有机化学基础--醇的性质与应用

1、烃的衍生物 第二节 乙醇 醇类,第二单元 醇 酚,写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物：,苯甲醇,CH3,CH2OH,酚！,有关物质的结构比较,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃 基侧链相连,羟基与苯环 直接相连,OH,CH2OH,OH,判断下列物质哪些是醇和酚？,CH3CH2OH,H-OH,1,2,3,4,5,6,7,醇的性质和应用,乙醇俗称酒精，是人类最早制备的有 机物 之一，也是大家相当熟悉的一种醇,乙醇俗称酒精,一、乙醇分子结构,结构式:,比例 模型,乙醇的分子式：C2H6O,球棍 模型,结构简式:,CH3

2、 CH2-OH,二、乙醇的物理性质, 乙醇是一种无色液体，具有特殊香味的液体， 比水轻，沸点78，易挥发， 是一种良好的有机溶剂, 能与水以任意比互溶,思考 如何由工业酒精制取无水酒精？,用工业酒精与新制生石灰 混合蒸馏，可得无水酒精,取少量酒精，加入无水硫酸铜， 若出现蓝色，则证明酒精含水., 如何检验酒精是否含水？,？ ？ ？,为什么乙醇 能与水以任意比互溶?,乙醇与水分子间作用力 -氢键示意图,思考:如何除去乙醇中混有的溴乙烷？,答: 加水、分液、加生石灰蒸馏； 或直接分馏。,从乙醇的结构分析乙醇应该具有什么样的化学性质?,哪些键表现出来的性质相似？,钠与水,钠与乙醇,钠是否浮在液面上,

3、浮在水面,先沉后浮,钠的形状是否变化,熔成小球,没有变化,有无声音,发出嘶嘶响声,没有声音,有无气泡,放出气泡,放出气泡,剧烈程度,剧烈,缓慢,化学方程式,2Na2H2O 2 NaOH H2,三 、乙醇的化学性质,演示: 钠与无水酒精的反应：,1、与活泼金属反应(如Na、K、Mg等),注意几个问题,（1）该反应属于 反应，,（2）为什么反应速率比水慢呢？,置换,（3）乙醇是非电解质，乙醇钠是离子化合物，,结论1、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气 2、羟基中的H原子的活泼性：醇水,A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、

4、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？,2、氧化反应燃烧,（能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成乙酸）,现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。,用小试管取mL无水乙醇，浸 入热水中。 加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热 将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部 反复操作几次，观察铜丝颜色和液体气味的变化。,a.铜丝红色黑色红色反复变化,思考 铜丝在此实验中起什么作用？,实验现象,b.在试管口可以闻到刺激性气味,实验,（2）催化氧化,可见实际起氧化作用的是CuO ，Cu是催化剂,黑色又变为红色，液体产生特殊气味(乙醛的气味),醇氧化机理:,醇氧化小结 ：,叔醇(连接-OH的叔碳上没有H)不能去氢氧化.,(1). 2

5、RCH2OH + O2,连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化),3、酯化反应,实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。,注意：可逆反应,C2H5ONO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,如：,醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。,（取代反应）,4、脱水,(1)分子内脱水,CH2=CH2+ H2O,处C-O 键，处C-H 键断开后形成C=C 键,消去反应(P63),(2)分子间脱水取代反应,乙醇的化学性质,实验探究 乙醇的消去反应,乙醇和浓硫酸混合加热到170左右,羟基和氢脱去结合成水,分子内脱水-制乙烯,有机化合物

6、在适当的条件下，由一个分子脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。,消去（脱水）,启迪思考： 能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？,碳原子上要有氢原子,练习： 写出下列有机物在浓硫酸的催化 （170）下脱水的反应方程式： 1丙醇 2丁醇 2，3二甲基2丁醇 2，2二甲基1丙醇,思 考,能否发生消去反应？产物名称是什么？ 能否被催化氧化? 若能被催化氧化，请 写出反应方程式.,思考,小结：,醇的催化氧化反应条件是什么？ 醇的消去反应条件是什么？,与羟基相连的碳上有氢（生成醛或酮）,与羟基相邻的碳上有氢（生成烯

7、烃）,乙醇的脱水反应条件（例如温度）不同，脱水的方式也不同，生成物也不同。如乙醇和浓硫酸共热到140左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。,脱水（分子间脱水）,启迪思考： 通过分子内脱水反应和分子间脱水反应，试比较这两个反应的异同点，有什么心得？,书P69“信息提示”,创新思维大演练,1、将分子式为C2H6O、C3H8O的两种醇的混合物与 浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？请写出它们 的结构简式及名称。,CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3,5、与卤化氢(HX)发生取代反应,用11中等浓度的硫酸、NaBr、CH3CH2OH 共热， 生成溴乙烷：,该取代

8、反应能在碱性条件下进行吗？,问题：,问题：能不能用98%的浓硫酸？,浓硫酸有强氧化性和脱水性， 不仅能使Br- 离子氧化为红棕 色的Br2 ,而且还能使乙醇脱水,取代反应通式：,如何证明生成的是卤代烃？,小结: 乙醇结构与性质关系,置换反应CH3CH2ONa 、 酯化反应,取代反应CH3CH2Br,A. 处断键 ：,B. 处断键 ：,C. , 处断键 ：,D. , 处断键：,消去反应 CH2=CH2,与活泼金属反应 氧化反应燃烧 酸性高锰酸钾 催化氧化 酯化反应 分子内脱水 分子间脱水 与氢卤酸反应,分子结构： 物理性质： 化学性质:,反应中乙醇断键位置？,小 结,乙醇,官能团OH,乙醇小结,

9、用作燃料，如酒精灯、汽车等,制造饮料和香精外，食品加工业,一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。,乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树 脂，制造涂料。,医疗上常用75（体积分数）的酒精作消毒剂。,四、乙 醇 用 途,五、乙醇的工业制法,2. 乙烯水化法:,酒精溶液 无水酒精,发酵法: 含糖类丰富的各种农产品经发酵，发 酵液含乙醇6%10%，分馏可得到95%的乙醇,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,检验乙醇,2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O,现象：(红色)(绿色),六、醇类1概念2分类,醇是分子里含有跟（链）烃

10、基或芳香烃的侧链 相连的羟基的化合物。,乙二醇无色、粘稠、有甜味液体 60%水溶液凝固点-49。故乙 二醇常用作内燃机抗冻剂.,丙三醇俗称甘油。无色、粘稠、有甜味液体。 用于加工皮革、防冻剂、润滑剂，制硝化甘油。 66.7%水溶液凝固点-46.5,2. 分 类：,1. 概念：,3、醇的重要物理性质,结论:,相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。,碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。,4.饱和一元醇通式：4、醇类的通性*5、醇类的命名,注意：碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体 5. 醇类的通性： *6. 醇类的命名： a.最长主链必须含OH， b.编号从离OH最近端开始。,CnH2n+1OH,例1. 在中学范畴内，写出分子式为C5H12O 的同分异构体的结构简式。,7. 醇类同分异构体写法：,（1）碳链异构 （2）（官能团）位置异构 （3）官能团异构（类别异构）