12.2《醋和酒香》(化学班).ppt

1、12.2 醋 酒香,VINGAR AND SCENT OF WINE,你知道这是什么吗？,传说在古代的中兴国，有个叫杜康的人发明了酒。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来，黑塔率族移居现江苏省镇江。在那里，他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜，就存放起来，在缸里浸泡。到了二十一日的酉时，一开缸，一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下，黑塔尝了一口，酸甜兼备，味道很美，便贮藏着作为“调味浆”,生活中的醋酸,1.在烹调蔬菜时，放点醋不但味道鲜美，而且有保护蔬菜中维生素C的作用 2.在煮排骨、鸡、鱼时，如果加一点醋，可以使骨中的钙质和磷 质被大量溶解在汤中，从而大大提高了人体对钙、磷的吸收率。

2、3.患有低酸性胃病的人，如果经常用少量的醋作调味品，既可增进食欲，又可使疾病得到治疗。 4.醋还可以预防流行性感冒。将室内门窗关严，将醋倒在锅里漫火煮沸至干，便可以起到消灭病菌的作用。 5.铜、铝器用旧了，用醋涂擦后清洗，就能恢复光泽。 6.衣服上沾染了水果汁，用醋一泡，一搓就掉。 7.用醋浸泡暖水瓶中的水垢，可以达到除垢的目的。 8.醋酸能治疗脚气病有其独到的效果。 9.醋还有降血压防止动脉硬化和治疗冠心病及高血压的效果。 10.在食用大量油腻荤腥食品后可用醋做成羹汤来解除油腻与帮助消化。 ,一、物理性质,无色、有强烈刺激性气味的液体。,16.6,117.9 ,当温度低于16.6 时会结凝成

3、像冰一样的晶体。 无水乙酸又称冰醋酸。,易溶于酒精等有机溶剂。,3.溶解性：,1.色、态、味：,2.熔点：,沸点：,(易挥发),易溶于水，(食醋中含有35的乙酸),易溶于水和乙醇（分子间有氢键）,乙酸的熔沸点高于分子量相近的醇。,原因：,-COOH比 OH 的极性更强， 氢键更多更强烈,想想为什么？,乙醇:,苯酚:,乙醛:,甲醛:,特殊香味,特殊气味,刺激性气味,强烈的刺激性气味,2、乙酸的结构,1、分子式： C2H4O2,官能团： COOH,3、电子式：,（羧基）,分子结构：,球棍模型：,比例模型：,1. 酯化反应,（2）酯化反应,乙酸乙酯,乙酸乙酯（C4H8O2）:,无色透明油状液体,有水

4、果香味,难溶于水,密度比水小,（属于取代反应）,定义：酸 + 醇 酯 + 水,CH3COOH + HOC2H5,CH3COOC2H5 + H2O,三、化学性质,反应后饱和碳酸钠溶液上层有何现象？上层为透明香味的油状液体,酯化反应实质：,酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。,CH3 C OH + H 18O C2H5,CH3 C 18O C2H5 + H2O,有机羧酸和无机含氧酸（如 H3PO4、HNO3等）,乙醇与乙酸的反应,演示实验 在大试管里加入3mL乙醇，再缓缓加入2mL浓硫酸、2mL冰醋酸，边加边振荡。在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液。按课本上的装置（制乙酸乙酯的装置）组装好。,思考： 1.

5、实验中药品的添加顺序如何？ 2.浓硫酸的作用？ 3.馏出液中可能有什么物质？ 4.为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂 而不直接用水？ 5.玻璃长导管的作用是什么？ 6.为何不将导气管末端插入液面下？ 7.如何停止加热？ 8.制得的乙酸乙酯如何分离出来？,一)反应特征: 1.反应很慢 2. 反应是可逆的 二)加热的意义: 1. 提高反应速率 2.使生成的乙酸乙酯挥发,有利于 收集,提高转化率 三)加料顺序: 先加入乙醇,再慢慢加入浓硫酸,最后加入乙酸 防止溶液飞溅 四)加入沸石:防止暴沸 五)浓硫酸的作用: 1.催化剂 2.吸水剂,使平衡右移,提高转化率,六)乙醇过量: 增大反应物浓度,尽量 使平衡

6、向右移 乙醇易挥发和易发生副反应,九)饱和的Na2CO3溶液作用:,a.降低酯的溶解度,容易分层析出,b. 与酯中混有的乙酸反应溶解乙醇,八)导气管不能插入液面下:防止倒吸,c.冷却蒸气,七)长导管作用:冷凝蒸气,饱和碳酸钠的作用：,为何不将导气管末端插入液面下？,乙酸乙酯在其中的溶解度小于在水中的溶解度，且Na2CO3的密度比水重。降低乙酸乙酯溶解度，便于其分层析出。 吸收乙酸和乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。,浓硫酸的作用：,催化和吸水作用。,防止倒吸,乙酸乙酯如何分离出来？,利用分液漏斗分液,在Na2CO3液面上有透明的油状 液体生成，并可闻到水果香味。,反应现象:,酯化反应的过程的两种可

7、能：,讨论：,酯化反应实质：,酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子,同位素原子示踪法,酸和醇作用生成酯和水的反应 浓硫酸、加热 酸脱羟基醇脱氢,酯化 反应,概念 条件 规律,三、化学性质,2、酸性,一元弱酸,（具有酸的通性）,CH3COOH,(1)弱酸性：,弱酸性,酯化反应,(2)酯化反应,酸去羟基，醇去氢。,三、化学性质：,（2）酸性,CH3COOH,CH3COO- + H+,弱酸，酸性比 H2CO3 强,具有酸的通性, 使指示剂变色, 2CH3COOH + Zn, 2CH3COOH + CuO, 2CH3COOH + Cu(OH)2, 2CH3COOH + Na2CO3,(CH3COO)2 Cu +

8、 2H2O,(CH3COO)2 Cu + H2O,(CH3COO)2 Zn + H2,2CH3COONa + CO2+ H2O,CH3COOH + NaHCO3,CH3COONa + CO2+ H2O,哪些反应和实验事实能证明乙酸具有酸性？,乙酸溶液,紫色石蕊试液,Na2CO3粉未,Zn粒,NaOH溶液,CaO固体,紫色变红色,固体溶解,有气泡产生,红色变无色,有气泡产生,2CH3COOH+CaOCa(CH3COO)2+H2O,2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2,2CH3COOH+ZnZn(CH3COO)2+H2,CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O,

9、3、化学性质,测乙酸钠溶液的pH 测0.1mol/L乙酸溶液的pH pH=1的溶液稀释100倍 pH=1的盐酸中加少量乙酸钠晶体,怎样证明乙酸是弱酸？,pH大于7 pH大于1 pH小于3 pH增大,2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + CO2 H2O,酸性： H2SO3CH3COOHH2CO3,乙醇,乙醛,乙酸,氧化,氧化,乙酸乙酯,乙醇,O2,O2,想一想：酒以香醇为上品，为什么酒存放得越久，香味越浓？,酒中的某些金属离子能起催化作用，使乙醇跟空气中的氧气发生氧化反应生成乙醛，乙醛进一步氧化成乙酸，乙酸与乙醇反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。,乙酸性质的小结：,酸性,酯化反

10、应,先变为乙酸钠后发生脱羧反应,三、乙酸的用途,制醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等,四、乙酸的工业制法,1、发酵法：糖类乙醇乙醛乙酸,淀粉,发酵,乙醇,乙醛,发酵法,乙酸,氧化,氧化,2CH3CH2OH + O2,2CH3CHO + 2H2O,2CH3CHO + O2,2CH3COOH,淀粉,葡萄糖,葡萄糖,2、乙烯氧化法：,3、烷烃直接氧化法：,（3）实验室制法,五、 羧酸,1、概念,R-COOH,饱和一元羧酸通式,2、通式,烃基（或H）与羧基直接相连而构成的有机物。,3、命名：羧基永远在1号位，不需指出,C xH2x+1COOH 或CnH2nO2,CH2= CHCOO

11、H,丙烯酸,己二酸,HOOC(CH2)4COOH,3、性质：类似于乙酸,2、饱和一元羧酸的通式： CnH2nO2或CnH2n+1COOH,思考：烯、醛、羧酸的通式中有何区别？,都有酸性，都能发生酯化反应。,酸和醇的酯化反应练习,C2H5ONO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,1、写出乙酸与甲醇的酯化反应 2、写出甲酸、硝酸与乙醇的酯化反应,化学性质,（1）酸性,（2）酯化反应,练习：写出下列物质间的酯化反应方程式。,（1）甲酸和甲醇,（2）乙二酸和乙醇, COOH,HCOOH + HOCH3,HCOOCH3 + H2O,+ 2HOC2H5,+ 2H2O,硝化甘

12、油 （三硝酸甘油酯）,*试写出硝酸与甘油反应的方程式,CH2-OH H2SO4(浓) CH-OH +3HNO3 CH2-OH ,*多元酸的反应成环反应,练习：试写出乳酸二分子反应，成环反应，形成高聚物的反应, ,形成高分子化合物 O O O O nHO-C-C-OH + nHO-CH2CH2-OH C-C-O-CH2CH2-On +2nH2O,催化剂,二分子的反应： HOOC-COOH + HO-CH2CH2-OH,+2H2O,4、分类,羧酸的分类,按-COOH 多少分,按烃基 种类分,一元羧酸 如：醋酸,二元羧酸 如：乙二酸,脂肪酸,芳香酸 如：苯甲酸,饱和酸 如：硬脂酸 软脂酸,不饱和酸

13、如：油酸,多元羧酸,名称,分子式,结构简式,结构式,甲酸(蚁酸),苯甲酸 （安息香酸）,乙二酸（草酸）,CH2O2,C7H6O2,HCOOH,H2C2O4,C6H5-COOH,HOOCCOOH,几种常见的有机羧酸,CH2=CH-COOH,丙烯酸,2-甲基丙酸,由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性质， 也具有醛的性质。,甲酸的特殊性,物理性质：无色、有刺激性气味的液体， 有腐蚀性， 能与水互溶。,HCOOH,化学性质:,（1）还原性,银镜反应,HCOOH + 2Ag(NH3)2OH,(NH4)2CO3 + 2Ag+ 2NH3 + H2O,与新制Cu(OH)2反应,Cu(OH)2,溶

14、解，蓝色溶液,砖红色沉淀,(HCOO)2Cu,Cu2O,HCOOH +2Cu(OH)2,甲酸具有还原性，能被弱氧化剂氧化生成碳酸，碳酸分解成 CO2 和H2O, 若在氨溶液中 ,则可能生成NH4HCO3或（NH4)2CO3。,结论：利用甲酸的这一反应现象，可以区别于其他的酸或醛,（2） 酸性（与NaHCO3、Na2CO3、苯酚钠等反应）,2HCOOH + Na2CO3,HCOOH +,+ HCOONa,2HCOONa + CO2 + H2O,甲酸钠,酸性强弱比较：,脂肪酸中：随着碳原子数的增加，酸性减弱，熔沸点升高。,思考：它们对应盐的碱性强弱顺序如何排列？,*（3）酯化反应,+ 2H2O,二

15、甲酸乙二酯,+ H2O,+ H2O,甲酸异丙酯,甲酸苯甲酯,酯的命名：酸与醇反应产物称酸酯，把醇改成酯,5、几种重要的高级脂肪酸（分子中的烃 基含有较多碳原子的羧酸）,硬脂酸：C17H35COOH 常温下呈固态,软脂酸： C15H31COOH 常温下呈固态,油酸： C17H33COOH 烃基里含有一个 十八(碳)烯酸 碳碳双键，常温下 呈液态,1. 物理性质：,低级脂肪酸能溶于水（C1C3的羧酸易溶于水） （R-部分小，主要是 COOH 起作用亲水）。高级脂肪酸不溶于水（C12以上的羧酸一般难溶于水），易溶于有机溶剂。 （R-部分大，主要是R- 起作用亲油）。,2.化学性质： （1）与碱溶液反

16、应： C17H35COOH + NaOH C17H35COONa (硬脂酸钠）+H2O （2）加成反应：（不饱和酸） C17H33COOH（ 液态） + H2 C17H35COOH（固态）,*六.苯甲酸：,或 C6H5COOH俗称安息香酸。 1.性质： 白色针状晶体，熔点：122.4,易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 酸性比乙酸强但比甲酸弱。 2.用途： （1）制食品防腐剂。 （2）制取香料。,*七. 乙二酸（俗称草酸）,分子式：H2C2O4, 结构简式：HOOC-COOH 或 1. 物理性质： 无色晶体，熔点：189，但加热到150 以上即分解成甲酸和CO2。草酸通常含有二个分

17、子的结晶水，有毒，能溶于水和乙醇等。 2. 化学性质： （1）酸性：属中强酸，比甲酸强。 （2）酯化反应：可生成环状、链状和高聚物。 （3）还原剂：常用于定量测定氧化剂的含量。,3、用途,（1）作还原剂、漂白剂。 如：用于分析化学的氧化剂含量的测定， 漂白草帽、编织品等。 除铁锈或墨水迹等。 （2）提取稀有元素。 （3）有机合成的基本原料。 八、常见有机物电离出H+的程度序： HOOC-COOH HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH H2CO3 H2O CH3CH2OH,课堂讨论题：,用一种试剂鉴别下列各种物质： （1）乙酸、甲酸、乙醛、乙醇、 丙三醇、氯乙烷 （2）甲苯、苯酚、己

18、烯、己醇、 溴苯、AgNO3(溶液）,新制CU(OH)2,溴水,3、下列物质中最易电离出H+的是 ( ) A.CH3COOH B.C2H5OH C.H2O D.C6H5OH 4、下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是 ( ) A. B. C. D.,A,C,醇、酚、羧酸中羟基的比较,硬脂酸 C17H35COOH,软脂酸 C15H31COOH,油酸 C17H33COOH,6、高级脂肪酸,（1）概念：烃基里含有较多碳原子的羧酸。,（2）重要的高级脂肪酸,饱和高级脂肪酸(固态),不饱和高级脂肪酸(液态),（3）性质：,弱酸性（不能使指示剂变色）：,油酸能

19、氢化,C17H35COOH + NaOH,硬脂酸钠,C17H33COOH + H2,C17H35COOH,C17H35COONa + H2O,第二部分酯,乙酸乙酯的球棍模型,1、概念 醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。 酯可分为有机酸酯和无机酸酯,有机酸酯官能团：,通式：,一、酯的概念、通式和命名,当R和R均为饱和烷基时，且只有一个 的酯叫饱和一元酯。 2、通式为：CnH2nO2（n2）,饱和一元酯和饱和一元羧酸互为类别异构,3、酯的命名：由反应的酸和醇决定， 称：“某酸某酯”,思考：a.读出下列酯的名称：,1. HCOOCH3 2. CH3CH2CH2ONO2,甲酸甲酯,硝酸丙酯,二乙

20、酸乙二酯,乙二酸二乙酯,例：写出C4H8O2 的同分异构体，并命名。,酸：,酯：,丁酸,2-甲基丙酸（异丁酸）,甲酸-2-丙酯,甲酸丙酯,乙酸乙酯,丙酸甲酯,（甲酸异丙酯）,二、酯的性质和用途,1、物理性质,思考： a.酯与酸的结构有哪些相似与不同点？,b.根据酯化反应是可逆反应，酯在发生反应时，哪个键 容易断裂？断裂后生成什么？,a.低级酯是具有芳香气味的液体 b.密度比水小 c.难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 d. 可做溶剂。 E、沸点比生成该酯的醇或酸都低。,酯可用作溶剂及制备饮料、糖果的香料。,低级酯广泛存在于各种水果和花草中,梨：乙酸异戊酯；,苹果、香蕉：异戊酸异戊酯,酯的存

21、在和用途：,常见的水果香与酯,实验现象：,有NaOH试管乙酸乙酯气味消失 有H2SO4试管乙酸乙酯还有一点气味。 只有H2O试管乙酸乙酯气味无多大变化。,结论：碱的存在使水解趋于完全,注意：1、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。“ ” 3、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。“ ”,2、化学性质,实验乙酸乙酯的水解,水浴加热,酯的水解反应,酯化反应和酯水解反应的比较,【实验】在三个试管里，各加入6滴乙酸乙酯。 第一个试管里加蒸馏水5.5毫升。 第二个试管里加稀硫酸（1:5）0.5毫升、蒸馏水5毫升。 第三个试管里加30%氢氧化钠溶于0.5毫升、蒸馏水5毫升

22、。 振荡均匀后，把三个试管都放入7080C的水浴里加热。,（4）现象： 几分钟后，第一个试管里乙酸乙酯的 气味没有多大变化；第二个试管里，还剩 一点乙酸乙酯的气味；第三个试管里乙酸 乙酯的气味完全消失。,说出下列酯在酸性和碱性环境下的水解产物：, HCOOCH3 C2H5COOC2H5 ,7. 酯的应用,(1) 低级脂肪酸酯,(2) 无机酸的酯,硝化甘油,(三硝酸甘油酯),(3) 高分子化合物：广义的酯化反应。,聚乳酸,涤纶,nHOCH2CH2OH,+ 2nH2O,n,+ nH2O,(聚对苯二甲酸乙二酯),已知纤维素的结构如右，试写出纤维素和醋酸酯化反应的方程式：, 3nCH3COOH, 3nH2O,1. 成分、结构 （1）成分：高级脂肪酸的甘油酯 来源于动植物体内,四、油脂,油：植物油（液态）,油脂,脂肪：动物油（固态）,R1，R2，R3可以为饱和或不饱和烃基，可以相同(称单甘