高中化学 专题4 烃的衍生物 4.1 卤代烃课件 苏教版选修5.ppt

1、第一单元卤代烃,【考试标准】,自 主 预 习 知识点一卤代烃的分类 烃分子中的氢原子被 原子取代后形成的化合物叫做卤代烃(halohydrocarbon)。卤代烃的种类很多，按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为 、 、 等；按照取代卤原子的不同，可将卤代烃分为 、 、 、 等；按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为 和 。,卤素,卤代烷烃,卤代烯烃,卤代芳香烃,氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃,一卤代烃,多卤代烃,知识点二卤代烃的性质 1物理性质 常温下，卤代烃中除了 、 、 等少数为气体外，其余为液体或固体。通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳 的增多而升高。除脂肪烃的 和 等部分卤代烃

2、外，液态卤代烃的密度一般比水 。卤代烃不溶于水，能溶于 、 、 等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如 、 和 等。,一氯甲烷,氯乙烷,氯乙烯,原子数,一氟代物,一氯代物,乙醚,苯,环己烷,大,二氯甲烷,氯仿(CHCl3),四氯化碳,2化学性质 (1)消去反应 卤代烃与强碱的 溶液共热时会脱去卤化氢，同时生成不饱和烃。,醇,CH2KBrH2O,CH2KBrH2O,像上述反应那样，在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去 生成 化合物(含双键或叁键)的反应叫做消去反应(elimination reaction)。,一个或几个小分子,不饱和,水,卤代烃的水解,ROHNaX,即 时 自 测 判

3、断正误： 1所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 () 2所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 () 3所有卤代烃都含有卤素原子 () 4所有卤代烃都是通过取代反应制得的 (),解析卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，故分子中一定含有卤素原子；卤代烃一般难溶于水，能溶于有机溶剂，多数为液体，也有气态卤代烃，如CH3Cl；发生消去反应的卤代烃分子中，与卤素相连的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子；卤代烃不但能由取代反应制得，也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得。 答案1.2.3.4.,2卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 (1)按照取代卤原子的

4、不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；按照取代卤原子的多少，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。 (2)卤代烃广泛用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层。,(3)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，大多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 (4)通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。,4按表中实验操作完成实验，

5、并填写下表：,【例1】 由2氯丙烷制取1,2丙二醇( )时，需要经过下列哪几步反应 ( ) A加成消去取代B取代消去加成 C消去加成取代 D取代加成消去 解析由 看出，碳链没有变 化，将一氯代物消去变为不饱和烃，然后再加成转变成二卤代物，然后发生水解反应，即能得到产物。 答案C,【训练1】 下列卤代烃不能发生消去反应的是 ( ) A(CH3)3CCH2Cl BCHCl2CHBr2 C DCH3CH2Cl 解析只有一个碳原子或与卤原子所连碳相邻的碳原子上若没有氢原子，则无法进行消去反应。符合条件的物质是A。 答案A,课堂笔记： 1通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入 基；通过卤代烃的消去反应可在碳

6、链上引入 。 2与X相连碳原子的 位碳上有 原子的卤代烃才能发生 反应，否则不能发生消去反应。不对称卤代烃的消去有 种可能的方式。 3卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成 ，有醇成 ”。,羟,碳碳双键或碳碳叁键,邻,氢,消去,多,醇,烯,探究二卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX键，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下： 1实验原理

7、根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。,2实验操作 (1)取少量卤代烃加入试管中； (2)加入NaOH溶液； (3)加热(加热是为了加快水解速率)； (4)冷却； (5)加入稀HNO3酸化(一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；,【例2】 要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( ) A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C加入氢氧化钠溶液，共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D加入氢氧化钠溶液，共热，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成,解析检验溴乙烷中的溴元素，应先加碱促进水解，然后要加酸中和过量的碱溶液，再用硝酸银溶液检验溴离子，否则过量碱会与AgNO3溶液反应生成AgOH沉淀，干扰Br的检验。 答案C,【训练2】 为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：加入AgNO3溶液；加入少许卤代烃试样；加热；加入5 mL 4 mol/L NaOH溶液；加入5 mL 4 mol/L HNO3溶液。正确的顺序是( ) A B C D 解析卤代烃首先要水解成卤离子，然后用HNO3酸化后，再加入AgNO3溶液，观察生成沉淀的颜色，以确