,托伦试剂,Ag,析出,(2),睾丸甾酮,孕甾酮,雌二醇,胆酸,胆甾醇,2,4-二硝苯肼,黄色沉淀,黄色沉淀,碘仿反应,黄色沉淀,雌二醇,胆酸,胆甾醇,FeCl3,紫红色,胆酸,胆甾醇,Br2,CCl4,褪

3、色,17-4试用常见,易得化学试剂合成下列各组化合物 (1)异戊二烯 (2)薄荷醇 (3)苧,解(1),+,H2,Pd,(2),(3),300,17-5在薄荷油中除薄荷醇外,还含有它的氧化产物薄荷酮C10H18O. 薄荷酮的结构最初是用下列合成方法来确定的: -甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠,然后加水得到B,分子式为C10H16O3 B加乙醇钠,然后加异丙基碘得C,分子式为C13H22O3.C加OH-,加热; 然后加H+,再加热得薄荷酮. (1)写出上列合成法的反应式 (2)写出薄荷酮较稳定的构象式.,解,+,OH-,+,H+,+,(2)稳定的构象为,17-6毒芹的活性成分是一种叫毒芹碱的生物碱.从下面所示的反应 过程中推测毒芹碱(C8H17N)的结构式:,(C8H17N),O3,Zn,H2O,解:毒芹碱为,Ag2O,Ag2O,O3,+,+,17-7罂粟碱(C20H21O4N)是一种生物碱,存在于鸦片中,是一种肌弛 缓药,具有麻醉作用.它与过量的HI作用,生成4molCH3I.用KMnO4 氧化后,生成酮(C20H19O5N),此酮继续氧化,生成

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