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文档简介

1、休克尔规则 (Hckel Rule),休克尔规则是有机化学的经验规则，它是指当闭合环状平面型的共轭多烯（轮烯）电子数为（4n+2）时具有芳香性。,1931年，休克尔（E.Huckel）提出了一个判断芳香性体系的规则。,如果一个单环状化合物具有平面的离域体系，电子数为4n+2（n=0,1,2,整数），就具有芳香性。这就是休克尔规则，也叫做4n+2规则。,苯、萘是平面型分子，分子中存在着环状的闭合共轭体系，电子云高度离域，所以具有“芳香性”。 但有些不具有苯环结构的烃类化合物，也具有一定的“芳香性”。这类化合物称为非苯系芳香烃。,一 休克尔规则,例如：,从休克尔规则我们可以知道，具有芳香性的通常是

2、具有如下四个特点的分子,（1）它们是包括若干数目键的环状体系 （2）它们具有平面结构，或至少非常接近平面（平面扭转不大于0.1nm） （3）环上的每一个原子必须是sp2（某些情况也可以是sp杂化）； （4）环上的电子能够发生离域。,休克尔规则把芳香性概念由苯系芳烃扩展到非苯系芳香烃，以致于扩展到芳香杂环化合物中。凡符合休克尔规则，表现出芳香性，但不具有苯环的烃类化合物，称作非苯系芳烃。,1 环丙烯正离子,环丙烯正离子，具有2个电子， 2个电子完全离域，平均分布在3个碳原子上，符合4n2（n=0）规则，具有芳香性。,2. 环戊二烯负离子,环戊二烯负离子 ，具有6个电子， 6个电子完全离域，符合4n2（n=1）规则，具有芳香性。,3 环庚三烯正离子,环庚三烯正离子具有环状平面共轭体系，具有6个电子， 6个电子完全离域，符合4n2（n=1）规则，具有芳香性。,4. 环辛四烯二负离子,(二) 薁（azulene）C10H8 （蓝烃）,抗菌和镇痛等作用。,只有环戊二烯负离子、环庚

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