部分专题4第二单元第二课时酚的性质和应用

1、专题 4 烃的衍生物,第二单元 醇酚,晨背关键语句,理解教材新知,把握热点考向,应用创新演练,知识点一,知识点三,考向一,考向二,随堂基础巩固,课时跟踪训练,第二课时 酚的性质和应用,知识点二,考向三,1分子中羟基与苯环(或基他芳环)碳原子直接相连的有机化合物属于酚，最简单的酚是苯酚。 2苯酚晶体溶于水呈浑浊状态，当温度高于65时，苯酚能与水以任意比例互溶。 3苯酚易被氧化，酸性比碳酸弱，与浓溴水反应生成白色的三溴苯酚沉淀，与FeCl3溶液反应形成紫色溶液。 4苯酚分子中苯环和羟基存在相互影响。,1酚的概念 分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物，最简单的酚是苯酚。 2苯酚的

2、结构,3.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较,1双选题下列物质属于酚类的是 (),解析：A为芳香醇，B为环醇。C和D的结构中，羟基与苯环直接相连，属于酚。 答案：CD,1物理性质 晶体，因部分被氧化而略带 色，常温下 溶于水，65以上与水 ， 毒，对皮肤有强烈的 性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤，再用 冲洗。,无色,红,能,以任意比互溶,有,腐蚀,酒,精,水,自学教材填要点,2.化学性质 (1)酸性：,澄清,浑浊,浑浊,(2)与浓溴水的反应： 现象：产生 。 化学方程式：,白色沉淀,(3)显色反应： 向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现 ，该反应常用于 类物质的检验。,紫色,酚,。,师生互动

3、解疑难 (1)苯酚显示酸性，俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小，可用电离方程式表示为：,(2)由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 gcm3的液体，常用分液法分离)。,(3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠，因为有： (4)相同浓度下酸性强弱：CH3COOHH2CO3C6H5OHCH3CH2OH；碱性强弱：CH3CH2ONaNaOH,(5)苯酚的检验方法： 利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

4、 利用与Fe3的显色反应。 利用溴水检验苯酚时，应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中， 故反应时应保持溴水过量，将苯酚溶液滴加到浓溴水中，反之将看不到沉淀。,2下列关于苯酚的叙述不正确的是 () A苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色 B苯酚在水溶液中能按下式电离： C苯酚钠在水溶液中显碱性 D苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗 解析：苯酚的酸性弱，不能使指示剂变色。 答案：A,(1)在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易 。 (2)在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更 ，更容易被其他原子或原子团 。,电离,

5、活泼,取代,3能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事 实是 () A苯酚能和溴水迅速反应 B苯酚具有酸性 C室温时苯酚不易溶解于水 D液态苯酚能与钠反应放出氢气,解析：A项，是羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活泼。C项是苯酚的物理性质。D项，只要是羟基均可以与钠反应，不具有可比性。B项，醇羟基为中性，但酚中却呈酸性，显然是受苯环的影响，正确。 答案：B,例1A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色，若投入金属钠，只有B没有变化。 (1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式：A_， B_，C_。 (2)C的另外两种同分异构体的结构

6、简式： _，_。,解析根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式： 为,提示：根据它们的化学性质可知，都能与金属钠反应放出H2，且每个分子中都只含有一个氧原子，说明它们的分子结构中都含有一个羟基。由于A不溶于NaOH溶液，且不能使溴水褪色，则A是含有苯环的芳香醇。B能使溴水褪色并生成白色沉淀，且B能溶于NaOH溶液，说明B为酚类，由分子式可判断为甲基苯酚。但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对甲基苯酚苯环上的一溴代物

7、有两种结构。A为苯甲醇 ，B为对甲基苯酚,例2各取1 mol下列物质与溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按顺序排列正确的是 (),A2 mol、6 mol B5 mol、6 mol C4 mol、5 mol D3 mol、6 mol 解析苯酚的苯环上的取代反应，是酚羟基邻、对位上的H被溴取代，同时双键要与Br2发生加成反应，所以1 mol 消耗Br2 5 mol，消耗Br2 6 mol。 答案B,在分析酚与Br2反应所需物质的量的多少时，除苯环上的取代反应外，还要考虑与 或 发生加成反应所消耗的Br2。,丁香油酚的结构简式是： ， 从它的结构简式推测，它不可 能具有的化学性质是() A既可以燃

8、烧，也可以使酸性KMnO4溶液褪色 B可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C可以与FeCl3溶液反应显色 D可以与H2发生加成反应,解析：丁香油酚结构中苯环和双键的存在决定了该有机物可以催化加氢；酚羟基的存在决定了该有机物可以与FeCl3溶液发生显色反应，但由于其酸性不及碳酸强，故不能与NaHCO3溶液反应产生CO2；碳碳双键和酚羟基的存在又决定了该有机物能被酸性KMnO4溶液氧化；可以发生燃烧反应。 答案：B,例3欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸馏；过滤；静置分液；加入足量的金属钠；通入过量的二氧化碳；加入足量的NaOH溶液；加入足量的FeCl3溶液；加入硫酸与NaBr溶液共热。最合理的步骤是 () A B C D,解析苯酚和乙醇的沸点相差不大，并且加热易使苯酚变质，故不能直接蒸馏，应先将苯酚