有机推断专题.ppt

1、有机化学基础考查的题型： 一、选择题（6-12分） 二、有机推断和合成（15分）,主要考点： 分子式、结构简式； 有机官能团；反应类型； 同分异构体； 有机反应方程式的书写。,有机推断, 专题复习,一、题目特点 有机推断是有机化学考查的重要形式，题目往往利用框图的形式给出物质间的转化关系，或以文字叙述形式给出物质具备的性质。,二、有机推断的解题思路与方法,必备有机基础知识（解题前提）,C2H5OH,CH2=CH2,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,C2H5Br,乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线,三、有机推断题的突破口（解题关键）,1.应用反应中的特殊条件进行推断 (1)N

2、aOH水溶液，加热： (2)NaOH醇溶液，加热： (3)浓H2SO4，加热： (4)溴水或溴的CCl4溶液：,卤代烃、酯类的水解反应,卤代烃的消去反应,醇消去、成醚、酯化,烯、炔的加成反应，酚的取代反应,(5)O2/Cu或(Ag)： (6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液： (7)稀H2SO4： (8)H2、催化剂：,醇的催化氧化反应,醛的氧化反应,酯的水解，糖类的水解。,烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛(酮)还原成醇的反应。,2应用特征现象进行推断 (1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有： (2)使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有： (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水

3、产生白色沉淀，表示物质中含有：,酚羟基。,碳碳双键或碳碳三键 CHO、 OH、苯的同系物。,碳碳双键或碳碳三键,(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有： (5)加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有： (6)加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质中含有：,CHO,OH或COOH,COOH,3应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置 (1)若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含 若醇能被氧化成酮，则醇分子中含 若醇不能被催化氧化，则醇分子中含,CH2OH,(2)由消去反应的产物可确定“ OH”或“X”的位置。 (

4、3)由加氢后的碳架结构可确定“碳碳双键” 或“碳碳三键”的位置。 (4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构， 确定OH与COOH的相对位置。 (5)生成高聚物可确定发生加聚反应或缩聚反应,一文字型有机推断题,例1（1）具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，1molA和1molNaHCO3能完全反应，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。则A的结构简式是： 。 写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式： 、 。,CH2=C(CH3)COOH,CH3CH=CHCOOH,CH2=CHCH2COOH,一文字型有机推断题,（2）化合物B含

5、有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是： 。 （3）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是： 。,CH3CH2CH2OH,CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH3 +NaOH CH2=C(CH3)COONa+CH3CH2CH2OH,练习1、某有机物X是农药生产中的一种中间体，其结构简式为：,(1)X的分子式为_ 。 (2)X分子中含有的官能团有_ 。 (4)写出X跟氢氧化钠稀溶液共热时所发生反应的化学方程式_ _。,C10H11O3Cl,酯

6、基、羟基、氯原子,(3)X可能发生多种反应，下列有关X发生化学反应的叙述中正确的是_。 A在氢氧化钠醇溶液中共热能发生消去反应 B在铜作催化剂时加热，可被氧气氧化生成能发 生银镜反应的物质 C在浓硫酸存在时加热可发生消去反应 D在铁作催化剂时，可跟液溴发生取代反应,A、B、D,(5)X可能有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式： 。 苯环只有分子处在对位的两个取代基。 遇氯化铁溶液不变色，但遇pH试纸显红色,例2.已知F的碳原子在同一直线上；H为环状化合物，分子式C4H6O2，请回答以下问题。 A中可能含有哪些官能团？。 1molA和2molH2反应生成1molG，请写出

7、化学方程式。 A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的结构简式。 推断B、E、F的结构简式。,醛基 羧基 碳碳双键,CH2=C(CHO)COOH,如何确定 官能团？,如何确定A的结构简式？,二框图型有机推断题,解题技巧：审题时充分挖掘题中四类信息： 反应（条件、性质）信息 结构信息 数据信息 隐含信息,解题技巧：审题时充分挖掘题中四类信息：, 反应（条件、性质）信息 A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基， A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。,解题技巧：审题时充分挖掘题中四类信息：, 结构信息 从F分子碳原子在一直线上，可知A分子也不含支链。,解题技巧：审题时充分挖掘题中四类信

8、息：, 数据信息 从H分子式C4H6O2中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。,解题技巧：审题时充分挖掘题中四类信息：, 隐含信息 问题中提示“1molA与2molH2反应生成1molG”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。,练习2、有机化学反应往往比较复杂，伴随副反应发生。已知X经加成反应可生成产物A、D，请根据下列流程填空。,（1）实验室制取X的化学方程式：_ _,练习2、有机化学反应往往比较复杂，伴随副反应发生。已知X经加成反应可生成产物A、D，请根据下列流程填空。,（2）写出下列有机物的结构简式：C_， H_。,练习2、有机化学反应往往比较复杂，伴随副反应发生。已知X

9、经加成反应可生成产物A、D，请根据下列流程填空。,（3）D中具有的官能团是 （填官能团的名称）,溴原子、羟基,练习2、有机化学反应往往比较复杂，伴随副反应发生。已知X经加成反应可生成产物A、D，请根据下列流程填空。,（4）写出下列两个反应的化学方程式，并指出反应类型 GI化学方程式：_，反应类型为_反应； A B化学方程式_ _。,练习2、有机化学反应往往比较复杂，伴随副反应发生。已知X经加成反应可生成产物A、D，请根据下列流程填空。,（5）X与溴水的反应中还存在一种有机副产物，其结构简式为_ _,CH3CH2Br,练习2、有机化学反应往往比较复杂，伴随副反应发生。已知X经加成反应可生成产物A

10、、D，请根据下列流程填空。,（6）有C的同分异构体M，既能发生银镜反应，也能发生酯化反应，M有_ _种同分异构体，写出其中分子结构中有支链的分子的结构简式_,5,例3烯烃在强氧化剂作用下，可发生如下反应： C=CC=O + O=C 以某烯烃A为原料，制取甲酸异丙酯的过程如下：,强氧化剂,试写出A、B、C、D、E的结构简式。,三.信息给予题,F可以作内燃机的抗冻剂， J分子中无饱和碳原子,1、有机推断题中审题的要点 文字、框图及问题要全面浏览。 化学式、结构简式要看清。 隐含信息要善于发现。 2、有机推断题的突破口 四类信息的充分挖掘， 抓住有机物间的衍生关系。,小结：,(1)写官能团名称、反应

11、类型时不能出现错别字 (2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规范，不能有多氢或少氢的现象 (3)写有机反应方程式时，要注明反应条件， 要配平；特别注意小分子不要漏写(如H2O、HX等),3、解答问题中注意要点,谢谢指导 再见!,例2.分析以下信息，完成问题。,此条件说明什么?,此条件说明什么?,此信息说明什么?,ABC的分子式中隐含着什么信息?,此反应可能的发生方式有哪些?,由此反应可得出什么结论?,CH3COOOH称为过氧乙酸，它的用途有。 写出BECH3COOOHH2O的化学方程式，该反应的类型是。 F可能的结构有。 A的结构简式为。 1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应

12、，消耗Na与NaOH物质的量之比是。,练习1.某有机物的相对分子质量为58，根据下列条件回答问题： 若该有机物只由碳、氢组成，则可能的结构简式为：。 若为含氧衍生物，且分子中有CH3，则可能的结构简式为：。 若分子中无CH3，又无OH，但能发生银镜反应，则结构简式为：。,练习2.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：可以与金属钠反应产生气体；与羧酸反应生成有香味的物质；可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；催化脱氢产物不能发生银镜反应；脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答： 对该化合物的结构可作出的判断是。 A.苯环上直接连有羟基 B.肯定有醇羟

13、基 C.苯环侧链末端有甲基 D.肯定是芳香烃 该化合物的结构简式是。 A和Na反应的化学方程式：。,练习3.已知烯烃在O3/Zn作用下可以成生醛酮结构。 分析以上信息： 具有酯类结构的有机物有哪些？ 写出BCDE的结构简式。 反应的方程式。,有机合成,1、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置。 2、采用正向、逆向合成相结合的方法，找出原料和目标分子的中间的过渡物质。 3、寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能团转换，合成中间物质直至产物。 4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。,例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯,解析：先用逆向思维方法分析： 聚氯乙烯(目标产物),乙炔,氯化氢,氯乙烯(单体),电石,氯气+氢气,焦碳+生石灰,