化学选修5油脂课件.ppt

1、选修5 有机化学基础 第四章生命中的基础有机化学物质 第一节 油 脂,第一节 油脂,油 （ 植物油脂 液态 ）,脂肪（动物油脂 固态）,一、油脂的存在,主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、 棉籽油等天然植物。,1. 什么是油脂？,植物油脂，常温通常呈液态,动物油脂，常温通常呈固态,油脂,2. 油脂与汽油、煤油是否为同类物质？,否，汽油、煤油是个各种烃的混合物， 油 脂是各种高级脂肪酸的甘油酯,但是它们在成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯,油脂的分类,油,脂 肪,1植物油脂呈液态，称为油,2如：菜籽油、花生油、豆油、棉籽油,1动物油脂呈固态，称脂肪,2如：猪油、牛油,属于酯类,油脂,二 、

2、油脂概念、组成和结构 1. 油脂定义 由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂 脂和酯的区别,这个表可看出酯是包括油脂,C17H35COOH,C15H31COOH,C17H33COOH,C17H31COOH,油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸 脱水形成的酯，称为甘油三酯.,2结构 油脂的结构可表示为,若R、R、R相同，称为 若R、R、R不相同，称为 天然油脂大多数都是 ,简单甘油酯,混合甘油酯,混合甘油酯,3脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响 组成油脂的脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大 (1)油：植物油为含较多不饱和的脂肪酸成分的甘油酯， 常温下呈 态 (2)脂肪：动物油为含较多饱和脂肪酸成分的

3、甘油酯，常 温下呈 态,液,固,二、油脂的性质 1物理性质 油脂的密度比水 ， 溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂天然油脂没有固定的熔沸点 2化学性质 (1)油脂的水解 酸性条件下，油脂水解生成 和 ,小,难,甘油,高级脂肪酸,硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：,油脂在碱性条件下的水解反应又叫做 反应工业上常用来制取 ； 是肥皂的有效成分,皂化,肥皂,高级脂肪酸钠(钾),(2)油脂的氢化 油酸甘油酯的氢化反应为,1油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营养成分 1克油脂在完全氧化时放热39.9kJ，是糖类或蛋白质的2倍；正常情况下每人每天进食5060克脂肪，能提供日需要总热量的20

4、%25% 2油脂还是维持生命活动的一种备用能源 3油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。,三、脂肪对人的作用,1 .衣服上的油渍可用汽油洗.,2. 家里做汤放的油浮在水面，油脂有的呈液态，有的呈固态，,3.触摸时有滑腻感.,4油瓶快倒空时，油滴速度很慢。,提供能量对比,请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。(可谈谈你所知道的它们对你的有什么作用或者它们的特点。),四、油脂的结构,2. 油脂的分类,R1 R2 R3 相同单甘油酯 R1 R2 R3 不同混甘油酯,天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.,1油脂的定义： 油脂是由多种

5、高级脂肪酸与甘油生成的酯。,油 （常温下呈液态，如植物油脂） 油脂 脂肪 （常温下呈故态，如动物油脂） 2)按油脂分子中烃基（R表示）是否相同分,3. 油脂的分类 1)按常温下的状态分,R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基,【说明】,天然油脂大都为混甘油酯,包含两层意义，一是同一分子中的R1,R2,R3不同,二是天然油脂由不同分子组成的混合物。 油脂的饱和程度对其熔点的影响： 饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高，呈固态； 不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低，呈液态。,想一想,1. 单甘油脂是纯净物，混甘油脂是混合物吗？ 2. 天然油脂是纯净物还是混合物？,是否纯净物不是取决于R是否相同，而

6、是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。,天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。,3. “油脂”能写成“油酯”吗？,“脂”通常指油脂，是指一类特殊的酯类物质，即高级脂肪酸甘油酯，属于酯类。 “脂”有时还用于高分子化合物，如聚氯乙烯树脂，酚醛树脂。,五、油脂的性质,1密度比水的密度小，为0.90.95g/cm3 2有明显的油腻感 3不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶剂。 4是一种良好的有机溶剂 5当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。,（一

7、） 物理性质,（二） 化学性质 油脂属于酯，回忆乙酸乙酯能否发生水解？进而推酯可否发生水解,1.水解反应,(1)酸性条件下水解反应:,硬脂酸甘油酯（脂肪）,硬脂酸,甘油,(2)碱性条件下水解反应：,硬脂酸钠 （肥皂的有效成分）,皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应,（皂化反应）,（2）皂化反应,油脂在碱性（NaOH）条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。,油脂在碱性的条件下水解，可以理解为油脂水解产生的高级脂肪酸再与NaOH反应而得到的产物。,【过渡】由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物，而高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱

8、和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质，油脂分子中烃基不饱和，则可以与H2发生加成，所以可以通过催化加氢提高饱和度,（油脂的硬化）,2、油脂的氢化,1.油脂的氢化反应,（油脂的氢化也叫硬化，得到硬化油）,油酸甘油酯（油）,硬脂酸甘油酯 （脂肪）,硬化油的特性：,（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油； （2）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？）； （3）硬化油便于运输； （4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。,课堂练习:,1. 区别植物油和矿物油的正确方法是（ ） A. 加NaOH溶液、加热 B. 加溴水、振荡 C. 加银氨溶液、加热 D. 加水、振荡,A,2

9、. 下列物质中，不属于天然高分子化合物的是（ ） A. 牛油 B. 棉花 C. 酚醛树脂 D. 蚕丝,A、C,3. 通过一步反应就能实现的是（ ） A. FeS2Fe B. Al(OH)3Al C. 油脂肥皂 D. 甘油硬脂酸钠,C,4. 某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要氢气0.2g；取相同质量的此酸完全燃烧，生成二氧化碳和水共3.5mol，下列脂肪酸中有可能是该酸的是（ ） A. C15H27COOH B. C16H29COOH C. C17H31COOH D. C17H33COOH,D,六、肥皂,1肥皂的制取的原理,硬脂酸甘油酯（脂肪）,硬脂酸钠,甘油,（皂化反应）,2. 制肥皂

10、的简单流程：,2. 制肥皂的简单流程：,高级脂肪酸钠,甘油、食盐溶液,肥皂,甘油,3肥皂的去污原理: （1）亲水基肥皂结构中COONa或COO是极性基团，极易溶于水，具有亲水性； （2）憎水基肥皂结构中的烃基R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质； （3）肥皂的去污过程,油脂水解的价值：,1工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油； 2油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养； 3用于制作肥皂。,八、合成洗涤剂,1合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：,烷基苯磺酸钠,烷基磺酸钠,2合成洗涤剂与肥皂的比较 （1）肥皂不适合在硬水中使用，而洗涤剂使用不

11、受限制； （2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于机洗； （3）合成洗涤剂的原料便宜。 （4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。,练习：,1. 下列物质不属于酯类的是（ ） A.花生油 B.硝化甘油 C.酚醛树脂 D.醋酸纤维 2. 下列各组中属于同系物的是（ ） A.乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯,C,BC,3. 工业上制取肥皂是用_和_ 按一定比例混合放入皂化锅内，用蒸汽加热，生成的是_的混合物。加入_后，溶液分成上、下两层，上层是_，下层是 。取出 层物质，加入添充剂

12、等后制成肥皂。,动物油或植物油,氢氧化钠溶液,高级脂肪酸钠、甘油、水,食盐细粒,高级脂肪酸钠,甘油,上,4. 下列叙述中正确的是（ ） A牛油是纯净物 B牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C牛油可以在碱性条件下加热水解 D工业上将牛油加氢制造硬化油,C,小结:油脂的性质 1. 物理性质,密度比水小，不溶于水、易溶于有机溶剂。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸的饱和程度越高，形成的油脂的熔点越高。,2. 化学性质（兼有烯烃和酯的性质）,（1）氢化反应 （2）水解反应,3. 用途,1. 下列物质属于油脂的是 （ ） 润滑油花生油石蜡 A B C D,巩固练习,C,2. 下列物质不属于同系物的是 （

13、） A乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯 B硬脂酸、油酸 C乙二醇、丙三醇 D甲酸、硬脂酸 3. 下列关于油脂的叙述中，不正确的是 ( ) A油脂属于酯类 B油脂没有固定的熔点、沸点 C油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D油脂都不能使溴水褪色,BC,D,4. 下列各组物质中，前者为附着在容器内壁的物质，后者为选用的洗涤剂其中搭配合适的是 （ ） A银镜、氨水B油脂、热碱液 C石蜡、汽油D硫磺、酒精 5. 制肥皂时，皂化反应后加盐的作用是 （ ） A加大溶液密度 B催化作用 C与甘油反应 D盐析使肥皂析出,BC,D,6. 区别植物油和矿物油的正确方法是（ ） A加酸性KMnO4溶液，振荡 B加NaOH溶液，煮沸

14、C加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 D加溴水，振荡,B,7. 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 （ ） A反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C反应后静置，反应液分为两层 D反应后静置，反应液不分层,D,8. 某高级脂肪酸（饱和）25.6g，恰好与50mL 2molL的NaOH溶液完全中和，这种脂肪酸的相对分子质量是_，分子式为_，它跟甘油充分反应后，生成物的结构简式为_。,256,，,9. 将肥皂液分装在两支试管中，往第一支试管中加入稀H2SO4，有_产生往第二支试管中加入CaCl2溶液，则有_产生请写出有关反应的离子方程式：_、 _,白色沉淀,白色沉淀,H+C17

15、H35COO- C17H35COOH Ca2+2C17H35COO-=(C17H35COO)2Ca,要点二油脂的化学性质 ,1油脂中的官能团与反应类型,2油脂的皂化反应和肥皂的制取 油脂在碱性条件下水解，水解生成的高级脂肪酸跟碱反应，生成高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐通常用于生产肥皂，因此该反应叫皂化反应,(1)反应原理,(2)生产流程,(3)盐析 工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后要加食盐进行盐析，因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐的混合液,判断油脂皂化反应完成的方法是反应后的液体不再分

16、层,例2下列关于皂化反应的说法中，错误的是 () A油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成 混合液 B加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析 C加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下 层是高级脂肪酸钠 D皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法 分离提纯,解析油脂在碱溶液的作用下发生水解，叫皂化反应，生成的是高级脂肪酸钠、甘油和水形成的混合液，加食盐细粒，可发生盐析，上层是高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合溶液，可用过滤的方法分离提纯 答案C,2可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是 () A反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C反应后静置，反应液分为两层 D反应后静置，反应液不分层,解析：虽然高级脂肪酸钠水解呈碱性，可使红色石蕊试纸变蓝色，但由于皂化反应是在碱性条件下进行的，所以不能用红色石蕊试纸来判断皂化反应是否基本完成；皂化反应基本完成后，由于反应产物高级脂肪酸钠和甘油都易溶于水，静置后溶液不会出现分层现象 答案：D,酯是由醇和酸(包括有机酸和无机含氧酸)相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称从结构上看，酯是含有 的一类化合物脂是指动物体内和植物体