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文档简介

1、解题分析,2005年考题难度何在,1、填空 2、结构解析,化合物A,加热后转化为B(C8H14O),其红外光谱在1710cm-1 有强峰。B用硼氢化钠还原生成C(C8H16O),其红外光谱在 3400cm-1。1HNMR的数据如下:1.09(3H,双重峰, J=6Hz), 1.40(2H,多重峰),1.55(3H,单峰),1.64(3H,单峰), 2.00(2H,多重峰),2.50(1H,宽峰,并且可以与重水交换), 3.65(1H,六重峰,J=6Hz),5.10(1H,三重峰,J=7Hz)。,化合物A,化合物 C,化合物B,1、在用氯化亚砜为试剂,与醇或羧酸制备氯代烃 或酰氯时,常常加入催化

2、量的N,N-二甲基甲酰胺, 试以正戊醇和氯化亚砜为例,写出N,N-二甲基甲 酰胺催化生成1-氯代戊烷的反应机理。,2、茚三酮常用于氨基酸的定性和定量检验。其原理是与氨基酸 反应生成特有的紫色(如下式)。试根据下列各步写出完整的 反应机理: A、首先茚三酮与氨基酸反应生成亚胺。 B、亚胺脱羧形成新的亚胺。 C、新生成的亚胺水解,生成胺和醛 D、胺与茚三酮生成紫色的化合物。,用不超过六个碳的有机试剂和无机试剂合成化合物A,化合物A,2,4-二氯-5-氟苯甲酸及其衍生物是制备环丙沙星、 加替沙星、左氧氟沙星、氧氟沙星、诺氟沙星、 巴罗沙星、帕珠沙星、芦氟沙星、普卢利沙星 等喹诺酮类抗菌药物的基本中间

3、体。试以苯胺 为主要原料,合成2,4-二氯-5-氟苯甲酸。,如何解决难度较大的问题?,分析:寻找关联,氯霉素为一种广谱抗生素,写出以下合成方法 中的中间体结构式(E-I),化合物E,分子式:C9H11NO4,原料:,苯甲醛,HOCH2CH2NO2,C7H6O,C9H11NO4,E,E,F,G,C11H13Cl2NO3,G,H,I,镇静药Meprobamate的合成方法如下, 写出J、K、L、M所代表的中间体的结构式:,以下为具有丁香气味的丁子香烯的部分合成路线, 写出合理的反应试剂和反应条件,有的可能不止一步:,以苯酚和其它必要的有机, 无机试剂为原料合成,局部麻醉剂盐酸土透卡因(tutocaine hydrochloride)的结构式如下,请用甲苯, 不超过四个碳的有机和必要的无机试剂为 原料合成,写出

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